(9H-芴-9-基)-癸基(2-氧代乙基)氨基甲酸甲酯 | 239088-22-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (9H-芴-9-基)-癸基(2-氧代乙基)氨基甲酸甲酯
• 中文别名: 癸基(2-氧代乙基)氨基甲酸9H-芴-9-甲基酯
• 英文名称: N-Fmoc-N-decylaminoacetaldehyde
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-decyl-N-(2-oxoethyl)carbamate；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-n-decylaminoacetaldehyde；(9H-Fluoren-9-yl)methyl decyl(2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 239088-22-3
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₃
• 分子量: 421.58
• InChiKey: AWGULBUAOMFSCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（极少量，加热）、乙酸乙酯（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-芴-9-基)-癸基(2-氧代乙基)氨基甲酸甲酯 、 万古霉素 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以700 mg的产率得到N-decyl-N-Fmoc-aminoethylvancomycin
  参考文献：
  名称：

  EP3450450

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 platinum on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 53.09h， 生成 (9H-芴-9-基)-癸基(2-氧代乙基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-PROTECTED-DECYLAMINOETHANAL
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DÉCYLAMINOÉTHANAL N-PROTÉGÉ

  摘要：

  在特拉万星素的制备中有用的化合物已经制备。这些化合物包括癸基氨基乙醛二烷基缩醛和N-保护的癸基氨基乙醛二烷基缩醛，咪唑啉衍生物和N-保护的癸基氨基乙醛。

  公开号：

  WO2011005959A1

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of N4-mono alkyl derivatives of novel glycopeptide LYV07ww01
  作者：Chang Shao、Weicheng Zhou、Shunli Zhang、Wei Wei、Lingao Ruan、Yiping Jin、Xinqiang Sun、Yanqin Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.045

  日期：2011.11

  Thirty-one N4-mono alkyl derivatives of novel glycopeptide LYV07ww01 were synthesized by the reductive alkylation and their in vitro antibacterial activity was tested. The benzyl derivatives showed potent activity, especially against vancomycin-resistant enterococci and penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae.

  通过还原烷基化合成了新糖肽LYV07ww01的三十一个N 4-单烷基衍生物，并对其体外抗菌活性进行了测试。苄基衍生物显示出有效的活性，特别是对耐万古霉素的肠球菌和耐青霉素的肺炎链球菌。
• 一种特拉万星侧链癸基(2-氧代乙基)氨基甲酸9H-芴-9-甲基酯的制备方法
  申请人：上海步越化工科技有限公司

  公开号：CN106631902A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种特拉万星侧链癸基(2‑氧代乙基)氨基甲酸9H‑芴‑9‑甲基酯的制备方法，该制备方法包括以下步骤：(1)以正癸醇为起始原料，经氧化，得到正癸醛化合物；(2)所得正癸醛化合物经还原胺化，得到N‑正癸氨基乙醛缩二甲醇盐酸盐化合物；(3)所得N‑正癸氨基乙醛缩二甲醇化合物经过二步合成，得到癸基(2‑氧代乙基)氨基甲酸9H‑芴‑9‑甲基酯化合物；其中，所述步骤(3)中，包括上Fmoc保护和水解缩醛。该种特拉万星侧链癸基(2‑氧代乙基)氨基甲酸9H‑芴‑9‑甲基酯的合成方法，制作原料价廉、成本低、操作安全简单，应用性强，便于推广应用，具有大规模工业应用的广阔前景。
• Extra Sugar on Vancomycin: New Analogues for Combating Multidrug-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> and Vancomycin-Resistant <i>Enterococci</i>
  作者：Dongliang Guan、Feifei Chen、Lun Xiong、Feng Tang、Faridoon、Yunguang Qiu、Naixia Zhang、Likun Gong、Jian Li、Lefu Lan、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01345

  日期：2018.1.11

  Lipophilic substitution on vancomycin is an effective strategy for the development of novel vancomycin analogues against drug-resistant bacteria by enhancing bacterial cell wall interactions. However, hydrophobic structures usually lead to long elimination half-life and accumulative toxicity; therefore, hydrophilic fragments were also introduced to the lipo-vancomycin to regulate their pharmacokin

  万古霉素上的亲脂取代是通过增强细菌细胞壁相互作用来开发新型抗药物细菌万古霉素类似物的有效策略。然而，疏水结构通常导致长消除半衰期和累积毒性。因此，亲水片段也被引入到万古霉素脂中以调节其药代动力学/药效学性质。在这里，我们通过广泛的结构-活性关系分析，合成了一系列新的万古霉素类似物，这些类似物在第七个氨基酸的苯环上带有多个糖基，在万古胺上具有亲脂性取代基。最佳类似物显示对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌具有较高的128-1024倍活性，对万古霉素有抗药性与万古霉素相比，金黄色葡萄球菌（VISA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。体内药代动力学研究表明，额外糖基序的有效调节可缩短半衰期，并解决了万古霉素累积毒性的问题。通过引入额外的糖，这项工作为脂-万古霉素衍生物的设计提出了一种有效的策略，从而产生了更好的类抗生素特性，从而增强了功效，优化了药代动力学并降低了毒性。
• 一种特拉万星中间体合成方法
  申请人：福建康鸿生物科技有限公司

  公开号：CN111233713A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种特拉万星中间体合成方法，以正癸醇、氨基乙醇为起始物料，经缩合，Fmoc‑Cl氨基保护，氧化得到N‑(9‑芴基甲氧羰基)癸基氨基乙醛，本发明选择用2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物(TEMPO)为氧化剂，反应温度0℃以下，二氯甲烷为溶剂，选择性控制伯醇氧化成醛，合成涉及到的物料价格便宜，大幅度缩减合成本，合成收率高，副反应少，各合成步骤操作简单，后续处理简单，环保友好，TEMPO氧化条件温和，控制要反应液pH值及反应温度，能选择性氧化到醛，反应条件易控制，后续处理简单。
• Development and Preclinical Evaluation of New Inhaled Lipoglycopeptides for the Treatment of Persistent Pulmonary Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Infections
  作者：Adam J. Plaunt、Sasha J. Rose、Jeong Yeon Kang、Kuan-Ju Chen、Daniel LaSala、Ryan P. Heckler、Arielle Dorfman、Barrett T. Smith、Donald Chun、Veronica Viramontes、Antonio Macaluso、Zhili Li、Yuchen Zhou、Lilly Mark、Jessica Basso、Franziska G. Leifer、Michel R. Corboz、Richard W. Chapman、David Cipolla、Walter R. Perkins、Vladimir S. Malinin、Donna M. Konicek

  DOI：10.1128/aac.00316-21

  日期：2021.6.17

  Chronic pulmonary methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) disease in cystic fibrosis (CF) has a high probability of recurrence following treatment with standard-of-care antibiotics and represents an area of unmet need associated with reduced life expectancy. We developed a lipoglycopeptide therapy customized for pulmonary delivery that not only demonstrates potent activity against planktonic MRSA, but also against protected colonies of MRSA both in biofilms and within cells, the latter of which have been linked to clinical antibiotic failure.

  耐甲氧西林慢性肺病 金黄色葡萄球菌 (囊性纤维化（CF）中的慢性肺部耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）疾病在接受标准抗生素治疗后复发的可能性很高，这是一个与预期寿命缩短相关的未满足需求领域。我们开发了一种专为肺部给药而定制的脂聚糖肽疗法，它不仅对浮游的 MRSA 具有强效活性，而且还对生物膜和细胞内的 MRSA 受保护菌落具有强效活性，后者与临床抗生素失效有关。