(2R)-2-tert-butyloxy-4-(9-fluorenylmethoxy)carbonylaminobutyric acid | 905857-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R)-2-tert-butyloxy-4-(9-fluorenylmethoxy)carbonylaminobutyric acid
• 英文别名: (2R)-2-t-butyloxy-4-(9-fluorenylmethoxy)carbonylaminobutyric acid；(2R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoic acid
• CAS: 905857-50-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: KTJFVDVILDHBPE-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-tert-butyloxy-4-(9-fluorenylmethoxy)carbonylaminobutyric acid 、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发夹聚酰胺与 α-取代-γ-氨基丁酸作为 DNA 小凹槽中的 5'-TG-3' 阅读器的鉴别

  摘要：

  通过机器辅助 Fmoc 固相合成法合成了含有立体特异性 α-氨基或 α-羟基取代的 γ-氨基丁酸作为 5'-TG-3' 识别元件的吡咯-咪唑 (Py-Im) 聚酰胺。它们与包含 5'-TGCNCA-3'/3'-ACGN'GT-5' 核心结合位点的预定 DNA 序列的结合特性（N·N' = A·T、T·A、G·C 和 C ·G)然后通过表面等离子体共振(SPR)系统地研究。SPR 结果表明，立体特异性 α-氨基-/α-羟基取代的 γ-氨基丁酸、（R 或 S）-α,γ-二氨基丁酸（γRN 或 γSN）和（R 或 S）-α-羟基的配对与β/β、β相比，-γ-氨基丁酸（γRO或γSO）与此类聚酰胺中的β-丙氨酸（β）并列显着影响了DNA小沟中发夹聚酰胺的DNA结合亲和力和识别特异性/γ, 和 γ/β 配对。更重要的是，聚酰胺 Ac-Im-γSO-ImPy-γ-ImPyβPy-β-Dp (β/γSO)

  DOI：

  10.1021/ja0580587
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-2-hydroxybutyric acid 在 盐酸 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 (2R)-2-tert-butyloxy-4-(9-fluorenylmethoxy)carbonylaminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  发夹聚酰胺与 α-取代-γ-氨基丁酸作为 DNA 小凹槽中的 5'-TG-3' 阅读器的鉴别

  摘要：

  通过机器辅助 Fmoc 固相合成法合成了含有立体特异性 α-氨基或 α-羟基取代的 γ-氨基丁酸作为 5'-TG-3' 识别元件的吡咯-咪唑 (Py-Im) 聚酰胺。它们与包含 5'-TGCNCA-3'/3'-ACGN'GT-5' 核心结合位点的预定 DNA 序列的结合特性（N·N' = A·T、T·A、G·C 和 C ·G)然后通过表面等离子体共振(SPR)系统地研究。SPR 结果表明，立体特异性 α-氨基-/α-羟基取代的 γ-氨基丁酸、（R 或 S）-α,γ-二氨基丁酸（γRN 或 γSN）和（R 或 S）-α-羟基的配对与β/β、β相比，-γ-氨基丁酸（γRO或γSO）与此类聚酰胺中的β-丙氨酸（β）并列显着影响了DNA小沟中发夹聚酰胺的DNA结合亲和力和识别特异性/γ, 和 γ/β 配对。更重要的是，聚酰胺 Ac-Im-γSO-ImPy-γ-ImPyβPy-β-Dp (β/γSO)

  DOI：

  10.1021/ja0580587

文献信息

• Base Pair Recognition of the Stereochemically α-Substituted γ-Turn of Pyrrole/Imidazole Hairpin Polyamides
  作者：Wen Zhang、Masafumi Minoshima、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja064369l

  日期：2006.11.1

  Recognition of the sequences 5'-NGCACA-3' (N = T, A, C, G) by pyrrole/imidazole polyamides with (R/S)-alpha-hydroxyl/alpha-amino-substituted gamma-aminobutyric acid as a gamma-turn was investigated. Four novel polyamides, 2, 3, 4, and 5, including (R)-alpha-hydroxyl-gamma-aminobutyric acid (gamma RO), (S)-alpha-hydroxyl-gamma-aminobutyric acid (gamma SO), (R)-alpha, gamma-diaminobutyric acid (gamma RN), and (S)-alpha, gamma-diaminobutyric acid (gamma SN) residues, respectively, were synthesized, and their binding affinity to T.A, A.T, G.C, and C.G base pairs at turn position was studied by the surface plasmon resonance (SPR) technique. SPR data revealed that polyamide 3, Aclm beta lmPy-gamma SO-lmPy beta Py-beta-Dp, with a gamma SO turn, possesses a marked binding preference for T.A over A.T with a 25-fold increase in specificity, despite low binding affinity relative to 2, with a gamma RO turn. Similarly, Aclm beta lmPy-gamma SN-lmPy beta Py-beta-Dp (5), with a gamma SN-turn, gives rise to a 8.7-fold increase in specificity for T.A over A.T. Computer-assisted molecular modeling suggests that 3 binds more deeply in the minor groove of the T.A base pair relative to the A.T base pair, allowing hydrogen bonding to O2 of the thymine at the turn position, which explains the SPR results. These results suggest that gamma SO and gamma SN may function as T-recognition units at the turn position, as well as a gamma-turn in the discrimination of polyamides.
• Discrimination of Hairpin Polyamides with an α-Substituted-γ-aminobutyric Acid as a 5‘-TG-3‘ Reader in DNA Minor Groove
  作者：Wen Zhang、Toshikazu Bando、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja0580587

  日期：2006.7.1

  Pyrrole-imidazole (Py-Im) polyamides containing stereospecifically α-amino- or α-hydroxyl-substituted γ-aminobutyric acid as a 5‘-TG-3‘ recognition element were synthesized by machine-assisted Fmoc solid-phase synthesis. Their binding properties to predetermined DNA sequences containing a core binding site of 5‘-TGCNCA-3‘/3‘-ACGN‘GT-5‘ (N·N‘ = A·T, T·A, G·C, and C·G) were then systematically studied

  通过机器辅助 Fmoc 固相合成法合成了含有立体特异性 α-氨基或 α-羟基取代的 γ-氨基丁酸作为 5'-TG-3' 识别元件的吡咯-咪唑 (Py-Im) 聚酰胺。它们与包含 5'-TGCNCA-3'/3'-ACGN'GT-5' 核心结合位点的预定 DNA 序列的结合特性（N·N' = A·T、T·A、G·C 和 C ·G)然后通过表面等离子体共振(SPR)系统地研究。SPR 结果表明，立体特异性 α-氨基-/α-羟基取代的 γ-氨基丁酸、（R 或 S）-α,γ-二氨基丁酸（γRN 或 γSN）和（R 或 S）-α-羟基的配对与β/β、β相比，-γ-氨基丁酸（γRO或γSO）与此类聚酰胺中的β-丙氨酸（β）并列显着影响了DNA小沟中发夹聚酰胺的DNA结合亲和力和识别特异性/γ, 和 γ/β 配对。更重要的是，聚酰胺 Ac-Im-γSO-ImPy-γ-ImPyβPy-β-Dp (β/γSO)