N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aspartic acid di-tert-butyl ester | 129460-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aspartic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: Di-tert-butyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-aspartate；ditert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 129460-17-9
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆
• 分子量: 467.562
• InChiKey: VJQWTGNHPZYRMD-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(丙-2-烯酰氨基)十一烷酸 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aspartic acid di-tert-butyl ester 、 N-Fmoc-Glu(O-t-Bu)-O-t-Bu 生成
  参考文献：
  名称：

  Lacoux; Barragan; Dewynter, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 12, p. 767 - 773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 、 异丁烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aspartic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Synthesis of ω-tert-Butyl Esters of Fmoc-Aspartic and Fmoc-Glutamic Acids

  摘要：

  N-(9-芴甲氧基羰基)天冬氨酸β-叔丁酯(3b) [Fmoc-Asp(OBu-t)] 和N-(9-芴甲氧基羰基)-谷氨酸γ-叔丁酯(4b) [Fmoc -Glu(OBu-t)]由天冬氨酸和谷氨酸通过用异丁烯和4-甲苯磺酸处理然后用Fmoc琥珀酰亚胺以新颖的两步一锅法处理来制备，以中等收率得到标题化合物。反应的主要副产物是相应的α-叔丁酯，它很容易分离和纯化。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26943

文献信息

• 2-Phenyl isopropyl and t-butyl trichloroacetimidates: Useful reagents for ester preparation of N-protected amino acids under neutral conditions
  作者：Josiane Thierry、Chongwei Yue、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10851-6

  日期：1998.3

  2-Phenylisopropyl and t-butyl trichloroacetamidates 1 and 2 are useful reagents for the esterification of N-protected aminoacids under mild neutral conditions. In the case of hydroxyl-containing amino acids, dialkylation occurs but no selectivity could be obtained.

  2-苯基异丙基和叔丁基三氯乙酰胺酸酯1和2是在温和的中性条件下将N保护的氨基酸酯化的有用试剂。在含羟基的氨基酸的情况下，发生二烷基化，但是不能获得选择性。
• Quenching of the long-lived Ru(ii)bathophenanthroline luminescence for the detection of supramolecular interactions
  作者：Rolf A. Kramer、Eva K. Kainmüller、Roman Flehr、Michael U. Kumke、Willi Bannwarth

  DOI：10.1039/b800357b

  日期：——

  study based on tailor-made peptide sequences for a new robust luminescence probe-system using the long-lived luminescence of a Ru(II)-bathophenanthroline complex in combination with an efficient anthraquinone-type quencher is presented. Due do their high chemical stability, both dyes can be introduced during solid-phase peptide synthesis avoiding post-synthetic labelling. Photophysical measurements

  提出了基于量身定制的肽序列的新的鲁棒性发光探针系统的可行性研究，该系统使用Ru（II）-巴菲咯啉络合物的长寿命发光与有效的蒽醌型猝灭剂相结合。由于它们的高化学稳定性，两种染料都可以在固相肽合成过程中引入，从而避免了合成后标记。光物理测量显示Ru-络合物（65-68％）的发光强烈淬灭，这也由衰减时间测量得到的计算证实。长寿命的发光允许采用时间门控检测方案，该方案可以减少基质成分的任何发光贡献。
• LAJOIE, GILLES;CRIVICI, ANNA;ADAMSON, J. GORDON, SYNTHESIS,(1990) N, C. 571-572
  作者：LAJOIE, GILLES、CRIVICI, ANNA、ADAMSON, J. GORDON

  DOI：——

  日期：——
• Lacoux; Barragan; Dewynter, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 12, p. 767 - 773
  作者：Lacoux、Barragan、Dewynter、Leydet、Roque、Montero

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Convenient Synthesis of ω-<i>tert</i>-Butyl Esters of Fmoc-Aspartic and Fmoc-Glutamic Acids
  作者：Gilles Lajoie、Anna Crivici、J. Gordon Adamson

  DOI：10.1055/s-1990-26943

  日期：——

  N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)aspartic acid β-tert-butyl ester (3b) [Fmoc-Asp(OBu-t)] and N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-glutamic acid γ-tert -butyl ester (4b) [Fmoc-Glu(OBu-t)] were prepared from aspartic and glutamic acids by treatment with isobutene and 4-toluenesulfonic acid followed by Fmocsuccinimide in a novel two-step, one-pot procedure to give the title compounds in moderate yield. The major byproduct of the reaction is the corresponding α-tert-butyl ester, which can be easily separated and purified.

  N-(9-芴甲氧基羰基)天冬氨酸β-叔丁酯(3b) [Fmoc-Asp(OBu-t)] 和N-(9-芴甲氧基羰基)-谷氨酸γ-叔丁酯(4b) [Fmoc -Glu(OBu-t)]由天冬氨酸和谷氨酸通过用异丁烯和4-甲苯磺酸处理然后用Fmoc琥珀酰亚胺以新颖的两步一锅法处理来制备，以中等收率得到标题化合物。反应的主要副产物是相应的α-叔丁酯，它很容易分离和纯化。