L-N-Fmoc-炔丙基甘氨酸 | 191215-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: L-N-Fmoc-炔丙基甘氨酸
• 英文名称: Fmoc-Pra-OH
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pent-4-ynoic Acid
• CAS: 191215-87-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: DJGMNCKHNMRKFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-Fmoc-炔丙基甘氨酸 在 ammonium acetate 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  接吻和奔跑：促进有效和有针对性的细胞吸收药物递送媒介物，该媒介物由靶向整联蛋白的二酮哌嗪肽模拟物和细胞穿透肽组成。

  摘要：

  细胞穿透肽（CPPs）在药物递送方面已成为强大的工具。那些短而通常为阳离子的肽的特征在于它们通常的低毒性以及它们在几乎任何类型的细胞内运输各种货物的能力。然而，一个主要的缺点是它们的非选择性摄取使得它们在靶向癌症治疗中的应用令人怀疑。在这项工作中，我们旨在将CPP（sC18）的功能与整合素靶向单元（c [DKP-f3-RGD]）相结合。后者由经由二酮哌嗪骨架环化的Arg-Gly-Asp肽序列组成，其特征在于其对整联蛋白αvβ3的高选择性。这两个部分通过铜催化的炔-叠氮化物点击反应（CuAAC）连接，而CPP还用荧光染料或抗癌药物柔红霉素功能化。两种功能均可对这些新型肽偶联物的细胞摄取机制以及表达αvβ3整联蛋白受体的细胞和不表达αvβ3的细胞的细胞毒性进行仔细的生物学评估。我们的结果表明，摄取遵循“亲吻运行”模型，其中结合物首先靶向并识别受体，但主要通过CPP介导转运。因此，当细胞暴露于仅

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00292
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-戊炔酸 、 (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到L-N-Fmoc-炔丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应合成非蛋白质的苯丙氨酸衍生物†

  摘要：

  通过Rh（I）催化的对映纯和具有不同保护基团的外消旋炔丙基甘氨酸氨基酸和二炔之间的Rh（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，可以有效地制备非蛋白质苯基丙氨酸衍生物。通过选择最合适的二炔反应伙伴，将包括标签如丹磺酰基或达布磺酰基在内的各种取代基引入到氨基酸衍生物的芳环上。

  DOI：

  10.1039/b910961g

文献信息

• [EN] MULTIFUNCTIONAL ANTIBIOTIC-PEPTIDE CONJUGATES: SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTIBIOTIQUES-PEPTIDES MULTIFONCTIONNELS : SYNTHÈSE ET ACTIVITÉS ANTIMICROBIENNES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018085846A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The invention relates to multi-functional antibiotic agents formed from antibiotics conjugated to microbial membrane disrupting peptides. These antibiotic-peptide conjugates are designed so that the conjugate simultaneously functions as a membrane disrupter and a metabolic inhibitor. In illustrative embodiments of the invention, the peptide of the conjugate causes the membrane of a bacteria to become permeable to the conjugate, and the antibiotic of the conjugate functions as a metabolic inhibitor by binding to bacterial ribosomes.

  这项发明涉及由抗生素共轭到微生物膜破坏肽形成的多功能抗生素剂。这些抗生素-肽共轭物被设计成共轭物同时作为膜破坏剂和代谢抑制剂。在该发明的示例实施例中，共轭物的肽使细菌的膜对共轭物变得渗透性，并且共轭物的抗生素通过结合细菌核糖体而起到代谢抑制剂的作用。
• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDES USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] PEPTIDES MACROCYCLIQUES UTILES COMME IMMUNOMOLDULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016077518A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一些免疫调节剂化合物，因此对于改善各种疾病，包括癌症和传染病，具有用处。
• Solid phase synthesis of fused bicyclic amino acid derivatives via intramolecular Pauson-Khand cyclization: Versatile scaffolds for combinatorial chemistry
  作者：Gary L. Bolton、John C. Hodges、J. Ronald Rubin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00220-2

  日期：1997.5

  Solution and solid phase synthetic methods leading to the rapid, stereocontrolled construction of highly functionalized fused bicyclic amino acid derivatives have been developed. The key step involves a unique application of the intramolecular Pauson-Khand cyclization for the construction of hexahydro-1H-[2]pyrindinone ring systems. Further modifications which demonstrate the potential for combinatorial

  已经开发了导致快速，立体控制构造高度官能化的稠合双环氨基酸衍生物的溶液和固相合成方法。关键步骤涉及分子内Pauson-Khand环化在构建六氢-1H- [2]吡啶环酮环系统中的独特应用。还公开了进一步的修饰，其证明了产生组合文库的潜力。
• Dual Labeling of Biomolecules by Using Click Chemistry: A Sequential Approach
  作者：Péter Kele、Gábor Mezö、Daniela Achatz、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1002/anie.200804514

  日期：2009.1.2

  Click by click: Dual labeling of model compounds was carried out by using copper‐free and copper‐mediated click chemistry in a sequential manner. This method was used to introduce two labels onto biological targets or nanoparticles, thus quickly converting them into fluorescence resonance energy transfer systems.

  咔嗒一声：通过顺序使用无铜和铜介导的咔嗒化学方法对模型化合物进行双重标记。该方法用于将两个标记物引入生物靶标或纳米颗粒，从而将它们快速转换为荧光共振能量转移系统。
• Suprastapled Peptides: Hybridization-Enhanced Peptide Ligation and Enforced α-Helical Conformation for Affinity Selection of Combinatorial Libraries
  作者：Pramod M. Sabale、Mateusz Imiołek、Pierre Raia、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1021/jacs.1c07013

  日期：2021.11.17

  chemical ligation, we show that a mixture of peptide fragments can be combinatorially ligated and used directly in affinity selection against a target of interest. This approach was exemplified with a focused library targeting the p-53/MDM2 interaction. One hundred peptides were obtained in a one-pot ligation reaction, selected by affinity against MDM2 immobilized on beads, and the best binders were

  具有强制α-螺旋构象的钉合肽已被证明可以克服针对蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 的短肽开发中的主要限制。虽然越来越多的主肽方法有助于它们的制备，但合成文库筛选并未广泛采用装订方法。在这里，我们报告了一种利用短 PNA-肽缀合物杂交的策略，其中核碱基驱动的组装促进肽片段的连接并将肽的构象限制为 α-螺旋。使用天然化学连接，我们表明肽片段的混合物可以组合连接并直接用于针对感兴趣目标的亲和力选择。这种方法以针对 p-53/MDM2 相互作用的集中库为例。