(S)-N-Fmoc-α-propargylalanine methyl ester | 1372807-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-N-Fmoc-α-propargylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpent-4-ynoate
• CAS: 1372807-82-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: QCXGIBJZUXTOHN-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-propargylalanine 、 (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-N-Fmoc-α-propargylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-炔丙基氨基酸衍生的光学活性新型取代聚乙炔：合成，二级结构和对离子的响应性

  摘要：

  新型旋光取代的乙炔HCCCH 2 CR 1（CO 2 CH 3）NHR 2 [（S）-/（R）-1：R 1 = H，R 2 = Boc，（S）-2：R 1 = CH 3，R 2 = Boc，（S）‐3：R 1 = H，R 2 = Fmoc，（S）‐4：R 1 = CH 3，R 2 = Fmoc（Boc =叔由α-炔丙基甘氨酸和α-炔丙基丙氨酸合成-丁氧基羰基，Fmoc = 9-芴基甲氧基羰基]，并与铑催化剂聚合，以高收率提供数均分子量为2400-38,900的聚合物。极化，圆二色性（CD），和紫外可见分光分析表明，聚[（小号） - 1 ]，聚[（[R ）- 1 ]，和聚[（小号- ）4形成的主要单手螺旋结构]在极性和非极性溶剂中均如此。带有未保护羧基的聚[（S）-1a ]是通过对聚[（S）-1 ]和聚[（通过使用哌啶去除聚[（S）-4 ]的Fmoc基团，可得到带有未保护氨基的S）-4b ]

  DOI：

  10.1002/pola.25975

文献信息

• α-Propargyl amino acid-derived optically active novel substituted polyacetylenes: Synthesis, secondary structures, and responsiveness to ions
  作者：Hiromitsu Sogawa、Masashi Shiotsuki、Fumio Sanda

  DOI：10.1002/pola.25975

  日期：2012.5.15

  Poly[(S)‐1a] and poly[(S)‐4b] also exhibited clear CD signals, which were different from those of the precursors, poly[(S)‐1] and poly[(S)‐4]. The solution‐state IR measurement revealed the presence of intramolecular hydrogen bonding between the carbamate groups of poly[(S)‐1] and poly[(S)‐1a]. The plus CD signal of poly[(S)‐1a] turned into minus one on addition of alkali hydroxides and tetrabutylammonium

  新型旋光取代的乙炔HCCCH 2 CR 1（CO 2 CH 3）NHR 2 [（S）-/（R）-1：R 1 = H，R 2 = Boc，（S）-2：R 1 = CH 3，R 2 = Boc，（S）‐3：R 1 = H，R 2 = Fmoc，（S）‐4：R 1 = CH 3，R 2 = Fmoc（Boc =叔由α-炔丙基甘氨酸和α-炔丙基丙氨酸合成-丁氧基羰基，Fmoc = 9-芴基甲氧基羰基]，并与铑催化剂聚合，以高收率提供数均分子量为2400-38,900的聚合物。极化，圆二色性（CD），和紫外可见分光分析表明，聚[（小号） - 1 ]，聚[（[R ）- 1 ]，和聚[（小号- ）4形成的主要单手螺旋结构]在极性和非极性溶剂中均如此。带有未保护羧基的聚[（S）-1a ]是通过对聚[（S）-1 ]和聚[（通过使用哌啶去除聚[（S）-4 ]的Fmoc基团，可得到带有未保护氨基的S）-4b ]