Fmoc-L-4-碘苯丙氨酸 | 82565-68-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-L-4-碘苯丙氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-L-4-碘苯丙氨酸；Fmoc-对碘-L-苯丙氨酸；N-Fmoc-4-碘-L-苯基丙氨酸；Fmoc-4-碘-L-苯丙氨酸；Fmoc-4-碘-苯丙氨酸
• 英文名称: N-fmoc-4-iodo-(L)-phenylalanine
• 英文别名: Fmoc-Phe(4-I)-OH；Fmoc-(p-I)Phe-OH；Fmoc-(4-I)-Phe-OH；Fmoc-4-iodo-L-phenylalanine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-iodophenyl)propanoic acid
• CAS: 82565-68-2
• 化学式: C₂₄H₂₀INO₄
• mdl: MFCD00672340
• 分子量: 513.332
• InChiKey: LXOXXTQKKRJNNB-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-217 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -10 º (c=1 in DMF)
• 沸点：
  658.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

Fmoc-Phe(4-I)-OH是一种苯丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-4-碘苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 镉 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 N-Α-FMOC-4-(膦酰基二氟甲基)-L-苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Scaled-Up Synthesis of N-α-Fmoc-4-Phosphono(difluoromethyl)-l-phenylalanine and Its Incorporation into Peptides

  摘要：

  本文介绍了一种快速、稳健和高效的 N-α-Fmoc-4-phosphono(difluoromethyl)-l-phenylalanine 放大合成策略，以及将其直接掺入肽中的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260206
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 4-iodo-L-phenylalanine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到Fmoc-L-4-碘苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于丙烯酰胺的 Pd 纳米粒子载体作为 Suzuki-Miyaura 氨基酸交叉偶联的智能催化剂

  摘要：

  聚丙烯酰胺基水性微凝胶是用共聚的羧酸和叔胺部分制备的。胶体凝胶装载了钯纳米颗粒，并用于氨基酸和肽的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。制备的微凝胶的热响应特性通过光子相关光谱（PCS）在催化反应的溶剂条件下进行表征。用透射电子显微镜（TEM）表征掺入的纳米颗粒的定位和形态。N α -Boc-4-碘苯丙氨酸和N α的钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联-Boc-7-溴色氨酸与苯基硼酸分别在 20、37 和 60 °C 的水中环境气氛下进行。热响应微凝胶的性质对相应底物的反应性和选择性有很大影响。对于含胺的微凝胶，可以实现多达四个循环而不损失活性的可回收性。此外，该系统在选定的三肽和四肽中对卤代氨基酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联显示出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1055/a-1782-4224

文献信息

• Efficient Route to <i>C</i>₂ Symmetric Heterocyclic Backbone Modified Cyclic Peptides
  作者：Jan H. van Maarseveen、W. Seth Horne、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1021/ol0518028

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A tandem dimerization-macrocyclization approach using 1,3-dipolar azide-alkyne cycloaddition reactions has been employed in the facile and convergent solution phase syntheses of C2 symmetric cyclic peptide scaffolds bearing triazole epsilon2-amino acids as dipeptide surrogates.

  [反应：见正文]使用1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应的串联二聚化-大环化方法已用于容易和收敛的液相合成具有三唑ε2-氨基酸作为二肽替代物的C2对称环状肽支架中。
• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• [EN] N-SUBSTITUTED SECOND GENERATION DERIVATIVES OF ANTIFUNGAL ANTIBIOTIC AMPHOTERICIN B AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND APPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SECONDE GÉNÉRATION N-SUBSTITUÉS DE L'AMPHOTÉRICINE B ANTIBIOTIQUE ANTIFONGIQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：BLIRT S A

  公开号：WO2013186384A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention provides semisynthetic N-substituted derivatives of the antifungal antibiotic Amphotericin B and water soluble salts and complexes, pharmaceutical compositions and plant and building treatment products comprising the derivatives and their use as antifungal antibiotics.

  这项发明提供了抗真菌抗生素Amphotericin B的半合成N-取代衍生物以及水溶性盐和络合物，包括这些衍生物的药物组合物、植物和建筑处理产品，以及它们作为抗真菌抗生素的用途。
• Late Stage Phosphotyrosine Mimetic Functionalization of Peptides Employing Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Hao Chen、Runyu Mao、Martin Brzozowski、Nghi H. Nguyen、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01200

  日期：2021.6.4

  requires multistep syntheses, and therefore late stage incorporation of these mimetics into peptides is not feasible. Here, we develop and employ metallaphotoredox catalysis using 4-halogenated phenylalanine to afford a variety of protected pTyr mimetics in one step. This methodology was shown to be tolerant of common protecting groups and applicable to the late stage pTyr mimetic modification of protected

  获得磷酸酪氨酸 (pTyr) 模拟物需要多步合成，因此将这些模拟物后期掺入肽中是不可行的。在这里，我们使用 4-卤代苯丙氨酸开发和使用金属光氧化还原催化，一步提供各种受保护的 pTyr 模拟物。该方法显示出对常见保护基团的耐受性，并适用于受保护和未受保护肽以及具有生物相关性的肽的后期 pTyr 模拟修饰。
• Gastin and CCK receptor ligands
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US05795907A1

  公开（公告）日：1998-08-18

  Compounds of formula (Ia), (Ib), or (Ic), wherein A represents a group having two fused rings, or a group of formula (Id), R.sup.1.sub.(m) represents up to 6 substituents, K represents --O--, --S--, --CH.sub.2 --, --N(R.sup.2)-- or --N(COR.sup.2)--, in which R.sup.2 is H or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, W is a carbonyl, sulfonyl or sulfinyl group, provided that at least one of W and X contains carbonyl, Y and Z are as given in the description, and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at CCK and/or gastrin receptors. ##STR1##

  式(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物，其中A代表具有两个融合环的基团，或者代表式(Id)的基团，R.sup.1.sub.(m)代表多达6个取代基，K代表--O--、--S--、--CH.sub.2--、--N(R.sup.2)--或--N(COR.sup.2)--，其中R.sup.2为H或C.sub.1到C.sub.3烷基，W为羰基、磺酰基或亚砜基，前提是W和X中至少有一个含有羰基，Y和Z如描述中所示，它们的药学上可接受的盐是CCK和/或胃泌素受体的配体。