(2R,4S,5S)-5-[(fluorenylmethyloxycarbonyl)amino]-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,7-dimethyloctanoic acid | 271601-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,4S,5S)-5-[(fluorenylmethyloxycarbonyl)amino]-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,7-dimethyloctanoic acid
• 英文别名: (2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,7-dimethyloctanoic acid
• CAS: 271601-66-2
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₅Si
• 分子量: 539.788
• InChiKey: PCGWEVSNMXUYHS-MHWRTBLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 N-Fmoc-Glu(O-t-butyl ester) 、 (2R,4S,5S)-5-[(fluorenylmethyloxycarbonyl)amino]-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,7-dimethyloctanoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (S)-4-Amino-4-{(S)-1-[(S)-2-carbamoyl-1-((1S,2S,4R)-4-{(S)-1-[(S)-3-carboxy-1-((S)-1-carboxy-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-propylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-hydroxy-1-isobutyl-pentylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  人脑Memapsin 2（β-分泌酶）有效抑制剂的设计。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000300g
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -98.0~25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 128.0h， 生成 (2R,4S,5S)-5-[(fluorenylmethyloxycarbonyl)amino]-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,7-dimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BRAIN PERMEANT PEPTIDOMIMETIC BETA-SECRETASE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF NEUROLOGICAL DISORDERS OR CONDITIONS

  摘要：

  这项申请提出了一种新型的肽类模拟替代羟基乙烯化合物，这些化合物是β淀粉样蛋白裂解酶的抑制剂，能够渗透到大脑并在目标器官大脑中达到治疗浓度。这些化合物被纳入药物组合物中，并应用于治疗或预防神经系统疾病或症状以及其他疾病或症状，包括唐氏综合征和糖尿病。

  公开号：

  US20170296618A1

文献信息

• BRAIN PERMEANT PEPTIDOMIMETIC BETA-SECRETASE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF NEUROLOGICAL DISORDERS OR CONDITIONS
  申请人：IBET - INSTITUTO DE BIOLOGIA EXPERIMENTAL E TECNOLOGICA

  公开号：US20170296618A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present application presents novel peptidomimetic substituted hydroxyethylene compounds, which are inhibitors of beta amyloid cleavage enzyme, capable to permeate the brain and to achieve therapeutic concentrations in the target organ, the brain. These compounds are incorporated in pharmaceutical compositions and applied in the treatment or prophylaxis of neurological disorders or conditions and also other disorders or conditions including Down's syndrome and diabetes.

  这项申请提出了一种新型的肽类模拟替代羟基乙烯化合物，这些化合物是β淀粉样蛋白裂解酶的抑制剂，能够渗透到大脑并在目标器官大脑中达到治疗浓度。这些化合物被纳入药物组合物中，并应用于治疗或预防神经系统疾病或症状以及其他疾病或症状，包括唐氏综合征和糖尿病。
• Design of Potent Inhibitors for Human Brain Memapsin 2 (β-Secretase)
  作者：Arun K. Ghosh、Dongwoo Shin、Debbie Downs,、Gerald Koelsch、Xinli Lin、Jacques Ermolieff、Jordan Tang

  DOI：10.1021/ja000300g

  日期：2000.4.1