N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-4-methoxyaniline
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl (4-methoxyphenyl)carbamate；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)anisidine；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: XNGYGYCHKIIUTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-4-methoxyaniline 在 5-methyl-1,4-dinitro-1H-imidazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-methoxy-2-nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-1,4-二硝基咪唑对受保护苯胺的光化学硝化

  摘要：

  硝基苯胺是药物、材料和染料中的重要组成部分。非常需要在温和条件下对苯胺进行硝化的方法。在此，我们报道了一种以 5-甲基-1,4-二硝基咪唑作为新型硝基源硝化带有各种保护基的苯胺的光化学方法。该方法是光控的，在温和的反应条件下进行，效率高。Fmoc-、Ts- 和烷基保护的苯胺都被很好地硝化，具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200725
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 甲氧苯胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化轻度硝化保护苯胺

  摘要：

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201404000

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Fluorinated Indoles Enabled by Oxidative Dearomatization
  作者：Edon Vitaku、David T. Smith、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201511149

  日期：2016.2.5

  fluorinated drugs is increasing each decade. Therefore, new approaches for accessing fluorinated nitrogen heterocycles are of great significance. A novel, scalable, and metal‐free method for accessing a wide range of fluorinated indoles is described. This oxidative‐dearomatization‐enabled approach assembles 2‐trifluoromethyl NH‐indole products from simple commercially available anilines with hexafluoroacetylacetone

  大多数批准的小分子药物中都存在氮杂环，并且批准的氟化药物的数量每十年增加一次。因此，获得氟化氮杂环的新方法具有重要意义。本文介绍了一种新颖，可扩展且不含金属的方法，可用于获得各种氟化吲哚。这种氧化脱芳香化方法可在有机氧化剂存在下，将简单的市售苯胺中的2-三氟甲基NH-吲哚产物与六氟乙酰丙酮组装在一起。苯胺氮封端基团的性质对于这一新反应的成功至关重要。此外，吲哚产物包含3-三氟乙酰基，可利用该基团获得大量有用的官能团。
• Copper‐Catalyzed Mild Nitration of Protected Anilines
  作者：Elier Hernando、Rafael R. Castillo、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201404000

  日期：2014.10.20

  A practical copper‐catalyzed direct nitration of protected anilines, by using one equivalent of nitric acid as the nitrating agent, has been developed. This procedure features mild reaction conditions, wide structural scope (with regard to both N‐protecting group and arene substitution), and high functional‐group tolerance. Dinitration with two equivalents of nitric acid is also feasible.

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。
• A rate enhancement of tert-butoxycarbonylation of aromatic amines with Boc2O in alcoholic solvents
  作者：Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.097

  日期：2006.9

  A rate enhancement of tert-butoxycarbonylation of aromatic amines by Boc(2)O in alcohols compared to aprotic solvents was demonstrated. Kinetic analysis by NMR suggested that the reaction in CD3OD was faster than in CDCl3 by a factor of 70. Reactions between Boc(2)O and various aliphatic and aromatic amines in ethanol provided the N-Boc derivatives in good to excellent yields in short reaction times. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Greener, Efficient and Catalyst-Free Ultrasonic-Assisted Protocol for the<i>N</i>-Fmoc Protection of Amines
  作者：Rachida Mansouri、Zineb Aouf、Salah Lakrout、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.5935/0103-5053.20150286

  日期：——

  A simple, eco-sustainable method for the N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl) (N-Fmoc) protection of various structurally amines under ultrasonic irradiation is reported. The corresponding N- Fmoc derivatives were obtained in good to excellent yields within short reaction time. The reaction proceeds without the formation of any side product. Mildness, efficiency and easier work are the main advantages of this new protocol.
• Photochemical Nitration of Protected Anilines by <scp>5‐Methyl</scp> ‐1,4‐dinitroimidazole
  作者：Xinlong Fan、Yue Zhao、Lei Liu、Huan Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202200725

  日期：——

  and dyes. Nitration methods for anilines under mild conditions are highly desired. Herein, we report a photochemical method for the nitration of anilines bearing various protecting groups by 5-methyl-1,4-dinitroimidazole as a new type of nitro source. This method is light-controlled and proceeds under mild reaction conditions with high efficiency. Fmoc-, Ts- and alkyl-protected anilines are all well

  硝基苯胺是药物、材料和染料中的重要组成部分。非常需要在温和条件下对苯胺进行硝化的方法。在此，我们报道了一种以 5-甲基-1,4-二硝基咪唑作为新型硝基源硝化带有各种保护基的苯胺的光化学方法。该方法是光控的，在温和的反应条件下进行，效率高。Fmoc-、Ts- 和烷基保护的苯胺都被很好地硝化，具有良好的官能团耐受性。