N-芴甲氧羰基-(S)-2-氨基-6-庚烯酸 | 856412-22-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-(S)-2-氨基-6-庚烯酸
• 中文别名: (S)-N-芴甲氧羰基-2-(4'-戊烯基)甘氨酸；(S)-N-Fmoc-2-(4'-戊烯基)甘氨酸
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)hept-6-enoic acid
• 英文别名: (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)hept-6-enoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hept-6-enoic acid
• CAS: 856412-22-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: LRSIYGFZZWFAAI-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-(S)-2-氨基-6-庚烯酸 在 三乙基硅烷 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-2-[[(9H-氟-9-基甲氧基)羰基]甲基氨基]-6-庚酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOMODULATORS
  [FR] IMMUNOMODULATEURS

  摘要：

  本公开提供了一种新型的大环肽，其能够抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。

  公开号：

  WO2019070643A1
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 盐酸 、 edetate disodium 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 N-芴甲氧羰基-(S)-2-氨基-6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  改进非天然氨基酸的合成以用于肽装订

  摘要：

  考虑到增强原子经济性，减少有害试剂的使用并简化后处理，系统地优化了各种α-烯基和炔烃氨基酸的合成程序。通过从Boc-Pro-OH开始并与EDCI / DMAP偶联，然后进行烷基化，可以高收率和对映选择性合成手性助剂。对于手性配合物的烷基化，发现tBuONa并通过定量计算证明在生成更多的亲核烯醇盐方面优于tBuOK，从而可以显着提高室温下的收率。通过添加EDTA-2Na作为镍螯合剂，以一锅顺序的方式大大促进了最终的Fmoc保护。α-双烯基氨基酸的合成也通过非手性络合物方法以高产率和高效率完成。因此，合成并表征了N -Fmoc保护的α-烯基和炔基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.007

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID BINDING COMPOUNDS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON D'ACIDE NUCLÉIQUE, PROCÉDÉS DE FABRICATION, ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2012092367A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to oligomer compounds, including dimers and trimers, formed by a disulfide, sulfinyl thio, olefin or hydrocarbon bond, or a hydrazone exchange bond between two or more monomers. Methods of making the monomers and the oligomers is also disclosed. Use of the compounds for inhibiting the activity of target RNA molecules, particularly those having a secondary structure that include a stem or stem-loop formation. Dimer compounds capable of inhibiting the activity of an HIV-1 RNA frameshifting stem-loop and a (CUG)n expanded repeat stem- loop are disclosed, as are methods of treating diseases associated with these target RNA molecules.

  本发明涉及由二硫化物、亚硫醚硫、烯烃或碳氢键，或两个或更多单体之间的缩醛交换键形成的寡聚物化合物，包括二聚体和三聚体。还公开了制备单体和寡聚物的方法。利用这些化合物抑制靶RNA分子的活性，特别是那些具有包括茎或茎环形成的二级结构的RNA分子的活性。公开了能够抑制HIV-1 RNA移码茎环和(CUG)n扩展重复茎环活性的二聚体化合物，以及治疗与这些靶RNA分子相关的疾病的方法。
• Monosubstituted alkenyl amino acids for peptide “stapling”
  作者：David J. Yeo、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c3cc45231j

  日期：——

  Alkenylglycine amino acids were assessed as potential candidates for hydrocarbon stapling and shown to be effective in stapling of the BID BH3 peptide.

  烯丙基甘氨酸氨基酸被评估为潜在的烃类缝合候选物，并且在缝合BID BH3肽方面显示出有效性。
• Insight into Transannular Cyclization Reactions To Synthesize Azabicyclo[<i>X</i>.<i>Y</i>.<i>Z</i>]alkanone Amino Acid Derivatives from 8-, 9-, and 10-Membered Macrocyclic Dipeptide Lactams
  作者：N. D. Prasad Atmuri、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00237

  日期：2015.5.15

  An efficient method for synthesizing different functionalized azabicyclo[X.Y.0]alkanone amino acid derivatives has been developed employing electrophilic transannular cyclizations of 8-, 9-, and 10-membered unsaturated macrocycles to form 5,5-, 6,5-, 7,5-, and 6,6-fused bicylic amino acids, respectively. Macrocycles were obtained by a sequence featuring peptide coupling of vinyl-, allyl-, homoallyl-

  一种合成不同功能化氮杂双环[ X的有效方法。ÿ.0]烷酮氨基酸衍生物是利用8、9和10元不饱和大环的亲电跨环环化反应形成5、5、6、5、7、5和6，6稠合的双环氨基酸。通过以乙烯基-，烯丙基-，高烯丙基-和高同烯丙基甘氨酸结构单元的肽偶联为特征，然后闭环易位的序列获得大环。对8元，9元和10元大环内酰胺起始原料以及某些双环氨基酸产物的X射线晶体学分析提供了对它们的构象偏爱以及非对映选择性形成特定氮杂双环烷酮氨基酸的机理的见解。环戊内酰胺化反应的方式。
• Switching substitution groups on the in-tether chiral centre influences backbone peptides’ permeability and target binding affinity
  作者：Yixiang Jiang、Kuan Hu、Xiaodong Shi、Qingzhuang Tang、ZiChen Wang、Xiyang Ye、Zigang Li

  DOI：10.1039/c6ob02289h

  日期：——

  Different in-tether chiral centres show distinguishable properties, proving in-tether chiral centres are a valuable modification site for constructing peptide ligands.

  在-锚定手性中心不同的情况下显示出可区分的特性，证明了在-锚定手性中心是构建肽配体的宝贵修饰位点。
• Potent Macrocyclic Inhibitors of Insulin-Regulated Aminopeptidase (IRAP) by Olefin Ring-Closing Metathesis
  作者：Hanna Andersson、Heidi Demaegdt、Anders Johnsson、Georges Vauquelin、Gunnar Lindeberg、Mathias Hallberg、Máté Erdélyi、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jm200036n

  日期：2011.6.9

  (Ang IV, Val1-Tyr2-Ile3-His4-Pro5-Phe6) targeting the insulin-regulated aminopeptidase (IRAP) have been designed, synthesized, and evaluated biologically. Replacement of His4-Pro5-Phe6 by a 2-(aminomethyl)phenylacetic acid (AMPAA) moiety and of Val1 and Ile3 by amino acids bearing olefinic side chains followed by macrocyclization provided potent IRAP inhibitors. The impact of the ring size and the type

  已经设计，合成和生物学评估了靶向胰岛素调节的氨基肽酶（IRAP）的血管紧张素IV的大环类似物（Ang IV，Val 1 -Tyr 2 -Ile 3 -His 4 -Pro 5 -Phe 6）。用2-（氨基甲基）苯基乙酸（AMPAA）部分取代Val 4和Ile 3取代His 4 -Pro 5 -Phe 6通过带有烯属侧链的氨基酸，然后进行大环化，可提供有效的IRAP抑制剂。评估了环尺寸和类型（饱和与不饱和），构型和碳-碳桥位置的影响。环的大小通常比碳-碳键的特性对效力的影响更大。更换的Tyr 2由β 3 hTyr或Phe被接受，而酪氨酸的N-甲基化2是有害的活性。C-末端羧基的去除稍微降低了效力。抑制剂7（K i = 4.1 nM）和19（K i= 1.8 nM），两者都包含连接到AMPAA的14元环系统，效力比Ang IV高10倍，并且对氨基肽酶N（AP-N）的选择性也更高。两种化合物均显示出对金属肽酶的蛋白水解的高稳定性。