FMOC-L-丝氨酸甲酯 | 82911-78-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-L-丝氨酸甲酯
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-L-丝氨酸甲酯；(S)-2-((((9h-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-羟基丙酸甲酯
• 英文名称: N-[(9-fluorenylmethoxy)carbonyl]-L-serine methyl ester
• 英文别名: Fmoc-Ser-OMe；methyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-serinate；N-Fmoc-L-serine methyl ester；N-Fmoc-serine methyl ester；methyl (2S)-2-(((9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate；(S)-Methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 82911-78-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: QQQVLIVWQMWACQ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (R,E)-(4-((((9H-fluoren-9-yl) methoxy) carbonyl) amino)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy) pent-2-enoyl) glycinate
  参考文献：
  名称：

  Boholamide A的全合成与结构修正

  摘要：

  首次通过全合成制备了15元环状缩肽boholamide A和差向异构体，从而对最初提出的天然boholamide A结构中的C6立体化学进行了修正。该收敛路线的特点是实现了大环内酰胺化步骤以克为单位。修改后的 boholamide A 用 16 个线性步骤合成，总产率为 5.46%。这项工作促进了 boholamide A 作为潜在缺氧选择性抗癌剂的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01382
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-acetyloxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 甲醇 、 potassium permanganate 、 三甲基碘化锍 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以92%的产率得到FMOC-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Me3SI 促进的化学选择性脱乙酰化：一般和温和的方案。

  摘要：

  通过使用 KMnO4 作为添加剂，开发了一种 Me3SI 介导的简单而有效的乙酰基化学选择性脱保护方案。这种化学选择性脱乙酰化适用于多种底物，可耐受碳水化合物、氨基酸、天然产物、杂环化合物和一般支架中的多种敏感官能团。该协议很有吸引力，因为它使用环境友好的试剂系统在环境条件下进行定量和清洁转化。

  DOI：

  10.1039/d1ra03209g

文献信息

• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• Determination of Chemical and Enantiomeric Purity of α‐Amino Acids and their Methyl Esters as N‐Fluorenylmethoxycarbonyl Derivatives Using Amylose‐derived Chiral Stationary Phases
  作者：Md. Fokhrul Islam、Suraj Adhikari、Man‐Jeong Paik、Wonjae Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11694

  日期：2019.4

  were observed to be 0.49–17.50%. Enantiomeric impurities of several commercially available L‐amino acid methyl esters were found to be 0.03–0.58%, whereas chemical impurities as the corresponding racemic acids present in the same analytes were found to be 0.13–13.62%. This developed analytical method will be useful for the determination of chemical and enantiomeric purity of α‐amino acids and/or esters

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。
• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• New Approach for the Efficient Synthesis of Carbamate-Tethered Glycosylated Amino Acids and Their Insertion into Peptides
  作者：Vommina Sureshbabu、H. Hemantha

  DOI：10.1055/s-2008-1032087

  日期：——

  An efficient two-step route for the synthesis of carba­mate-tethered glycosylated amino acids by coupling of oxycarbonyl chlorides derived from side-chain hydroxyl group of N α-Fmoc-Ser, Thr, Tyr and homoserine (Hser) with appropriately protected sugar-1-amine has been described. The utility of these neoglycoamino acids as building blocks for the synthesis of neoglycopeptides possessing the carbamate moiety has been demonstrated.

  高效的两步路线用于合成由羧酸氯化物（来源于 N α -Fmoc-Ser、Thr、Tyr 和同丝氨酸 Hser 的侧链羟基）与适保护的糖胺1偶联制备的碳酸酰胺键连接的糖基化氨基酸。这些新糖基氨基酸作为合成具有碳酸酰胺基团的新糖肽的构建模块的实用性已得到证明。
• A “Traceless” Directing Group Enables Catalytic S_<i>N</i>2 Glycosylation toward 1,2-<i>cis</i>-Glycopyranosides
  作者：Xu Ma、Zhitong Zheng、Yue Fu、Xijun Zhu、Peng Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c04584

  日期：2021.8.11

  Generally applicable and stereoselective formation of 1,2-cis-glycopyranosidic linkage remains a long sought after yet unmet goal in carbohydrate chemistry. This work advances a strategy to this challenge via stereoinversion at the anomeric position of 1,2-trans glycosyl ester donors. This SN2 glycosylation is enabled under gold catalysis by an oxazole-based directing group optimally tethered to a

  1,2-顺式-吡喃糖苷键的普遍适用和立体选择性形成仍然是碳水化合物化学中长期追求但尚未实现的目标。这项工作通过在 1,2-反式糖基酯供体的异头位置上的立体倒置推进了应对这一挑战的策略。这种 S N 2 糖基化是在金催化下通过以恶唑为基础的导向基团实现的，该导向基团最佳地束缚在离去基团上，并在温和的催化条件下以大多数优异的产率和良好的选择性实现。该策略也适用于寡糖的合成。