(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[2-oxo-2-(prop-2-ynylamino)ethyl]sulfanylpropanoic acid | 1000684-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[2-oxo-2-(prop-2-ynylamino)ethyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1000684-34-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 438.504
• InChiKey: WWHSYOBGAOWHPN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-azaniumyl-3-[2-oxo-2-(prop-2-ynylamino)ethyl]sulfanylpropanoate 、 (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[2-oxo-2-(prop-2-ynylamino)ethyl]sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用天然化学连接优化促红细胞生成素半合成的化学蛋白质裂解。

  摘要：

  蛋氨酸残基处的选择性蛋白质切割是生产含有天然化学连接所需的 N 末端半胱氨酸残基的细菌衍生蛋白质片段的有用方法。在这里，我们描述了溴化氰介导的蛋白质裂解的优化程序，以及所得片段的连接以提供生物活性蛋白质。

  DOI：

  10.1039/b811501j

文献信息

• METHOD OF COVALENTLY LINKING A CARBOHYDRATE OR POLYALKYLENE OXIDE TO A PEPTIDE, PRECURSORS FOR USE IN THE METHOD AND RESULTANT PRODUCTS
  申请人：MacMillan Derek

  公开号：US20100069607A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A glycopeptide of the formula S-L-X—P, wherein: S is selected from an optionally protected monosaccharide, an optionally protected polysaccharide, a polyalkylene oxide chain and a group of the formula II, wherein R 1 and R 3 are independently selected from H or Ac, R 4 is Ac, and R 2 is a group of formula IV, wherein R 7 and R 8 are each independently selected from an optionally protected monosaccharide and an optionally protected polysaccharide, A, B, C and D are each independently 1 or 2, and m is 1 to 5; -L- is a moiety of the formula III wherein R 5 and R 6 are independently selected from H and Me and n is 1 to 3; and P is a peptide chain containing at least one amino acid having on its side chain the atom X, wherein X is an oxygen, a sulphur atom or a —CH 2 — moiety.

  化合物为S-L-X—P的糖肽，其中：S选自可选择保护的单糖、可选择保护的多糖、聚烷氧基链和式II的基团，其中R1和R3各自独立地选自H或Ac，R4为Ac，R2为式IV的基团，其中R7和R8各自独立地选自可选择保护的单糖和可选择保护的多糖，A、B、C和D各自独立地为1或2，m为1到5；-L-为式III的基团，其中R5和R6各自独立地选自H和Me，n为1到3；P为含有至少一个侧链上有X原子的氨基酸的肽链，其中X为氧原子、硫原子或-CH2-基团。
• Optimisation of chemical protein cleavage for erythropoietin semi-synthesis using native chemical ligation
  作者：Jonathan P. Richardson、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/b811501j

  日期：——

  Selective protein cleavage at methionine residues is a useful method for the production of bacterially derived protein fragments containing an N-terminal cysteine residue required for native chemical ligation. Here we describe an optimised procedure for cyanogen bromide-mediated protein cleavage, and ligation of the resulting fragments to afford biologically active proteins.

  蛋氨酸残基处的选择性蛋白质切割是生产含有天然化学连接所需的 N 末端半胱氨酸残基的细菌衍生蛋白质片段的有用方法。在这里，我们描述了溴化氰介导的蛋白质裂解的优化程序，以及所得片段的连接以提供生物活性蛋白质。