2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-2-(4-戊烯-1-基)-6-庚烯酸 | 1068435-19-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-2-(4-戊烯-1-基)-6-庚烯酸
• 英文名称: 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(pent-4-enyl)hept-6-enoic acid
• 英文别名: 2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(pent-4-en-1-yl)hept-6-enoic acid；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-pent-4-enylhept-6-enoic acid
• CAS: 1068435-19-7
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: AXHUVDDCLKLLFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 盐酸 、 aluminum tri-bromide 、 二甲基硫 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-2-(4-戊烯-1-基)-6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过 Bis 闭环复分解缝合 α-螺旋肽

  摘要：

  构象稳定的α-螺旋肽能够在体内抑制与疾病相关的细胞内或细胞外蛋白质-蛋白质相互作用。我们之前曾报道过采用闭环复分解沿着 α-螺旋肽的一个面引入单一的全烃主食大大增加了 α-螺旋含量、与靶蛋白的结合亲和力、通过主动转运的细胞渗透，以及抗蛋白水解降解。为了改进这项技术以稳定具有生物活性 α-螺旋构象的肽，我们报告了一种有效和选择性的双环闭合复分解反应的发现，该反应导致肽带有多个由中心螺环连接连接的连续主食。圆二色光谱、核磁共振、计算分析已被用于研究这些“缝合”肽的构象，这些肽显示出显着的热稳定性。同样，胰蛋白酶蛋白水解测定证实了具有单个主食的肽所无法比拟的结构刚性的实现。此外，荧光激活细胞分选 (FACS) 和共聚焦显微镜测定表明，缝合肽与其钉合对应物相比显示出优异的细胞穿透能力，这表明该技术可能不仅在增强 α 的类药物特性的背景下有用-螺旋肽，但也用于生产用于细胞内递送蛋白质和寡核苷酸的有效

  DOI：

  10.1021/ja505141j

文献信息

• 스티칭된 폴리펩티드
  申请人：President and Fellows of Harvard College 프레지던트 앤드 펠로우즈 오브 하바드 칼리지(519980829941)

  公开号：KR101525754B1

  公开（公告）日：2015-06-09

  본 발명은 본 발명의 스티칭된 폴리펩티드, 그의 제약 조성물, 및 본 발명의 스티칭된 폴리펩티드의 제조 및 사용 방법을 제공한다.

  本发明提供了经过缝合的多肽聚合物、其制剂组合物以及经过缝合的多肽聚合物的制备和使用方法。
• Improved synthesis of unnatural amino acids for peptide stapling
  作者：Bo Li、Jie Zhang、Yongjuan Xu、Xiaoxiao Yang、Li Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.007

  日期：2017.6

  more nucleophilic enolate salt, thereby can significantly enhance yield under room temperature. Final Fmoc protection was also dramatically facilitated in one-pot sequential manner by adding EDTA-2Na as the nickel chelator. Synthesis of α-bisalkenyl amino acid was also accomplished by achiral complex approach with high yield and efficacy. Accordingly, five most commonly used N-Fmoc protected α-alkenyl

  考虑到增强原子经济性，减少有害试剂的使用并简化后处理，系统地优化了各种α-烯基和炔烃氨基酸的合成程序。通过从Boc-Pro-OH开始并与EDCI / DMAP偶联，然后进行烷基化，可以高收率和对映选择性合成手性助剂。对于手性配合物的烷基化，发现tBuONa并通过定量计算证明在生成更多的亲核烯醇盐方面优于tBuOK，从而可以显着提高室温下的收率。通过添加EDTA-2Na作为镍螯合剂，以一锅顺序的方式大大促进了最终的Fmoc保护。α-双烯基氨基酸的合成也通过非手性络合物方法以高产率和高效率完成。因此，合成并表征了N -Fmoc保护的α-烯基和炔基氨基酸。
• STITCHED POLYPEPTIDES
  申请人：Verdine Gregory L.

  公开号：US20100184645A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention provides inventive stitched polypeptides, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using inventive stitched polypeptides.

  本发明提供了创新的缝合多肽，其制药组合物以及制备和使用创新的缝合多肽的方法。
• Stitched polypeptides
  申请人：Verdine Gregory L.

  公开号：US08592377B2

  公开（公告）日：2013-11-26

  The present invention provides inventive stitched polypeptides, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using inventive stitched polypeptides.

  本发明提供了创新的缝合多肽、其制药组合物以及制备和使用创新的缝合多肽的方法。
• US8592377B2
  申请人：——

  公开号：US8592377B2

  公开（公告）日：2013-11-26