Fmoc-L-天冬氨酸 | 119062-05-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-L-天冬氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-L-天冬氨酸；N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-天冬氨酸；芴甲氧羰基-L-天冬氨酸；N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬氨酸；Fmoc-L-天冬氨酸(DOD)；FMOC-天冬氨酸
• 英文名称: N-α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-aspartic acid
• 英文别名: Fmoc-Asp-OH；Fmoc-Asp；Fmoc-L-aspartic acid；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-aspartic acid；aspartic acid；(2S)-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl] amino]butanedioic acid；Fmoc-Asp(O-tBu)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioic acid
• CAS: 119062-05-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: KSDTXRUIZMTBNV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-190 °C
• 沸点：
  587.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29225090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-Fmoc-L-Asparagine (DOD)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C34H32N2O7
分子式
: 580.63 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

Fmoc-L-天冬氨酸是一种氨基酸类衍生物，主要用于生化试剂和多肽合成。

制备

Fmoc-L-天冬氨酸tps://www.molaid.com/MS_187332 target="_blank">MOC-L-天冬氨酸的制备过程如下：

将2毫克氨基酸衍生物加入装有1毫升HFIP（高氟烷基碘仿）和0.1N盐酸（约0.37% w/v，约为37% HCl水溶液10微升）的小瓶中。将此混合物静置后，通过RP-HPLC进行分析。从三苯甲基阳离子的强烈黄色外观可以判断，在HFIP中的0.1N盐酸几乎瞬间去除了FMOc-Asp（OtBu）-OH上的/V-Trt基团。反应10分钟后，HPLC无法检测到微量的起始原料，从而得到Fmoc-L-天冬氨酸tps://www.molaid.com/MS_187332 target="_blank">MOC-L-天冬氨酸。

用途

主要用于生化试剂和多肽合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 溴化二甲基溴化锍 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到N^α-Fmoc-Asp-NHOH
  参考文献：
  名称：

  采用 BDMS 的 Nα 保护氨基酸的异羟肟酸的简便合成、分子对接及其抗菌活性的研究

  摘要：

  异羟肟酸作为生物活性化合物受到了很多关注。合成异羟肟酸可促进植物来源的生长并改善土壤质量，作为抗生素、细胞...

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1579039
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 4-烯丙酯 在 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到Fmoc-L-天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  MgI2介导的保护基团的化学选择性切割：常规脱保护方法的替代方法

  摘要：

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201501799

文献信息

• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide aldehydes from amino acetals anchored to a backbone amide linker (BAL) handle
  作者：Fanny Guillaumie、Joseph C Kappel、Nicholas M Kelly、George Barany、Knud J Jensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00950-3

  日期：2000.8

  Peptide aldehydes were synthesized, starting from amino acetals, by a solid-phase backbone amide linker (BAL) strategy.

  通过固相主链酰胺接头（BAL）策略从氨基缩醛开始合成肽醛。
• CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130197205A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to the chitosan polymer derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Y, X 1 , X 4 , R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. The chitosan polymer derivatives of formula I bind to or associate with alpha-4-beta-1 (α4β1) and alpha-V-beta-3 (αVβ3) integrin dimers and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing such integrins.

  该发明涉及公式I的壳聚糖聚合物衍生物： 及其药用可接受的盐和酯，其中Y、X 1 、X 4 、R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。公式I的壳聚糖聚合物衍生物与α4β1和αVβ3整合素二聚体结合或结合，并可用于传递制剂以将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达这些整合素的组织或细胞中。
• Synthesis of an MUC1 Glycopeptide Dendrimer Based on β-Cyclodextrin by Click Chemistry
  作者：Yan-Mei Li、Pu-Guang Chen、Zhi-Hua Huang、Zhan-Yi Sun、Qian-Qian Li、Yong-Xiang Chen、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1590796

  日期：2017.9

  Glycopeptide dendrimers are attractive candidates for biomedical applications. Here, an efficient method for preparing multivalent MUC1 glycopeptide dendrimers based on β-cyclodextrin is described. By using copper(I) bromide and thioanisole as a catalyst system, precisely defined heptavalent conjugates were efficiently obtained. Using this heptavalent glycopeptide dendrimer, we observed multivalent

  糖肽树枝状聚合物是生物医学应用的有吸引力的候选者。在这里，描述了一种基于β-环糊精制备多价 MUC1 糖肽树枝状聚合物的有效方法。通过使用溴化铜 (I) 和苯硫醚作为催化剂体系，可以有效地获得精确定义的七价共轭物。使用这种七价糖肽树状聚合物，我们观察到抗体和表位相互作用中识别和关联过程中的多价效应，这可能具有生物医学应用。
• Increasing the potential of cell-penetrating peptides for cancer therapy using a new pentagonal scaffold
  作者：Diana Duarte、Alexandra G. Fraga、Jorge Pedrosa、Fátima Martel、Nuno Vale

  DOI：10.1016/j.ejphar.2019.172554

  日期：2019.10

  community. Investment in cancer research is costly but essential to provide patients with more effective and safe treatments. In this project, we describe the synthesis and characterization of new thiazole derivatives coupled to CPP2, a cell-penetrating peptide (CPP) reported for colon cancer cells. Using a human adenocarcinoma-derived cell line (Caco-2), these new CPPs were evaluated for antiproliferative

  癌症治疗是科学界关注的主要领域之一。对癌症研究的投资成本高昂，但对于为患者提供更有效和安全的治疗至关重要。在这个项目中，我们描述了新的噻唑衍生物与CPP2偶联的合成和表征，CPP2是报道用于结肠癌细胞的一种细胞穿透肽（CPP）。使用人类腺癌衍生的细胞系（Caco-2），评估了这些新的CPP的抗增殖作用（掺入3H-胸腺嘧啶核苷）和细胞毒性作用（细胞外乳酸脱氢酶活性）。这些衍生物之一，BTZCA噻唑化合物及其肽偶联物（BTZCA-CPP2）也显示出降低肿瘤细胞活力和增殖的能力，并对人乳腺癌MCF-7细胞具有潜在的细胞毒性作用。然后，针对J774，L929和THP1细胞系开展了细胞毒性研究，与单独的同类药物（BTZCA和CPP2）相比，这个新家族没有明显的细胞毒性。将来也可以考虑使用较小的CPP与该衍生物家族结合，以开发用于癌症治疗的新药。
• Postsynthetic Modification of Peptides: Chemoselective C-Arylation of Tryptophan Residues
  作者：Javier Ruiz-Rodríguez、Fernando Albericio、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/chem.200902676

  日期：2010.1.25

  Born to be mild: The general, direct and selective C2 arylation of native Trp‐containing peptides can be achieved by palladium‐catalyzed CH activation with aryl iodides in water, under microwave irradiation for a short time (see scheme). Under these mild conditions, the structural and stereochemical integrity of peptides is preserved.

  天生的温和：天然含色氨酸的肽的一般，直接和选择性的C2芳基化可以通过钯催化的C下实现 ħ活化与芳基碘在水，微波照射一个短的时间下（参见方案）。在这些温和条件下，肽的结构和立体化学完整性得以保留。