Fmoc-甘氨酸是经过Fmoc保护的甘氨酸。芴甲氧羰基(Fmoc)是一种碱敏感的保护基,可以在浓氨水或二氧六环-甲醇-4N NaOH(30:9:1)、哌啶、乙醇胺、环己胺、1,4-二氧六环、吡咯烷酮等氨类50%二氯甲烷溶液中脱去。在碳酸钠或碳酸氢钠等弱碱性条件下,通常使用Fmoc-Cl或Fmoc-OSu引入Fmoc保护基。
应用Fmoc-甘氨酸主要用于合成多肽,氨基酸保护基的不同对多肽合成的效率和产率有很大影响。例如,Fmoc-甘氨酸可用于制备一种甘氨酸衍生物缓蚀剂。通过酰胺化反应,在甘氨酸分子上接入Fmoc-保护基团和疏水长链。这些疏水长链能够阻挡水分分子,并且通过杂原子(N、O等或不饱和键)和含π电子的双苯环吸附于金属表面,从而在钢铁表面形成一道保护膜,达到防腐的目的。
制备Fmoc-甘氨酸的合成步骤如下:
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
—— | Fmoc-Gly-OMe | 121616-32-8 | C18H17NO4 | 311.337 |
—— | Fmoc-Gly-OEt | 35661-41-7 | C19H19NO4 | 325.364 |
—— | Fmoc-Gly-N3 | 329308-95-4 | C17H14N4O3 | 322.323 |
—— | (9H-fluoren-9-yl)methyl azidoformate | 28920-44-7 | C15H11N3O2 | 265.271 |
氯甲酸-9-芴基甲酯 | (fluorenylmethoxy)carbonyl chloride | 28920-43-6 | C15H11ClO2 | 258.704 |
(9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 | 9-fluorenylmethyl N-succinimidyl carbonate | 102774-86-7 | C19H15NO4 | 321.332 |
—— | N-Fmoc-glycine 2-(2-acetylphenyl)-1-methylethyl ester | 618068-91-0 | C28H27NO5 | 457.526 |
—— | {[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyloxy}carbonimidoyl dicyanide | 1235983-27-3 | C18H11N3O3 | 317.304 |
—— | N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyloxy)-2-amino-2-oxoacetimidoyl cyanide | 1370440-28-0 | C18H13N3O4 | 335.319 |
—— | 9-fluorenylmethyl 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl carbonate | 909114-66-5 | C20H17N3O5 | 379.372 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
—— | Fmoc-Gly-OMe | 121616-32-8 | C18H17NO4 | 311.337 |
—— | Fmoc-Gly-OEt | 35661-41-7 | C19H19NO4 | 325.364 |
(9H-芴-9-基)-2-氧代乙基氨基甲酸甲酯 | (9H-fluoren-9-yl)methyl(2-oxoethyl)carbamate | 156939-62-7 | C17H15NO3 | 281.311 |
2-(N-芴甲氧羰基氨基)乙醇 | N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-aminoethanol | 105496-31-9 | C17H17NO3 | 283.327 |
芴甲氧羰酰基肌氨酸 | N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)sarcosine | 77128-70-2 | C18H17NO4 | 311.337 |
—— | Fmoc-Gly-NH2 | 115057-37-9 | C17H16N2O3 | 296.326 |
—— | 9H-fluoren-9-y1methyl (2-fluoro-2-oxoethyl)carbamate | 130858-91-2 | C17H14FNO3 | 299.301 |
—— | Fmoc-Gly-SH | 139448-92-3 | C17H15NO3S | 313.377 |
N-(芴甲氧羰基)甘氨酰氯 | 9H-fluoren-9-ylmethyl (2-chloro-2-oxoethyl)carbamate | 103321-49-9 | C17H14ClNO3 | 315.756 |
—— | N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]glycine-N-methylamide | 1360114-01-7 | C18H18N2O3 | 310.353 |