2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 | 6564-72-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 2,3,4,6-四苄基-ALPHA-D-葡萄糖；伏格列波糖中间体；2,3,4,6-O-四苄基葡萄糖；2,3,4,6-四-O-苄基-Α-D-葡萄糖；2,3,4,6-O-四苄基-D-吡喃葡萄糖；2,3,4,6-四-O-苄基-alpha-D-吡喃(型)葡萄糖；2,3,4,6-四-O-苄基-ALPHA-D-吡喃(型)葡萄糖；2,3,4,6-四-O-苯甲基-D-葡萄吡喃糖；2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖；2,3,4,6-O-四苄基-D-葡萄糖；四苄基葡萄糖；2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖；伏格列波糖中间体Ⅱ
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 6564-72-3
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: OGOMAWHSXRDAKZ-RUOAZZEASA-N

物化性质

• 熔点：
  151-156 °C
• 沸点：
  672.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22
• LogP：
  5.9 at 20℃ and pH6.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | -20°C |

制备方法与用途

概述

2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖是一种葡萄糖类医药中间体，可通过α-甲基葡萄糖甙通过两步反应制备得到。

应用

该化合物可用于制备SGLT2抑制剂，并且是制备这类药物的关键中间体。

制备方法 中间体D-3的制备

将25g 化合物 D-2 溶解在 500mL DMF 中，0℃下加入60％的氢化钠（52g），反应1小时后加入溴化苄（92mL），室温条件下反应过夜。随后用饱和氯化铵溶液淬灭，乙酸乙酯提取，饱和氯化钠溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸干，硅胶柱层析得无色油状化合物 D-3 67g，收率94％。

中间体D-4（2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖）的制备

将60g 化合物 D-3 溶解在1000mL 冰醋酸中，再向其中加入 1N 硫酸（126mL），回流反应2小时后减压蒸干得白色固体化合物 D-4 57g，收率97％。