2,3,4,6-tetra-O-benzylglucosyl dibenzyl phosphate | 38768-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzylglucosyl dibenzyl phosphate
• 英文别名: Dibenzyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phosphat；2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-(dibenzylphosphat)glucose；dibenzyl [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] phosphate
• CAS: 38768-84-2
• 化学式: C₄₈H₄₉O₉P
• 分子量: 800.885
• InChiKey: XWMQVWWDTJCKIV-ZTIJSMQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  851.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzylglucosyl dibenzyl phosphate 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到β-D-glucose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Stumpp, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 680 - 691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磷酸二苄酯 、 2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzylglucosyl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  α- and β-d-glucopyranosyl phosphates from 0-α-D-glucoypyranosyl trichloroacetimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86843-4

文献信息

• Reactions of glycosyl fluorides. Synthesis of O-, S-, and N-glycosides
  作者：K. C. Nicolaou、Alexander Chucholowski、Roland E. Dolle、Jared L. Randall

  DOI：10.1039/c39840001155

  日期：——

  Glycosyl fluorides react with a variety of O-, S-, and N-nucleophiles to afford the corresponding glycosides in good to excellent yields.

  糖基氟化物与多种O-，S-和N-亲核试剂反应，以良好或优异的产率提供相应的糖苷。
• Synthesis of Glycosyl-1-phosphates via Dehydrative Glycosylation
  作者：Brian A. Garcia、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ol006041h

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] Direct synthetic access to glycosyl-1-phosphates is accomplished with the dehydrative coupling of carbohydrate hemiacetals and dialkyl phosphates, employing dibenzothiophene-5-oxide and triflic anhydride. The procedure offers a new and versatile method for efficient preparation of a host of glycosyl-1-phosphates of variable structure with good control over anomeric selectivity

  [反应：见正文]通过使用糖类半缩醛和磷酸二烷基酯的脱水偶联，使用二苯并噻吩-5-氧化物和三氟甲磺酸酐，可以直接合成获得糖基-1-磷酸酯。该方法提供了一种新的通用方法，可有效制备具有可变结构且对端基选择性具有良好控制的多种糖基-1-磷酸糖基。
• Boehm, Gerd; Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 613 - 620
  作者：Boehm, Gerd、Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of glycosyl phosphates using the Fraser-Reid activation
  作者：Patrick Pale、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00014a043

  日期：1991.7
• WATANABE, YUTAKA;HYODO, NOBUYUKI;OZAKI, SHOICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5763-5764
  作者：WATANABE, YUTAKA、HYODO, NOBUYUKI、OZAKI, SHOICHIRO

  DOI：——

  日期：——