2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside | 59531-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose；2,3,4,6-Tetra-o-benzyl-beta-d-glucopyranose；(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 59531-24-7
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: OGOMAWHSXRDAKZ-BGSSSCFASA-N

物化性质

• 沸点：
  672.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖	2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose	4132-28-9	C34H36O6	540.656
  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖	2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose	6564-72-3	C34H36O6	540.656
  ——	methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-glucopyranoside	19488-61-0	C35H38O6	554.683
  甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷	methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside	84799-77-9	C35H38O6	554.683
  甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷	methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside	17791-37-6	C35H38O6	554.683
  2,3,4,6-四-O-苯甲基-β-D-异丙基吡喃葡萄糖苷	isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	114967-51-0	C37H42O6	582.737
  ——	pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside	134003-35-3	C39H44O6	608.775
  ——	tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	——	C38H44O6	596.764
  ——	propargyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	194088-16-9	C37H38O6	578.705
  ——	allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	——	C37H40O6	580.721
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖	2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose	6564-72-3	C34H36O6	540.656
  ——	(2R)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)glycerol	95335-94-7	C37H42O8	614.736
  ——	(2S)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)glycerol	156832-48-3	C37H42O8	614.736
  ——	methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside	——	C62H66O11	987.199
  ——	methyl O-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyll-α-D-glucopyranoside	——	C62H66O11	987.199
  ——	(2S)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol	156925-78-9	C40H46O8	654.8
  ——	(2R)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol	95335-92-5	C40H46O8	654.8
  ——	(2S)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-palmitoylglycerol	156832-43-8	C53H72O9	853.149
  ——	(2R)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-palmitoylglycerol	156832-42-7	C53H72O9	853.149
  ——	(2S)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-palmitoylglycerol	156832-51-8	C53H72O9	853.149

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 3,7-脱水-1,2-二脱氧-4,5,6,8-四-O-(苯基甲基)-D-甘油型-D-古洛-辛-1-炔糖醇
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”轻松合成SGLT2抑制剂的1,2,3-三唑类似物

  摘要：

  设计并合成了含有1,2,3-三唑基序的SGLT2抑制剂的新型类似物，用于尿葡萄糖排泄评估。带有三唑糖苷配基的C-葡萄糖苷可以通过点击化学轻松地构建。大多数合成的化合物会增加尿中葡萄糖的排泄，并显示出对葡萄糖转运的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.062
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-吡喃葡萄糖基-乳酸及其衍生物在制备治疗代谢性疾病、炎症药物中的应用

  摘要：

  本申请公开了β‑D‑吡喃葡萄糖基‑乳酸及其衍生物在制备治疗代谢性疾病、炎症药物中的应用，属于药物用途技术领域。本申请公开了β‑D‑吡喃葡萄糖基‑乳酸及其衍生物在制备治疗代谢性疾病、炎症药物中的应用，所述的代谢性疾病为高脂血症、糖尿病、脂肪肝、肥胖、高血压和心脑血管病中的一种或几种；所述炎症为过敏性脑脊髓炎、炎症性肠病、类风湿性关节炎、脓毒症、急性胰腺炎、慢性胰腺炎、高尿酸血症和银屑病中的一种或几种，本身请通过相关研究证明β‑D‑吡喃葡萄糖基‑乳酸及其衍生物对代谢性疾病和炎症具有潜在的预防和治疗效果。

  公开号：

  CN116251110A

文献信息

• Glucopyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20050209166A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Glucopyranosyl-substituted benzene derivatives of general formula I where the groups R 1 to R 6 as well as R 7a , R 7b , R 7c are defined herein and the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  通用公式I的葡萄糖吡喃基取代苯衍生物，其中R1至R6基团以及R7a、R7b、R7c在此定义，并且其互变异构体、立体异构体、混合物及盐。根据本发明的化合物适用于治疗代谢紊乱。
• Visible-light-promoted 3,5-dimethoxyphenyl glycoside activation and glycosylation
  作者：Yafei Cao、Minmin Zhou、Run-Ze Mao、You Zou、Feng Xia、Da-Ke Liu、Jianhui Liu、Qin Li、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/d1cc04473g

  日期：——

  A new glycosylation method promoted by visible light with 3,5-dimethoxyphenyl glycoside as the donor was developed.

  一种以3,5-二甲氧基苯基糖苷为供体的可见光促进糖基化方法被开发出来。

• Improved preparation of 4(5)-aryl-2-(β-<scp>d</scp>-glucopyranosyl)-imidazoles, the most efficient glucose analogue inhibitors of glycogen phosphorylase
  作者：Eszter Szennyes、Éva Bokor、Gyula Batta、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Somsák

  DOI：10.1039/c6ra21839c

  日期：——

  currently most efficient glucose derived inhibitors of glycogen phosphorylase enzymes was amended and extended by using O-perbenzylated β-D-glucopyranosyl cyanide as the starting material. This compound and its derivatives C-(β-D-glucopyranosyl)formimidate and formamidine were obtained in large scale reactions to give the products in ∼20 grams amounts. Ring closing reactions of the formimidate and formamidine

  通过使用O-过苄基化的β- D-吡喃葡萄糖基氰化物作为邻苯二甲酸酯，对目前最有效的葡萄糖衍生的糖原磷酸化酶抑制剂的4（5）-芳基-2-（β- D-吡喃葡萄糖基）-咪唑的合成进行了改进和扩展。起始材料。通过大规模反应获得了该化合物及其衍生物C-（β- D-吡喃葡萄糖基）甲酸酯和甲am，得到的产物约为20克。甲亚氨酸和甲am分别通过α-氨基和α-溴代酮的闭环反应产生了O-过苄基化的咪唑，其通过催化氢化或通过EtSH / BF 3 ·OEt 2脱保护。。新制备的4（5） - （4-硝基-和氨基苯基）-2-（β- d吡喃葡萄糖基） -咪唑证明效率较低的抑制剂（ķ我值分别为1141和411纳米，）比它们的未取代的对应物（ķ i = 280 nM）。
• Enolic Ortho Esters. VI. A New 'Pyranose→Cyclohexane' Transformation via 1,6-Dideoxy-1,1-ethylenedioxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-xylo-hex-5-enopyranose
  作者：DG Bourke、DJ Collins、AI Hibberd、MD Mcleod

  DOI：10.1071/ch9960425

  日期：——

  Hydrolysis of methyl 6-chloro-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside (19b) and Swern oxidation of the resulting anomeric hemiacetals (20) gave 6-chloro-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-glucono-1,5-lactone (21), treatment of which with 1,2-bis( trimethylsilyloxy )ethane in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave 6-chloro-1,6-dideoxy-1,1-ethylenedioxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-glucopyranose (23a). Conversion of (23a) into the corresponding 6-iodo compound (23b) and treatment of this with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene afforded the enolic ortho ester 1,6-dideoxy-1,1-ethylenedioxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-xylo-hex-5-enopyranose (26). Reaction of (26) with methylmagnesium iodide, or with titanium tetrachloride, gave (1R,6S,7R,8R,9S)-7,8,9-trimethoxy-6-methyl-2,5-dioxabicyclo[4.3.1]decan-1-ol (34), or (2S,3R,4R)-5,5-ethylenedioxy-2,3,4-trimethoxycyclohexanone (28), respectively.

  水解 6-氯-6-脱氧-2,3,4-三-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷甲酯 (19b)，并将生成的异构半乙酸酯 (20) 斯韦尔恩氧化，得到 6-氯-6-脱氧-2,3,4-三-O-甲基-D-葡糖酸-1,5-内酯 (21)。 三氟甲磺酸三甲基硅酯的存在下，用 1,2-双（三甲基硅氧基）乙烷处理，得到 6-氯-1,6-二脱氧-1,1-亚乙二氧基-2,3,4-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖（23a）。将 (23a) 转化为相应的 6-碘化合物 (23b)，并用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯处理，可得到烯醇原酯 1,6-二脱氧-1,1-亚乙二氧基-2,3,4-三-O-甲基-D-氧代-己-5-烯吡喃糖 (26)。将 (26) 与甲基碘化镁或四氯化钛反应，分别得到 (1R,6S,7R,8R,9S)-7,8,9-三甲氧基-6-甲基-2,5-二氧杂环[4.3.1]癸烷-1-醇 (34) 或 (2S,3R,4R)-5,5-亚乙二氧基-2,3,4-三甲氧基环己酮 (28)。
• A Direct Brønsted Acid-Catalyzed Azidation of Benzhydrols and Carbohydrates
  作者：Jeffery Regier、Robert Maillet、Yuri Bolshan

  DOI：10.1002/ejoc.201900104

  日期：2019.4.9

  HBF4·OEt2 complex was used as an efficient Brønsted acid catalyst for direct azidation reactions on substrates bearing benzhydryl and anomeric alcohols. This methodology demonstrated excellent functional group tolerance to both electron‐rich and electron‐poor benzhydryl alcohols as well as unprotected functional groups.

  HBF 4 ·OEt 2络合物用作有效的布朗斯台德酸催化剂，用于在带有二苯甲基和异头醇的底物上进行直接叠氮化反应。该方法论证明了对富电子和贫电子的苯二酚以及未保护的官能团均具有出色的官能团耐受性。