(2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃 | 4196-35-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃
• 中文别名: 2,3,4,6-四苄氧基溴代葡萄糖内酯(依帕列净中间体)；2,3,4,6-四-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖基溴化物；2,3,4,6-四-O-苄基-A-D-溴代吡喃葡萄糖；2,3,4,6-四-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖基溴化物；四-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖基溴化
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-2-bromo-6-(3-phenylpropyl)tetrahydro-2H-pyran；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-bromo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 4196-35-4
• 化学式: C₃₄H₃₅BrO₅
• 分子量: 603.553
• InChiKey: WXYNLXPSTFTJJC-RUOAZZEASA-N

物化性质

• 沸点：
  667.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 五甲基苯 、 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Ipragliflozin; (1S)-1,5-脱水-1-C-[3-[(1-苯并噻吩-2-基)甲基]-4-氟苯基]-D-葡糖醇
  参考文献：
  名称：

  一种合成伊格列净的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成伊格列净的方法，包括以下步骤：(1)将式4化合物与式5化合物发生烷基化反应生成式6化合物；(2)将所述的式6化合物脱保护生成式7化合物，即伊格列净。本发明公开的制备方法相对于现有技术，使用的起始原料廉价易得，合成路线较短，操作简便，成本较低，总体收率较高，符合绿色化学的理念，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN108276396A
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYLATED VALPROIC ACID ANALOGS AND USES THEREOF

  摘要：

  提供了糖基化的丙戊酸及其类似物。在某些实施方式中，糖基化的丙戊酸及其类似物具有改善的溶解性，并且非常适合用于药物输送以治疗各种疾病。

  公开号：

  US20130029924A1

文献信息

• Synthesis of aryl β-D-glucopyranosides and aryl β-D-glucopyranosiduronic acids
  作者：Keith Brewster、John M. Harrison、Thomas D. Inch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86787-3

  日期：1979.1

  sodium or potassium hydroxide, in the presence of phase transfer catalysts, to give good yields of tetra-O-benzyl aryl-β-D-glucopyranosides which are converted into the corresponding aryl β-D-glucopyranosiduronic acids by sequential catalytic debenzylation and catalytic oxidation.

  在相转移催化剂的存在下，二氯甲烷中的四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物与苯酚在氢氧化钠或氢氧化钾水溶液中的溶液发生立体定向反应，得到高产率的四-O-苄基芳基-β-D -葡糖吡喃糖苷，其通过顺序催化脱苄基作用和催化氧化被转化为相应的芳基β-D-吡喃葡糖醛酸糖醛酸。
• Phosphotriester approach to the synthesis of α-glucosylated mono- and diphosphatidyl glycerols: bacterial cell-wall components
  作者：C.A.A. van Boeckel、J.J. Oltvoort、Jh. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98907-0

  日期：1981.1

  phosphorylating agents, 2,2,2-tribromoethyl and 2-chlorophenyl phosphorodichloridate, were used with 1,2,4-triazole to assemble phosphotriester derivatives of protected α-glucosyl mono- and diphosphatidyl glycerols. Benzyl, allyl and pivaloyl groups were used for the protection of the hydroxyl functions of the glucose and glycerol moieties, respectively. The merits of the pivaloyl group are discussed. Finally

  两种双功能磷酸化剂2,2,2-三溴乙基和2-氯苯基二氯磷酸酯与1,2,4-三唑一起使用，以组装受保护的α-葡萄糖基单和二磷脂酰甘油的磷酸三酯衍生物。苄基，烯丙基和新戊酰基分别用于保护葡萄糖和甘油部分的羟基功能。讨论了新戊酰基的优点。最后，要特别注意将磷酸三酯转化为所需的磷酸二酯功能。
• [EN] HEPARANASE INHIBITORS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉPARANASE ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2020118103A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Anti-heparanase compounds for the treatment of cancer are described. The anti-heparanase compounds are high affinity, synthetic glycopolymers that result in minimal anticoagulant activity. Stereoselective fluorinated forms of these compounds are also provided.

  描述了用于治疗癌症的抗肝素酶化合物。这些抗肝素酶化合物是高亲和力的合成糖聚合物，导致最小的抗凝活性。此外还提供了这些化合物的立体选择性氟化形式。
• β‐Selective <i>C</i> ‐Glycosylation and its Application in the Synthesis of Scleropentaside A
  作者：G. Jacob Boehlich、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/anie.201900995

  日期：2019.4

  C‐Glycosides are carbohydrates that bear a C−C bond to an aglycon at the anomeric center. Due to their high stability towards chemical and enzymatic hydrolysis, these compounds are widely used as carbohydrate mimics in drug development. Herein, we report a general and exclusively β‐selective method for the synthesis of a naturally abundant acyl‐C‐glycosidic structural motif first found in the scleropentaside

  C-糖苷是在异头中心与糖苷配基具有C-C键的碳水化合物。由于它们对化学和酶水解的高度稳定性，这些化合物被广泛用作药物开发中的碳水化合物模拟物。在此，我们报告了茂盛的天然酰基的合成一般和专门β选择性方法Ç在scleropentaside天然产品系列首次发现糖苷结构基元。Corey–Seebach化合物反应是巩膜戊糖苷A及其类似物合成的关键步骤，仅在四个步骤中即可从未保护的碳水化合物开始，β-选择性构建异头C-C键。一锅法具有很高的原子效率，并且避免使用有毒的重金属。
• General methods for .alpha.- or .beta.-O-Ser/Thr glycosides and glycopeptides. Solid-phase synthesis of O-glycosyl cyclic enkephalin analogs
  作者：Robin Polt、Lajos Szabo、Jennifer Treiberg、Yushun Li、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ja00052a022

  日期：1992.12

  O-Linked glycopeptides have been efficiently synthesis using the highly nucleophilic α-imino esters (O'Donnell's Schiff bases) derived from L-serine (3a-c), L-threonine (4a,b), and a dipeptide ester (5). General methodology has been developed which can provide β-glycosides of β-hydroxy-α-amino acid derivatives 6-16 in excellent yield (63-94%) and excellent selectivity (>20:1) using Hanessian's modification

  使用衍生自 L-丝氨酸 (3a-c)、L-苏氨酸 (4a,b) 和二肽酯 (5) 的高度亲核性 α-亚氨基酯（O'Donnell's Schiff 碱）已有效合成 O-连接糖肽. 已开发出通用方法，可以使用 Hanessian 修饰或 Helferich 修饰以优异的产率 (63-94%) 和优异的选择性 (>20:1) 提供 β-羟基-α-氨基酸衍生物 6-16 的 β-糖苷。 Koenigs-Knorr 反应。同样，使用 Lemieux 的原位异构化方法实现了选择性 α-糖基化。丝氨酸/苏氨酸羟基的亲核性增加已被证明是由于分子内氢键连接到 N=CPh 2 部分。中间席夫碱的脱保护已被证明，