2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate | 132201-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；(2,3,4,6-tetra-O-benzyl)glucopyranosyl trichloroacetimidate；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc-O-C(NH)CCl3；[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 132201-75-3
• 化学式: C₃₆H₃₆Cl₃NO₆
• 分子量: 685.044
• InChiKey: LMICALCPRSCSMO-BKJHVTENSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium hydroxide - carbon 、 lutidine 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 二-O-甲基岩白菜素
  参考文献：
  名称：

  Short Total Synthesis of 8,10-Di-O-methylbergenin

  摘要：

  A short, high-yielding synthesis of the C-glucoside 8,10-di-O-methylbergenin is reported. Key elements of the synthesis are a stereoselective installation of a beta-C-aryl linkage, a palladium(0)-catalyzed aryl carbonylation, and a regioselective lactonization reaction. This pathway should allow access to a host of bergenin analogues.

  DOI：

  10.1021/ol026378e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  一种β-D-葡萄糖短链脂肪酸酯化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种β‑D‑葡萄糖短链脂肪酸酯化合物及其制备方法和应用，属于属于有机合成技术领域。所述化合物为式I所示的化合物，或式I所示的化合物的立体异构体、药物上可接受的盐、溶剂化物或其前药。其中R为甲基、乙基、丙基、亚丙基、亚异丙基、丁基、亚丁基、亚异丁基、戊基、亚戊基或亚异戊基。所述化合物对糖尿病、高血脂病、动脉粥样硬化、阿尔兹海默症、心脑血管类疾病、炎症、肿瘤、抑郁具有潜在的预防和治疗效果。

  公开号：

  CN112592379A

文献信息

• Method of evaluating pharmacological effects of medicine
  申请人：Tokyo Gas Company Limited

  公开号：US07404945B2

  公开（公告）日：2008-07-29

  A diagnostic reagent for use in the evaluation of a pharmacological effect of a medicine containing a pharmaceutical agent including an enzyme, an enzyme inhibitor or a receptor ligand or a prodrug of the pharmaceutical agent is provided. Further, a method of screening pharmaceutical agents each comprising an enzyme, an enzyme inhibitor or a receptor ligand and/or prodrugs of the pharmaceutical agents is provided.

  提供一种用于评估含有酶、酶抑制剂或受体配体或药物代谢物的药物的药理效应的诊断试剂。此外，还提供了一种筛选每种包含酶、酶抑制剂或受体配体和/或药物代谢物的药物的方法。
• Neighbouring Group Participation During Glycosylation: Do 2-Substituted Ethyl Ethers Participate?
  作者：Daniel J. Cox、Govind P. Singh、Andrew J. A. Watson、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1002/ejoc.201402260

  日期：2014.7

  unexpectedly less stereoselective. NMR spectroscopy revealed that the 2-iodoethyl ether did not participate in any of the glycosylation processes; however, the 2-(phenylseleno)ethyl ether did participate, and β-configured cyclic intermediates were observed. The fact that considerable amounts of β-glycoside product were formed in these latter cases indicated that the predominant reaction pathway to product

  通过六元环中间体进行相邻基团参与 (NGP) 以促进 α-1,2-顺式糖苷键的形成的新保护基团的开发补充了 5 环 NGP 在立体化学结果方面的既定用途。合成了一些糖基供体，它们具有新的 2-碘-和 2-（苯基硒基）乙基醚保护基团，试图通过 6 环 NGP 促进高度 α-选择性糖基化。尽管全副武装的供体产生 α-葡萄糖苷作为主要反应产物，但低温 NMR 研究没有通过观察环化反应中间体来显示 NGP。出乎意料的是，相应的解除武装的糖基供体的立体选择性较低。核磁共振波谱显示，2-碘乙醚不参与任何糖基化过程；然而，2-(苯基硒基)乙醚确实参与了，并且观察到了β-构型的环状中间体。在后一种情况下形成了大量 β-糖苷产物的事实表明，生成产物的主要反应途径不是通过观察到的环状物质发生的。显然，糖基化反应过程中存在良好的平衡，生成产物的反应途径取决于多种因素。值得注意的是，由 6 环 NGP 形成的环化中间体本身不足以确保高水平的
• 取代吡唑类化合物、其制备方法、药物组合物及用途
  申请人：江苏万高药业股份有限公司

  公开号：CN110857285B

  公开（公告）日：2022-12-20

  一种式I所示的取代吡唑类化合物、其制备方法、药物组合物及用途。所述化合物具有良好的稳定性、溶解性优异，对细胞毒性小，对神经保护作用效果显著，能够有效预防和治疗神经细胞损伤，是一种理想的预防或治疗：脑卒中，脑栓塞，脑卒中后遗症，脑卒中运动机能障碍，线粒体脑肌病，肌萎缩性脊髓侧索硬化症的药用化合物。
• Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US08815239B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。
• OFox imidates as versatile glycosyl donors for chemical glycosylation
  作者：Swati S. Nigudkar、Tinghua Wang、Salvatore G. Pistorio、Jagodige P. Yasomanee、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c6ob02230h

  日期：——

  mediated glycosylations wherein 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl (OFox) imidates were found to be key intermediates. Both the in situ synthesis from the corresponding glycosyl bromides and activation of the OFox imidates could be conducted in a regenerative fashion. Herein, we extend this study with the main focus on the synthesis of various OFox imidates and their investigation as glycosyl donors for chemical

  以前，我们交流了3,3-二氟己二酮（HOFox）介导的糖基化作用，其中发现3,3-二氟-3 H-吲哚-2-基（OFox）酰亚胺化是关键中间体。无论是在原位由相应的糖基溴化物和亚胺酸酯OFox活化合成可以在再生的方式进行。在这里，我们扩展了这项研究，主要侧重于各种OFox酰亚胺的合成及其作为化学1,2-顺式和1,2-反式糖基化的糖基供体的研究。