甲基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 | 30760-09-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 甲基-BETA-D-硫代吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-beta-D-thioglucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 30760-09-9
• 化学式: C₇H₁₄O₅S
• 分子量: 210.251
• InChiKey: LZFNFLTVAMOOPJ-ZFYZTMLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三氯化铝 、 molecular sieve 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)>-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有植物抗毒素剂活性的支链七糖的合成

  摘要：

  摘要描述了ad-葡萄糖七糖1的合成，其对应于被真菌疫霉疫霉f感染时大豆识别的葡聚糖结构。sp。甘氨酸和刺激植物抗毒素的形成。合成策略基于1，2-反-糖苷的形成，其协助是通过在2位上参与苯甲酸酯基团的形成，其中三氟甲磺酸银为促进剂，糖基溴化物为制备较小片段的供体，三氟甲磺酸甲酯为促进剂，硫代糖苷为原料。捐助更大的捐助者。4,6-亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开口在获得在O-4处具有苄基保护的游离6-OH基团中起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80137-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖)-2-硫代异脲氢溴酸 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 甲基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有植物抗毒素剂活性的支链七糖的合成

  摘要：

  摘要描述了ad-葡萄糖七糖1的合成，其对应于被真菌疫霉疫霉f感染时大豆识别的葡聚糖结构。sp。甘氨酸和刺激植物抗毒素的形成。合成策略基于1，2-反-糖苷的形成，其协助是通过在2位上参与苯甲酸酯基团的形成，其中三氟甲磺酸银为促进剂，糖基溴化物为制备较小片段的供体，三氟甲磺酸甲酯为促进剂，硫代糖苷为原料。捐助更大的捐助者。4,6-亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开口在获得在O-4处具有苄基保护的游离6-OH基团中起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80137-4

文献信息

• Acyl transfer reactions of carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols under green reaction conditions
  作者：Santosh Kumar Giri、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c4ra16916f

  日期：——

  Acyl transfer reactions of various carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols were achieved at room temperature in high yields and catalytic efficiency in the presence of methane sulfonic acid, a green organic acid, under solvent-free conditions over short time periods. The method is mild enough to allow acid labile substituents such as isopropylidene acetals and trityl ethers on the

  在无溶剂条件下，在短时间内，在甲烷磺酸（一种绿色有机酸）的存在下，室温下以高收率和催化效率实现了各种碳水化合物，醇，酚，硫醇和苯硫酚的酰基转移反应。该方法足够温和，以使反应底物上的酸不稳定取代基（如亚异丙基乙缩醛和三苯甲基醚）完全不受影响。在室温下，也已经有效地实现了游离一元和二元羧酸（例如乙酸，肉桂酸，唾液酸和酒石酸）与醇（例如薄荷醇，乙醇，甲醇或丙二醇）的酯化反应。还报道了用二氧化硅-硫酸对该方法进行的比较研究。
• Photooxidation of thiosaccharides mediated by sensitizers in aerobic and environmentally friendly conditions
  作者：Miqueas G. Traverssi、Alicia B. Peñéñory、Oscar Varela、Juan P. Colomer

  DOI：10.1039/d0ra09534f

  日期：——

  A series of β-D-glucopyranosyl derivates have been synthesized and evaluated in photooxidation reactions promoted by visible light and mediated by organic dyes under aerobic conditions. Among the different photocatalysts employed, tetra-O-acetyl riboflavin afforded chemoselectively the respective sulfoxides, without over-oxidation to sulfones, in good to excellent yields and short reaction times. This

  合成了一系列β- D-吡喃葡萄糖基衍生物，并在需氧条件下在可见光促进和有机染料介导的光氧化反应中进行了评价。在所使用的不同光催化剂中，四氧-乙酰基核黄素化学选择性地提供了各自的亚砜，而不会过度氧化为砜，具有良好的产率和较短的反应时间。这种用于制备合成有用的糖基亚砜的新方法构成了迄今为止尚未报道的碳水化合物的催化、高效、经济和环境友好的氧化过程。
• Confirmation of the structure of a glucono-1,4-lactone derivative obtained from silylation of glucono-1,5-lactone
  作者：Paul V. Murphy、Ciaran McDonnell、Ludger Hämig、Duncan E. Paterson、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00747-4

  日期：2003.1

  5-lactone and manno-1,5-lactone derivatives and other possible products has also been ruled out by synthesis of possible exo-glycal derivatives of these lactones using the Ramberg–Bäcklund rearrangement of the corresponding sulfones.

  葡糖醛-1，5-内酯的甲硅烷基化反应可根据所采用的反应条件而给出过甲硅烷基化的葡糖醛-1，5-内酯或过甲硅烷基化的1，4-内酯。2，3，5，6-四-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-d-葡萄糖基-1，4-内酯的结构，是由葡萄糖基1，5-内酯与TBSOTf和X射线晶体学证实了二氯甲烷中的二甲基吡啶。通过使用相应砜的Ramberg-Bäcklund重排合成这些内酯的可能的糖基外衍生物，还排除了葡萄糖基-1,5-内酯和甘露-1,5-内酯衍生物及其他可能产物的形成。
• One-pot acetalation–acetylation of sugar derivatives employing perchloric acid immobilised on silica
  作者：Balaram Mukhopadhyay、David A. Russell、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2005.02.012

  日期：2005.5

  Perchloric acid immobilised on silica gel has been used as an efficient promoter for per-O-acetylation, and acetalation and subsequent O-acetylation of glycosides and thioglycosides in one-pot using stoichiometric reagents.

  固定在硅胶上的高氯酸已被用作一种高效的促进剂，用于使用化学计量试剂在一锅中进行过O-乙酰化，糖苷和硫代糖苷的缩醛化以及随后的O-乙酰化。
• The Glc2Man2-fragment of the N-glycan precursor – a novel ligand for the glycan-binding protein malectin?
  作者：Lisa N. Müller、Claudia Muhle-Goll、Moritz B. Biskup

  DOI：10.1039/c004502k

  日期：——

  The Glcα(1→3)Glcα(1→3)Manα(1→2)Man tetrasaccharide (Glc2Man2-fragment), a substructure of the natural N-glycan precursor, was synthesized. The interaction of this fragment with the protein malectin, a carbohydrate binding protein localized in the endoplasmatic reticulum, was investigated by 1H15N HSQC experiments and isothermal calorimetry. The chemical shift perturbations of nuclei in the protein's backbone caused by the binding of the Glc2Man2-fragment to malectin suggest a binding mode like the known ligand nigerose.

  合成了天然N-糖苷前体的一个亚结构——Glcα(1→3)Glcα(1→3)Manα(1→2)Man四糖（Glc2Man2-片段）。通过1H15N HSQC实验和等温滴定量热法研究了该片段与定位于内质网的糖结合蛋白malectin的相互作用。Glc2Man2-片段与malectin结合引起的蛋白质主链中核的化学位移扰动暗示了其结合模式类似于已知的配体nigerose。