2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucose | 47727-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose；2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside；2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；2,3,4-Tri-O-benzyl-D-glucopyranose；(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 47727-91-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: PVXYBJYRHZYLGR-SEFGFODJSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucose 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(1',2'-di-O-palmitoyl-sn-glycero-3'-phosphoryl)-D-glucose triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphatidyl-6-D-glucose and attempted synthesis of phosphatidyl-1-D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a014
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphatidyl-6-D-glucose and attempted synthesis of phosphatidyl-1-D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a014

文献信息

• 一种β-D-阿拉伯呋喃糖苷键的立体选择性合成方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113861246A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明属于天然寡糖链合成技术领域，具体涉及一种β‑D‑阿拉伯呋喃糖苷键的立体选择性合成方法，本发明以2‑O‑苄基‑3，5‑O‑对二甲苯‑D‑阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯为糖基供体合成得到β‑D‑阿拉伯呋喃糖苷类化合物。该方法可以有效高选择性控制糖苷化反应的立体选择性，具有底物适用范围广、操作方便、原料易得，糖苷化反应副反应少，目标产率高等优点。糖基供体制备过程的反应条件简单易控、操作方便、反应原料廉价易得，各阶段的产物产率均较高，且本发明所用的糖基供体的各个保护基之间在酸性或碱性条件下均能实现选择性脱除，具有很高的灵活性及普适性，对合成天然糖苷及其衍生物具有非常重要的意义。
• Pyrazole derivatives and diabetic medicine containing them
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20040006025A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides pyrazole-O-glycoside derivatives represented by the following formulae, used as a diabetic medicine. 1

  本发明提供了以下式表示的吡唑-O-糖苷衍生物，用作糖尿病药物。
• Novel alpha-glucosidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0390674A1

  公开（公告）日：1990-10-03

  This invention relates to novel N-derivatives of 1,4-di­deoxy-1,4-imino-L-arabinitol, to the processes for their preparation and to their end-use applications, particularly as to their use in the treatment of diabetes.

  本发明涉及 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇的新型 N-衍生物、其制备工艺及其最终应用，特别是在治疗糖尿病方面的应用。
• NOVEL PYRAZOLE DERIVATIVES AND DIABETES REMEDIES CONTAINING THE SAME
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1338603A1

  公开（公告）日：2003-08-27

  The present invention provides pyrazole-O-glycoside derivatives represented by the following formulae, used as a diabetic medicine.

  本发明提供了由下式表示的吡唑-O-糖苷衍生物，可用作糖尿病药物。
• New pyrazole derivatives and diabetic medicine containing them
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP2163555A1

  公开（公告）日：2010-03-17

  The invention provides a pyrazole derivative of formula 1A or 1B which is useful in treating diabetes: wherein X represents a β-D-glucopyranosyl group, of which one or more hydroxyl groups may be acylated or β-D-glucuronyl group, of which one or more hydroxyl groups may be acylated and carboxyl group may be esterified; Y represents a lower alkyl group or perfluoro lower alkyl group; Z represents a hydrogen atom, lower alkyl group, perfluoro lower alkyl group, aralkyl group or phenyl group; R1 to R5 may be the same or different and represent a hydrogen atom, lower alkyl group, perfluoro lower alkyl group, lower alkoxy group, perfluoro lower alkoxy group, lower alkylthio group, perfluoro lower alkylthio group, lower alkyl amino group, halogeno group, lower alkanoyl group, lower alkenyl group or lower alkynyl group, and n represents an integer from 0 to 3; wherein the term "lower" indicates 1 to 6 carbon atoms.

  本发明提供了一种可用于治疗糖尿病的式 1A 或 1B 的吡唑衍生物： 其中X代表β-D-吡喃葡萄糖基，其中一个或多个羟基可被酰化，或代表β-D-葡萄糖醛酸基，其中一个或多个羟基可被酰化，羧基可被酯化；Y代表低级烷基或全氟低级烷基；Z代表氢原子、低级烷基、全氟低级烷基、芳基或苯基；R1 至 R5 可以相同或不同，代表氢原子、低级烷基、全氟低级烷基、低级烷氧基、全氟低级烷氧基、低级烷硫基、全氟低级烷硫基、低级烷基氨基、卤素基、低级烷酰基、低级烯基或低级炔基，n 代表 0 至 3 的整数；其中 "低级 "一词表示 1 至 6 个碳原子。