allyl 2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 169822-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 169822-03-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: SAIBWTFYVQRZHJ-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四氮唑 、 4 A molecular sieve 、 水 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 1,2,3',4'-Tetra-O-acetyl-2',5,6'-tri-O-benzyl-3-O-α-D-glucopyranosyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过碱基置换策略聚合合成腺苷 A 类似物

  摘要：

  天然产物的第一个完全合成的碱基修饰类似物和有效的 D-肌醇 1,4,5-三磷酸受体激动剂腺苷 A 是由 D-木糖和 D-葡萄糖使用碱基和替代碱基添加的方法有效合成的一种常见的二糖中间体。

  DOI：

  10.1039/a909347h
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,3-dichloro-6,6-dicyano-1,4-benzoquinone 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 allyl 2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Allyl Group for Protection in Carbohydrate Chemistry. XXXI. Conversion of Allyl 2,6-Di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside Into Allyl 2,6-Di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside and 2,6-Di-O-benzyl-D-glucopyranose

  摘要：

  烯丙基 2,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷通过锡介导的烷基化反应转化为 3-O-对甲氧基苄基醚，从而得到 4-O-甲磺酰基衍生物。苯甲酸钠在回流的 N,N-二甲基甲酰胺中将最后一种化合物转化为 4-O-苯甲酰基-2,6-二-O-苄基-3-O-对甲氧基苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基，产量很高。将其皂化后，用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌处理产物，得到所需的烯丙基 2,6-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷，将其转化为已知的 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖，证实了其结构。通过标准程序从烯丙基 2,6-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷中去除烯丙基，得到 2,6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖。这两种标题化合物都是合成 "腺苷 "类似物所需的中间体。

  DOI：

  10.1071/ch9960305

文献信息

• Both <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Glucose Polyphosphates Mimic <scp>d</scp>-<i>myo</i>-Inositol 1,4,5-Trisphosphate: New Synthetic Agonists and Partial Agonists at the Ins(1,4,5)P₃ Receptor
  作者：Megan L. Shipton、Andrew M. Riley、Ana M. Rossi、Charles A. Brearley、Colin W. Taylor、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00215

  日期：2020.5.28

  structure-activity relationships for this Ins(1,4,5)P3R agonist. l-Glucose-derived ligands, methyl α-l-glucopyranoside 2,3,6-trisphosphate and methyl α-l-glucopyranoside 2,4,6-trisphosphate, are also active, while their corresponding d-enantiomers, methyl α-d-glucopyranoside 2,3,6-trisphosphate and methyl α-d-glucopyranoside 2,4,6-trisphosphate, are inactive. Interestingly, both l-glucose-derived ligands are

  手性糖衍生物是 Ca2+ 动员细胞内信使 d-肌醇 1,4,5-三磷酸 [Ins(1,4,5)P3] 的潜在环醇替代物。合成了来自 d-和 l-葡萄糖的六种新型多磷酸化类似物。研究了与 Ins(1,4,5)P3 受体 [Ins(1,4,5)P3R] 的结合以及通过 1 型 Ins(1,4,5)P3Rs 从细胞内储存释放 Ca2+ 的能力。β-d-吡喃葡萄糖基 1,3,4-tris-磷酸盐，具有与 Ins(1,4,5)P3 相似的磷酸盐区域化学和立体化学，α-d-吡喃葡萄糖基 1,3,4-tris-磷酸盐是完全激动剂，在 Ca2+ 释放试验中与 Ins(1,4,5)P3 等效，分别比 Ins(1,4,5)P3 弱 23 倍，与 Ins(1,4,5)P3 相似，在结合测定中弱 15 倍。它们可以被视为腺磷蛋白 A 的截短类似物，并加深对这种 Ins(1,4,5)P3R 激动剂结构-活性关系的理
• A Ca2+-mobilising carbohydrate-based polyphosphate: synthesis of 2-hydroxyethyl α-d-glucopyranoside 2′,3,4-trisphosphate
  作者：David J. Jenkins、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00078-x

  日期：1996.6

  Two routes to a glucose-based mimic of the second messenger 1D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate related to adenophostin A are described. Fischer glycosidation of D-glucose with allyl alcohol in the presence of a strong cation-exchange resin gave a 7:3 alpha: beta-anomeric mixture of allyl glucopyranosides (5ab) from which the pure alpha anomer 5a was isolated by crystallisation. Treatment of 5ab with

  描述了两种与腺苷A相关的第二信使1D-肌醇1,4,5-三磷酸基于葡萄糖的模拟途径。在强阳离子交换树脂的存在下，用烯丙醇对D-葡萄糖进行费歇尔糖基化反应，得到烯丙基葡萄糖吡喃糖苷（5ab）的7：3α：β-异头物混合物，通过结晶从中分离出纯净的α异头物5a。用1.05当量的二丁基氧化锡，然后用2.1当量的苯甲酰氯处理5ab，得到烯丙基2,6-二-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，将其分三步转化为烯丙基2,6-二-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-α-D-吡喃葡萄糖苷（4）。或者，用2.5当量的二丁基氧化锡，然后用苄基溴处理5a，得到烯丙基2，6-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（9），该烯丙基也转化为4。在方便的一锅反应中，将化合物4修饰为磷酸化前体2-羟乙基2,6-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（12），然后将12磷酸化并解封，得到2-羟乙基α- D-吡喃葡萄糖苷2'，3,4-三磷酸。2
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activities of Novel Pyranoside Derivatives Targeting at Potential Second Calcium Channel IP₃Receptor
  作者：Changchun Wu、Yuxin Li、Ming Liu、Jingbo Liu、Xuewen Hua、Dongkai Zhang、Lixia Xiong、Na Yang、Baolei Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201600460

  日期：2016.11

  In order to search for potent and environmental friendly insecticides with new modes of action, a series of pyranoside derivatives mimicking D‐myo‐inositol 1,4,5‐trisphosphate (IP3) were designed and synthesized according to the bioisosteric approach. The biological assay indicated that most of the new compounds showed moderate to good insecticidal activities against oriental armyworm (Mythimna separata)

  为了搜索与新的作用方式，一系列吡喃糖苷衍生物模仿D-的有效且环保的杀虫剂肌醇肌醇1,4,5-三磷酸（IP 3）根据所述生物电子等排的方法设计和合成。生物学测定表明，大多数新化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）表现出中等至良好的杀虫活性。尤其是，化合物5g在50 mg / L下对东方粘虫表现出80％的杀幼虫活性。同时5a分别对50和25 mg / L的小菜蛾有100％和70％的杀幼虫活性。为了进一步探讨其作用方式，采用钙成像技术研究了5a，5g和5i对从斜纹夜蛾分离的中枢神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响。结果表明，所测试的化合物从内质网释放了储存的钙离子。
• Contribution of the Adenine Base to the Activity of Adenophostin A Investigated Using a Base Replacement Strategy
  作者：Rachel D. Marwood、David J. Jenkins、Vanessa Correa、Colin W. Taylor、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm000265o

  日期：2000.11.1

  pha-D-glucopyranosyl-D-ribofuranose. Vorbrüggen condensation with activated imidazole or purine gave the required beta-substituted derivatives which were further elaborated to 7 and 8, respectively. Radioligand binding assays to hepatic InsP(3) receptors and functional assays of Ca(2+) release from permeabilized hepatocytes gave a rank order of potency of the ligands 2 approximately 8 > 7 approximately

  3'-O-α-D-吡喃葡萄糖基-1-β-D-呋喃呋喃糖基氨基咪唑2'，3''，4''-三磷酸（7）和3'-O-α-D-吡喃葡萄糖基-9-beta的合成描述了-D-呋喃呋喃核糖嘌呤2'，3''，4''-三磷酸（8），这是超强1D-肌醇1,4,5-三磷酸受体激动剂腺苷A（2）的两个类似物。通过改进的路线由1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖制备5-O-苄基-1，2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖，并与3,4-di-O偶联-乙酰基-2,6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基二甲基亚磷酸酯得到3'，4'-二-O-乙酰基-2'，5，6'-三-O-苄基-3-O- α-D-吡喃葡萄糖基-1，2-O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖。除去异亚丙基缩醛并随后乙酰化得到中心二糖1,2,3'，4'-四-O-乙酰基-2'，5、6'-三-O-苄基-3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-呋喃呋喃糖。用活化的咪唑或嘌呤进行弗布吕
• (2-Hydroxyethyl)-α-<scp>D</scp>-glucopyranoside-2′,3,4-trisphosphate: synthesis of a second messenger mimic related to adenophostin A
  作者：David J. Jenkins、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c39950001169

  日期：——

  A concise synthetic route from D-glucose to a chiral, biologically active, phosphorylated analogue of the highly potent Ca2+-mobilising agonist adenophostin A has been developed, involving a regioselective dibenzylation of allyl α-D-glucopyranoside and a one-pot Lemieux-type allyl oxidation with subsequent reduction and neighbouring deketalisation, to provide the key intermediate for phosphorylation

  从D-葡萄糖到强效Ca 2 +-活化激动剂腺苷A的手性，生物活性，磷酸化类似物的简明合成路线已经开发出来，涉及烯丙基α- D-吡喃葡萄糖苷和一锅Lemieux的区域选择性二苄基化型烯丙基氧化，随后进行还原和邻近的脱缩酮化作用，以提供磷酸化的关键中间体。