1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)formic acid | 204068-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)formic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 204068-77-9
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: PCZQVQBEXNVYQX-BGSSSCFASA-N

物化性质

• 沸点：
  710.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)formic acid 在 溴乙烷 、 碘 、 三甲基乙酰氯 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-trimethylsilylethynyl-aldehydo-D-glycero-D-gulo-heptose
  参考文献：
  名称：

  酰基和苄基-C-β-D-葡萄糖苷：C2C12 Mytotubes中葡萄糖吸收促进活性的合成和生物研究

  摘要：

  开发了一种方便且可扩展的方法，用于使用Weinreb酰胺（WA）官能团合成酰基C- β- d-葡萄糖苷和苄基C- β- d-葡萄糖苷。加入有机金属试剂，然后进行化学选择性脱保护，得到酰基C-β- d-葡萄糖苷，完全还原后得到苄基-C-β- d-葡萄糖苷。介绍了设想的C-葡萄糖苷的合成和生物研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901037
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)formic acid
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和镍催化的结合，高度立体选择性地合成芳基/杂芳基-C-核苷。

  摘要：

  已经开发了异核糖基/脱氧核糖基酸与芳基/杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化的脱羧交叉偶联反应。该反应在可见光照射下可顺利进行，其特点是使用经济高效且易于操作的催化剂和起始原料，从而可以以中等至高收率高度立体选择性地合成各种芳基/杂芳基-C-核苷。

  DOI：

  10.1039/c9cc07184a

文献信息

• Novel synthesis of oligosaccharides linked with carbamate and urea bonds utilizing modified Curtius rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.089

  日期：2008.9

  describe a novel synthesis of various carbamate- and urea-linked disaccharides stereospecifically using sugar carboxylic acids and sugar alcohols or sugar amines by the modified Curtius rearrangement. In this reaction, the reactivity of each hydroxyl group in glucose as an acceptor has been disclosed. Furthermore, we applied this method to the synthesis of carbamate-linked oligosaccharides including

  我们描述了一种新型合成的各种氨基甲酸酯和脲连接的二糖，使用糖羧酸和糖醇或糖胺，经修饰的库尔修斯重排立体定向。在该反应中，已经公开了葡萄糖中每个羟基作为受体的反应性。此外，我们将此方法应用于包括树突状分子的氨基甲酸酯连接的寡糖的合成。
• Synthesis of C-β-d-glucopyranosyl derivatives of some fused azoles for the inhibition of glycogen phosphorylase
  作者：Eszter Szennyes、Éva Bokor、Tibor Docsa、Ádám Sipos、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2018.11.003

  日期：2019.1

  Annulated C-β-d-glucopyranosyl heterocycles were synthesized and tested as inhibitors of glycogen phosphorylase. 2-(β-d-Glucopyranosyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine was formed by ring-closure of O-perbenzoylated C-β-d-glucopyranosyl formic acid with 2,3-diaminopyridine in the presence of triphenylphosphite. Cyclisations of bromomethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-d-glucopyranosyl ketone with a set of 2-aminoheterocycles

  合成环状的C-β-d-吡喃葡萄糖基杂环并作为糖原磷酸化酶的抑制剂进行测试。2-（β-d-Glucopyranosyl）-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶是通过在2,3-二氨基吡啶存在下将O-过苯甲酰化的C-β-d-吡喃葡萄糖基甲酸与2,3-二氨基吡啶闭环而形成的亚磷酸三苯酯。溴甲基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基酮与一组2-氨基杂环基环化导致C-β-d-吡喃葡萄糖基咪唑与吡啶，嘧啶，噻唑， 1,3,4-噻二唑，苯并噻唑和苯并咪唑 通过标准的酯交换作用将上述化合物的O-去苯甲酰化，得到测试化合物。1H-咪唑并[4,5-b]吡啶被证明是兔肌肉糖原磷酸化酶b的低微摩尔抑制剂（Ki = 21.1μM），
• Novel Synthesis of Carbamate-Linked Oligosaccharides by a Modified Curtius Rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1002/ejoc.200600993

  日期：2007.3

  We describe a novel stereospecific synthesis of various carbamate-linked disaccharides using sugar carboxylic acids and sugar alcohols by a modified Curtius rearrangement. Furthermore, we applied this method to the synthesis of carbamate-linked oligosaccharides including a dendritic molecule. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们描述了使用糖羧酸和糖醇通过改良的 Curtius 重排合成各种氨基甲酸酯连接的二糖的新型立体定向合成。此外，我们将此方法应用于合成氨基甲酸酯连接的寡糖，包括树枝状分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Mild Approach to Nucleoside Analogues via Photoredox/Cu-Catalyzed Decarboxylative C–N Bond Formation. Total Synthesis of Oxetanocin A
  作者：Ruonan Wang、Hao Xu、Arpan Banerjee、Zhongwen Cui、Yuyong Ma、William G. Whittingham、Peng Yang、Ang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00914

  日期：2024.4.12

  The conventional N-glycosylation methods for nucleoside synthesis usually require strongly acidic or basic conditions. Here we report the decarboxylative C(sp3)–N coupling of glycosyl N-hydroxyphthalimide esters with nucleobases via dual photoredox/Cu catalysis, which offered a mild approach to nucleoside analogues. A total synthesis of oxetanocin A, an antiviral natural product containing an oxetanose

  传统的核苷N-糖基化方法通常需要强酸性或碱性条件。在这里，我们报道了糖基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与核碱基通过双光氧化还原/Cu催化进行脱羧C(sp 3 )–N偶联，这为核苷类似物的制备提供了一种温和的方法。利用该方法实现了氧杂环丁烷酸A的全合成，这是一种含有氧杂环丁糖部分的抗病毒天然产物。
• Application of Redox-Active Ester Catalysis to the Synthesis of Pyranose Alkyl <i>C</i>-Glycosides
  作者：Joseph R. Romeo、Jon D. Lucera、Drew Jensen、Luke M. Davis、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01228

  日期：2023.5.26

  The direct coupling of shelf-stable, tetrachloro-N-hydroxyphthalimide ester (TCNHPI) glycosyl donors with a variety of alkylzinc reagents under redox catalysis is described. Alkyl C-glycosides are formed directly by a decarboxylative, Negishi-type process in 31–73% yields without the need for photocatalytic activation or additional reductants. Extension of this approach to the coupling of TCNHPI donors

  描述了货架稳定的四氯-N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯 (TCNHPI) 糖基供体与各种烷基锌试剂在氧化还原催化下的直接偶联。烷基C-糖苷通过脱羧、Negishi 型工艺直接形成，产率为 31-73%，无需光催化活化或额外的还原剂。将这种方法扩展到 TCNHPI 供体与立体定义的含 α-烷氧基呋喃的烷基卤化锌的偶联，能够通过 Achmatowicz 重排从头合成亚甲基连接的外型-C-二糖。