1,1,3,3-四甲基脲 | 632-22-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1,1,3,3-四甲基脲
• 中文别名: 四甲基尿素；四甲基脲
• 英文名称: tetramethylurea
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethylurea；TMU；N,N,N',N'-tetramethylurea
• CAS: 632-22-4
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00008319
• 分子量: 116.163
• InChiKey: AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −1 °C(lit.)
• 沸点：
  177 °C(lit.)
• 密度：
  0.968 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  150 °F
• 溶解度：
  可与水、石油醚及一般溶剂混溶。
• 介电常数：
  24.460000000000001
• 颜色/状态：
  LIQUID
• 气味：
  FAINT, PLEASANT
• 蒸汽压力：
  vaopr pressure = 13.9 mm Hg @ 71 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4493 @ 25 °C/D
• 解离常数：
  PKB: 2
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 312 ppm/4小时

LCLo (rat) = 312 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

将四甲基脲与矿物油混合后，涂抹在大鼠皮肤上会增加母体四甲基脲的毒性。

MIXING TETRAMETHYLUREA WITH MINERAL OIL INCREASED MATERNAL TMU TOXICITY WHEN APPLIED TO SKIN OF RATS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

四甲基尿素能够增强吗啡和氯丙嗪在狗、猴和小鼠体内的毒性。

TETRAMETHYL UREA WAS CAPABLE OF ENHANCING THE TOXICITY OF MORPHINE AND CHLORPROMAZINE IN DOGS, MONKEYS, AND MICE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

尿素四甲基降低由维生素A醋酸酯或巴豆油促进的，由7,12-二甲基苯并(a)蒽引发的肿瘤产量和/或发生率。诱导剂的外用可能对表皮癌具有治疗潜力。

TETRAMETHYLUREA LOWERED YIELDS AND/OR INCIDENCES OF TUMORS PROMOTED BY RETINYL ACETATE OR CROTON OIL AFTER INITIATION BY 7,12-DIMETHYLBENZ(A)ANTHRACENE. TOPICAL APPLICATION OF INDUCERS MIGHT HAVE THERAPEUTIC POTENTIAL IN EPIDERMAL CARCINOMA.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924210090
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• RTECS号：
  YU2625000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂。

SDS

四甲基脲

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetramethylurea

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第5级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
吞咽有害。
皮肤接触可能有害
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 四甲基脲
四甲基脲

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 632-22-4
分子式： C5H12N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，大量水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
四甲基脲

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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： -1°C
沸点/沸程 177 °C
闪点： 75°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.97
溶解度：
[水] 混和
[其他溶剂]
混和： 醚, 酒精

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:794 mg/kg
skn-rbt LD50:3160 mg/kg
ihl-rat LCLo:312 ppm/4H
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： dni-hmn-lym 10 mmol/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： skn-rat TDLo: 600 mg/kg(9D preg)
orl-rat TDLo: 250 mg/kg(12D preg)
orl-mus TDLo: 1 gm/kg(10D preg)
orl-mus TDLo: 1499 mg/kg(8D preg)
RTECS 号码: YU2625000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
四甲基脲

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模块 12. 生态学信息
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于合成农药、染料以及碱金属。

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性（口服）：小鼠 LD50 值为 2920 毫克/公斤

可燃性危险特性：遇明火、高温或强氧化剂可燃；燃烧时会释放有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性：应保持包装完整，轻装轻放；库房需通风良好，并远离明火和高温区域，与氧化剂分开存放。

灭火剂：建议使用泡沫、二氧化碳、干粉、1211 或砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基脲 生成 bis(trifluoromethyl)carbamoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbon Nitrogen Compounds. I. Perfluorocarbamic Acid Derivatives, Amides and Oxazolidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01602a046
• 作为产物：
  描述：

  [[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-(dimethylcarbamoyloxy)-methylsilyl] N,N-dimethylcarbamate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到1,1,3,3-四甲基脲
  参考文献：
  名称：

  Aminosilylation of heterocumulenes and the intramolecular decomposition of their silyl-functionalized adducts

  摘要：

  Heteroorganic amidosilanes are readily obtained by interaction of CO2, CS2 and other heterocumulenes with pentacoordinated diaminosilanes. A comparison is made with the corresponding reactions of tetracoordinated species. Decomposition of these bifunctional organosilanes gives 2-substituted ureido derivatives and base-stabilized low coordinated silicon species, seemingly by a unimolecular thermal beta-elimination.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86160-r
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 尿素 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 生成 2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  在N，N，N'，N'-四甲基脲（TMU）中使用脲将1-硝基-9,10-蒽醌非还原性转化为1-氨基-9,10-蒽醌

  摘要：

  加热1-硝基-9,10-蒽醌2与脲4中N，N，N'，N'四甲基脲（TMU）在约130℃导致由氨基的硝基的位移，导致相应的氨基蒽醌5收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88470-6

文献信息

• Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.59.879

  日期：1986.3

  Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent

  已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物，它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外，他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应，包括硫脲。在非酸性溶剂中，脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑，但酸性溶剂（如乙酸）促进了后者的反应。
• Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06130326A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula ##STR1## Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般公式为##STR1##。这些化合物的实施形式被认为在治疗各种疾病方面是有用的，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL ESTERS FOR USE IN LABELING TARGET MOLECULES<br/>[FR] ESTERS HÉTÉROBIFONCTIONNELS À UTILISER DANS MARQUAGE DE MOLÉCULES CIBLES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012134925A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present disclosure is directed to a reactive ester agent for conjugating a click-reactive group to a carrier molecule or solid support. The reactive ester agent has the general formula IA, wherein the variables R1, R2, R3, Ra and L are described throughout the application.

  本发明涉及一种用于将点击反应性基团共轭到载体分子或固体支持物上的反应性酯试剂。该反应性酯试剂具有一般公式IA，其中变量R1、R2、R3、Ra和L在申请中有所描述。
• The transformation using the soft NO⊕-species
  作者：K.A. Jørgensen、A.-B.A.G. Ghattas、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85099-0

  日期：1982.1

  The reaction of NaNO2 in acidic solution with thiocarbonyl compounds has been studied. Secondary- and tertiary thioamides, 1-benzyl-hexahydro-2H-azepine-2-thione, 5-ethyl-5-phenyl thiobarbituric acid, certain thiourea derivatives, 2H-1-benzopyran-2-thione, O,O-diphenyl-thiocarbonic ester, O,S-diphenyl-dithiocarbonic ester, N,N-dimethyl-S-phenyl-dithiocarbamatic ester, N-ethyl-N-phenyl-O-ethyl-thiocarbamatic

  研究了NaNO 2在酸性溶液中与硫代羰基化合物的反应。仲和叔硫酰胺，1-苄基六氢-2H-氮杂-2-硫酮，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，某些硫脲衍生物，2H-1-苯并吡喃-2-硫酮，O，O-二苯基-硫代碳酸酯，O，S-二苯基-二硫代碳酸酯，N，N-二甲基-S-苯基-二硫代氨基甲酸酯，N-乙基-N-苯基-O-乙基-硫代氨基甲酸酯均被转化为相应的羰基类似物。4,4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮（Michler的硫酮）在室温下生成3-硝基-4,​​4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮。在（-10°C）-（-5°C）下，预期的含氧化合物与4-（N-亚硝基-甲基氨基）-4'-（二甲基氨基）-二苯甲酮一起作为主要产物获得。
• ortho-Difunctionalization of arynes by LiZnEt2(TMP)-mediated deprotonative zincation/elimination of aryl triflates
  作者：Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.044

  日期：2018.6

  Generation of arynes from aryl triflates has been achieved using lithium diethyl(tetramethylpiperidyl)-zincate base LiZnEt2(TMP), via a directed ortho-deprotonative zincation and subsequent elimination of the triflate group. The aryne formation has been demonstrated by the cycloaddition reaction with diene and insertion reactions with ureas. Furthermore, the nucleophilic addition of LiZnEt2(TMP) to

  使用二乙基（四甲基哌啶基）-锌酸锂LiZnEt 2（TMP），通过定向的邻去质子化锌化作用和随后的三氟甲磺酸酯基消除，已经实现了从芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃。通过与二烯的环加成反应和与脲的插入反应已证明了芳烃的形成。此外，在没有外部芳烃配偶体的情况下，观察到LiZnEt 2（TMP）向芳烃的亲核加成，为芳烃的多种双官能化提供了新的级联策略。

表征谱图