O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 2,2,2-trifluoroacetimidate | 92052-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 2,2,2-trifluoroacetimidate
• 英文别名: O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-trifluoracetimidat；I+/--D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-, 2,2,2-trifluoroethanimidate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trifluoroethanimidate
• CAS: 92052-30-7
• 化学式: C₃₆H₃₆F₃NO₆
• 分子量: 635.68
• InChiKey: OXWRKYYNXPAKNV-BGSSSCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 、 三氟乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 以274 mg的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 2,2,2-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。一锅法制备和反应

  摘要：

  描述了烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸的一锅法制备及其反应。挥发性全氟腈是在-78°C下由具有“活化”二甲基亚砜（DMSO）物种的全氟酰胺生成的。将醇和糖衍生物原位亲核加成腈后，可以制备44-92％的烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。所获得的三氟乙酰亚氨酸盐比三氯类似物更稳定，并且易于通过SiO 2纯化。柱色谱法和/或蒸馏。与它们相应的三氯乙酰亚胺比较，研究了烯丙基类似物的3,3-σ重排，环氧类似物的酸催化环化和糖类似物的糖基化。由于三氟乙酰基亚胺在亚氨酸酯碳上的吸电子取代基，因此它们的反应性明显低于三氯乙酰基亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00305-8

文献信息

• Schmidt, Richard R.; Michel, Josef; Roos, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1343 - 1357
  作者：Schmidt, Richard R.、Michel, Josef、Roos, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Allyl, epoxy and glycosyl perfluoroimidates. One-pot preparation and reaction
  作者：Noriyuki Nakajima、Miho Saito、Masabumi Kudo、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00305-8

  日期：2002.4

  obtained trifluoroacetimidates were more stable than the trichloro analogue and were easily purified by SiO2 column chromatography and/or distillation. The 3,3-sigmatropic rearrangement of allylic analogues, acid-catalyzed cyclization of the epoxy analogues and glycosylation of sugar analogues were studied comparing with their corresponding trichloroacetimidates. The trifluoroacetimidates were considerably

  描述了烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸的一锅法制备及其反应。挥发性全氟腈是在-78°C下由具有“活化”二甲基亚砜（DMSO）物种的全氟酰胺生成的。将醇和糖衍生物原位亲核加成腈后，可以制备44-92％的烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。所获得的三氟乙酰亚氨酸盐比三氯类似物更稳定，并且易于通过SiO 2纯化。柱色谱法和/或蒸馏。与它们相应的三氯乙酰亚胺比较，研究了烯丙基类似物的3,3-σ重排，环氧类似物的酸催化环化和糖类似物的糖基化。由于三氟乙酰基亚胺在亚氨酸酯碳上的吸电子取代基，因此它们的反应性明显低于三氯乙酰基亚胺。