2,3,4,6-四-O-苄基-D-山梨糖醇 | 14233-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-苄基-D-山梨糖醇
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)hexane-1,5-diol；(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexane-1,5-diol
• CAS: 14233-48-8
• 化学式: C₃₄H₃₈O₆
• 分子量: 542.672
• InChiKey: MQOUZFJJURBWAX-KMKAFXEASA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-山梨糖醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 叔丁醇 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 [1R-(1α,2α,3β,4α,5α)]-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖开始的高效Trenazolamine的Pinacol偶联方法。

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，即可快速有效地合成海藻糖胺（3），即强效海藻糖酶抑制剂海藻灵（2）的糖苷配基。该方法的关键转化是高产率的两步一锅法序列，该序列由1,5-二醇的Swern氧化，然后由碘化sa促进的所得1,5-二羰基化合物的还原碳环化组成。从2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖（5）在9个步骤中，3的总产率为39％。还描述了从5开始甚至更短的30（非对映异构体类似物3）的合成。在第二种途径中的关键转化是也由二碘化stereo促进的高度立体选择性的酮肟肟醚还原碳环化反应。从5开始的四个步骤中，30的总产率为57％。

  DOI：

  10.1021/jo980831b
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-四-O-苄基-D-山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  调节亚氨基糖的活性：新型N-烷基化脱氧野oji霉素衍生物作为强BuChE抑制剂

  摘要：

  摘要 我们设计了以1-脱氧野oji霉素为基础的胆碱酯酶抑制剂，这是潜在的抗阿尔茨海默氏病药物。化合物由三个关键的结构基序组成：亚氨基糖，用于与胆碱酯酶催化阴离子位点（CAS）相互作用；具有可变长度的烃系链，以及衍生自2-苯基乙醇的片段，用于促进与周围阴离子位点（PAS）的相互作用。标题化合物对BuChE表现出良好的选择性，这在很大程度上取决于取代模式和系链的长度。发现铅化合物是BuChE的强混合抑制剂（IC 50= 1.8和1.9 µM）。使用分子对接模拟分析了前导化合物的推测结合模式，揭示了与催化位点（His438）和CAS（Trp82和Glu197）的氢键相互作用以及与PAS的范德华相互作用（Thr284，Pro285，Asn289）。它们还缺乏100 µM的抗肿瘤和非肿瘤细胞的显着抗增殖活性，因此它们有望成为通过胆碱能疗法治疗阿尔茨海默氏病的新药。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1847101

文献信息

• Multivalent iminosugars to modulate affinity and selectivity for glycosidases
  作者：Jennifer Diot、M. Isabel García-Moreno、Sébastien G. Gouin、Carmen Ortiz Mellet、Karsten Haupt、José Kovensky

  DOI：10.1039/b815408b

  日期：——

  A series of mono-, di- and tri-valent iminosugars based on oligoethylene scaffolds and N-substituted deoxynojirymicin epitopes have been synthesized by “click chemistry” to study the effect of multivalency on glycosidase inhibition. Biological evaluation evidenced differences in the inhibition trends as a function of the enzyme nature. The results demonstrate that multivalency can be used in some case to modulate both the affinity and the selectivity of glycosidase inhibition.

  基于寡聚乙烯骨架和N-取代去甲基诺吉里霉素表位的单、双和三价吲哚糖系列，通过“点击化学”合成，用于研究多价效应对糖苷酶抑制的影响。生物评估证明了抑制趋势随酶性质变化的差异。结果显示，在某些情况下，多价效应可用于调节糖苷酶抑制的亲和性和选择性。
• Chemical Synthesis of 1-Deoxy-<scp>L</scp>-fructose and<scp>L</scp>-Sorbose Through Carbonyl Translocation
  作者：Hsin-Pei Wu、Nai-Yun Hsu、Tai-Ni Lu、Che-Chien Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201403196

  日期：2015.1

  Two rare sugars – 1-deoxy-L-fructose and L-sorbose – were synthesized from inexpensive starting materials by a carbonyl translocation method developed in our laboratory. Reduction of a known starting compound gave a 1,5-diol derivative. Selective protection of the corresponding primary alcohol and oxidation of the secondary alcohol provided the desired product in acyclic, protected form. Subsequent

  两种稀有糖——1-脱氧-L-果糖和L-山梨糖——是通过我们实验室开发的羰基易位方法从廉价的起始材料合成的。已知起始化合物的还原得到1,5-二醇衍生物。相应伯醇的选择性保护和仲醇的氧化提供了无环、受保护形式的所需产物。随后的脱保护导致从已知原料分五个步骤生产 1-脱氧-L-果糖，总产率为 42%。这种方法代表了 1-脱氧-L-果糖的化学合成的第一份报告。应用类似的策略将廉价的 D-葡萄糖转化为 L-山梨糖，L-山梨糖由已知起始材料分五步制备，总产率为 55%。
• Concise synthesis of 1-epi-castanospermine
  作者：Bin Cheng、Yi-Xian Li、Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.05.013

  日期：2017.8

  Abstract 1-epi-Castanospermine (5) was synthesized from readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin (11) in 9 steps and 21% overall yield, with selective debenzylation, Barbier reaction and reductive amination as the main reaction steps.

  摘要1-Epi-Castanospermine（5）由易于获得的2,3,4,6-tetra-O-苄基-1-脱氧野oji霉素（11）以9个步骤合成，总收率为21％，具有选择性脱苄基作用，Barbier反应和还原胺化为主要反应步骤。
• Stereospecific cyclization to form C-furanosides
  作者：Bing-Hui Yang、Ji-Qing Jiang、Kan Ma、Hou-Ming Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00413-7

  日期：1995.4

  A cyclization of benzyl ethers with Sn2 active site at γ-position to form C-furanoside was studied.

  研究了在γ位具有S n 2活性位的苄基醚的环化反应，形成C-呋喃糖苷。
• C-nucleoside studies. Part 13. A new synthesis of 2,3,5-tri-O-benzyl-α(and β)-<scp>D</scp>-ribofuranosylethyne involving benzyloxy participation, and a synthesis of α-showdomycin
  作者：Gaffar Aslani-Shotorbani、J. Grant Buchanan、Alan R. Edgar、Colin T. Shanks、Gavin C. Williams

  DOI：10.1039/p19810002267

  日期：——

  when the intermediate 2,3,4,6-tetra-O-toluene-p-sulphonyl-D-glucitol (6) is converted into its 0–5 oxyanion. Benzyloxy participation has been exploited in a new synthesis of 2,3,5-tri-O-benzyl-α(and β)-D-ribofuranosylethyne, (20) and (4), from 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-aldehydo-D-ribose. A synthesis of 2-α-D-ribofuranosylmaleimide, the α-isomer of showdomycin, from (20) is described.

  2,3,4,6-四- ö苄基d -glucitol（5）反应以甲苯p -磺酰基氯在吡啶中于60℃，以形成主要是呋喃产物2,3,6-三ö -苄基-1,4-脱水-D-葡萄糖醇（10）及其5-甲苯-对磺酸酯（11），但失去4- O-苄基。该吡喃产物四ö苄基1,5-脱水- d -glucitol preponderates当中间2,3,4,6-四ö -toluene- p -sulphonyl- d -glucitol（6）转化成其0–5氧阴离子。在新合成的2,3,5-tri- O中已经利用了苄氧基的参与苄基α（及β） - d -ribofuranosylethyne，（20）和（4），从2,3,4,5-四ö苄基醛基- d -核糖。描述了由（20）合成2-α- D-呋喃呋喃糖基马来酰亚胺（Showdomycin的α-异构体）。