2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-(三甲基硅烷基)-D-葡萄糖 | 80312-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-(三甲基硅烷基)-D-葡萄糖
• 英文名称: 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-b-D-glucopyranoside；trimethyl-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxysilane
• CAS: 80312-55-6
• 化学式: C₃₇H₄₄O₆Si
• 分子量: 612.838
• InChiKey: PTUOHXMVVREBBG-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-(三甲基硅烷基)-D-葡萄糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycoside-Syntheses; III¹. Stereoselective Synthesis of Protected 1-O-Trimethylsilyl-α-D-glucopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30012
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-(三甲基硅烷基)-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Glycoside-Syntheses; III¹. Stereoselective Synthesis of Protected 1-O-Trimethylsilyl-α-D-glucopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30012

文献信息

• Palladium-catalyzed silylation of alcohols with hexamethyldisilane
  作者：Eiji Shirakawa、Koji Hironaka、Hidehito Otsuka、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b608958e

  日期：——

  The combination of hexamethyldisilane and a catalytic amount of [PdCl(η3-C3H5)]2–PPh3 was found to be effective for the trimethylsilylation of alcohols, where both of the two trimethylsilyl groups of hexamethyldisilane were transferred to alcohols without coproduction of any stoichiometric amount of byproduct but H2.

  发现使用催化量的[PdCl(η3-C3H5)]2–PPh3与六甲基二硅烷的组合对于醇的三甲基硅烷化反应非常有效，其中六甲基二硅烷的两个三甲基硅基团均转移至醇上，且不产生任何化学计量比的副产物，仅生成氢气。
• Stereoselektive synthese von α-glucosiden mit 1,1′ -diacetal-struktur
  作者：Lutz-F. Tietze、Roland Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81872-4

  日期：1981.1

  Reaction of (1b) and (1d) with the acetal (2a) in presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate at −70° C gives the α-glucosides (3a) and (4a), whereas (1a) and (1c) lead to the β-glucosides (4c) and (4b). At 0° C reaction of (1a) with the acetals (2b-g) gives exclusively the α-glucosides (3b-g).

  （1b）和（1d）与缩醛（2a）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下于-70°C反应生成α-葡萄糖苷（3a）和（4a），而（1a）和（1c）导致β -葡糖苷（4c）和（4b）。在0℃下，（1a）与乙缩醛（2b-g）的反应仅产生α-葡糖苷（3b-g）。
• Development of Ketoside-Type Analogues of Trehalose by Using α-Stereoselective O-Glycosidation of Ketose
  作者：Rie Namme、Takashi Mitsugi、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1002/ejoc.200700145

  日期：2007.8

  The stereoselective synthesis of ketoside-type analogues of trehalose is described. O-Glycosidation of hept-2-ulopyranose with trimethylsilyl α-pyranoside promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate afforded α-ketopyranosyl α-aldopyranosides exclusively. α-Ketopyranosyl β-aldooyranosides and α-ketopyranosyl α-ketopyranosides were also synthesized in a similar manner. The benzyl protecting

  描述了海藻糖酮苷类类似物的立体选择性合成。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的促进下，hept-2-ulopyranose 与三甲基甲硅烷基 α-吡喃糖苷的 O-糖苷化仅提供 α-吡喃酮基 α-吡喃醛糖苷。α-吡喃酮基β-醛糖苷和α-吡喃酮基α-吡喃酮苷也以类似的方式合成。通过氢解去除羟基部分的苄基保护基团，得到完全脱保护的海藻糖类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Tietze, Lutz F.; Fischer, Roland; Guder, Hans-J., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 847 - 856
  作者：Tietze, Lutz F.、Fischer, Roland、Guder, Hans-J.、Neumann, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Novel “Reverse Kahne-Type Glycosylation”:  Access to O-, N-, and C-Linked Epipodophyllotoxin Conjugates
  作者：David B. Berkowitz、Sungjo Choi、Debnath Bhuniya、Richard K. Shoemaker

  DOI：10.1021/ol005732a

  日期：2000.4.1

  Exposure of epipodophyllotoxin C-4-sulfoxides to triflic anhydride, followed by a silyl glycoside, provides a glycoconjugate of the etoposide variety via formal "reverse Kahne glycosylation," To our knowledge, this is the first example of this variant of the Kahne activation method wherein the activating functionality is positioned on the aglycon, rather than on the sugar. Phenols, anilines, or allyl silanes are also efficiently captured at C-4, producing the corresponding O-, N, and C linked lignan conjugates.