tert-butyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) | 13035-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；tert-Butyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；tert-Butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13035-51-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₀
• 分子量: 404.414
• InChiKey: XAQFMMJQMZESRB-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 tert-Butyl-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  的叔丁基组：其正交切割的端基异构中心和评价的选择性保护

  摘要：

  在第三丁基组尚未被广泛讨论的一个保护基。在这项工作中，我们描述了通过Fischer糖基化方案合成叔丁基糖苷。此外，评估了其作为临时端基保护基的用途。一系列差异保护的单糖用于研究引入其他保护基团后叔丁基的稳定性。在后者存在下其裂解的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.048
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-d-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 叔丁醇 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到tert-butyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Rina; Chakraborty, Arijit; Maiti, Dilip Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 3, p. 602 - 604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydroxy Substitution Reactions of the Anomeric Hydroxy Groups in Some Protected Sugars Initiated by Anodic Oxidation of Triphenylphosphine.
  作者：Hatsuo MAEDA、Sayaka MATSUMOTO、Takashi KOIDE、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.46.939

  日期：——

  The anodic transformation of 2, 3 : 5, 6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose (4) and 2, 3, 4, 6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose (5) to the corresponding alkoxy phosphonium ions induces dehydroxy substitution of the sugars at the anomeric positions. Their dehydroxy fluorination and chlorination has been achieved by constant-current electrolysis with CH2Cl2-1, 2-dimethoxyethane/Ph3P/Ph3PH·BF4 and with CH2Cl2/Ph3P/Et4N·Cl, respectively.The electrolysis in the presence of Ph3P has proved to serve O-glycosylation with 4 or 5 as a glycosyl donor, provided that an aliphatic alcohol as a glycosyl acceptor is a weaker nucleophile, such as (CF3)2CHOH, CF3CH2OH, and tert-BuOH, than the protected sugar toward Ph3P+· generated anodically from Ph3P. The present electrochemical reactions for 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose were unsuccessful, except for the dehydroxy chlorination.

  将 2, 3 : 5, 6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露糖（4）和 2, 3, 4, 6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（5）阳极转化为相应的烷氧基鏻离子，可诱导糖类在异构体位置发生脱羟基取代。分别用 CH2Cl2-1，2-二甲氧基乙烷/Ph3P/Ph3PH-BF4 和 /Ph3P/Et4N-Cl 进行恒流电解，实现了它们的脱羟基氟化和氯化。事实证明，以 4 或 5 为糖基供体，在 Ph3P 存在下进行的电解可用于 O-糖基化，前提是作为糖基受体的脂肪醇（如 (CF3)2CHOH、 CH2OH 和 tert-BuOH）比受保护的糖对 Ph3P 阳极生成的 Ph3P+- 的亲核力更弱。除了脱羟基氯化反应外，2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖的电化学反应都不成功。
• Glucoside und ?-1,3,4,6-Tetraacetyl-glucose aus Triacetyl-glucosan-?<1,2>?<1,5>
  作者：E. Hardegger、J. De Pascual

  DOI：10.1002/hlca.19480310148

  日期：——
• Lindberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1949, vol. 3, p. 1153,1168
  作者：Lindberg

  DOI：——

  日期：——
• Veibel; Lillelund, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 494,495
  作者：Veibel、Lillelund

  DOI：——

  日期：——
• Lindberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1949, vol. 3, p. 151,152
  作者：Lindberg

  DOI：——

  日期：——