2-oxopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 403738-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-one
• CAS: 403738-03-4
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: UEYJWPRLMIGVMY-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.11h， 以61%的产率得到(5S,7R,8R,9S,10R)-8,9,10-tribenzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-methyl-1,6-dioxaspiro[4.6]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  使用亚烷基卡宾CH插入，立体定向进入[4.5]螺酮糖苷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的方法，该方法利用亚烷基卡宾的1,5- CH键插入来立体定向制备[4.5]螺酮糖苷。用-（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷在-78℃下于THF中处理2-氧丙基丙基-吡喃二酮A，得到高产率的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烯B。将相应的α-糖苷C提交给相同的试剂，以中等至高产率获得了异构体插入产物D。

  DOI：

  10.1021/ol016975l
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 在 苄基三乙基溴化铵 、 对甲苯磺酰氯 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 、 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 sodium hydroxide 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 以64%的产率得到2-oxopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用亚烷基卡宾CH插入，立体定向进入[4.5]螺酮糖苷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的方法，该方法利用亚烷基卡宾的1,5- CH键插入来立体定向制备[4.5]螺酮糖苷。用-（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷在-78℃下于THF中处理2-氧丙基丙基-吡喃二酮A，得到高产率的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烯B。将相应的α-糖苷C提交给相同的试剂，以中等至高产率获得了异构体插入产物D。

  DOI：

  10.1021/ol016975l

文献信息

• Stereospecific Entry to [4.5]Spiroketal Glycosides Using Alkylidenecarbene C−H Insertion
  作者：Duncan J. Wardrop、Wenming Zhang、Joseph Fritz

  DOI：10.1021/ol016975l

  日期：2002.2.1

  stereospecific preparation of [4.5]spiroketal glycosides utilizing the 1,5 C-H bond insertion of alkylidenecarbenes is described. Treatment of 2-oxopropyl beta-pyranosides A with lithium (trimethylsilyl)diazomethane in THF at -78 degrees C afforded 1,6-dioxaspiro[4,5]decenes B in good yield. Submission of the corresponding alpha-glycosides C to the same reagent gave the isomeric insertion products D in moderate

  [反应：见正文]描述了一种新的方法，该方法利用亚烷基卡宾的1,5- CH键插入来立体定向制备[4.5]螺酮糖苷。用-（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷在-78℃下于THF中处理2-氧丙基丙基-吡喃二酮A，得到高产率的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烯B。将相应的α-糖苷C提交给相同的试剂，以中等至高产率获得了异构体插入产物D。