1-naphthalenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 74256-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-naphthalenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；α-naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-naphthalen-1-yloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 74256-84-1
• 化学式: C₄₄H₄₂O₆
• 分子量: 666.814
• InChiKey: BXDBHLPQEFJRDM-LUKFIAJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 萘酚 在 FeCl₃/C 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1-naphthalenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在C（2）-苄基存在下意外的FeCl3 / C催化的β-立体选择性糖基化

  摘要：

  抽象的 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611801

文献信息

• α-Glucosylation of Phenols with Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Mihoko Araki、Takuji Tsuchiya、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.54.1895

  日期：1981.6

  An α-glucosylation of phenols with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose is described. This uses a mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoro-methanesulfonate and triethylamine in dichloromethane in a two-stage treatment.

  描述了苯酚与 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖的 α-葡萄糖基化。这在两阶段处理中使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺在二氯甲烷中的混合物。
• Aryl<i>C</i>-Glycosides from<i>O</i>-Glycosyltrichloroacetimidates and Phenol Derivatives with Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as the Catalyst
  作者：Jürgen-Andreas Mahling、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1993-25859

  日期：——

  The reaction of O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) trichloracetimidate (1), as glycosyl donor with phenol and naphthol derivatives 2a-d and 2f-h, as glycosyl acceptors, furnished in the presence of catalytic amounts of TMSOTf the corresponding o-hydroxyaryl C-β-D-glucopyranosides 3a-d, f-h regio- and stereoselectively. The less reactive 4-methoxyphenol (2e), α-naphthol (2i), the hydroxy substituted coumarines 2j, k and the flavone 21 afforded under these conditions O-glycosides 5e, i-l. Hydrogenolytic O-debenzylation of 3a,b,d afforded compounds 4a,b,d.

  以 O-(2,3,4,6-四-O-苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺 (1) 为糖基供体，以苯酚和萘酚衍生物 2a-d 和 2f-h 为糖基受体，在催化量 TMSOTf 的存在下，反应生成相应的邻羟基芳基 C-δ-D-吡喃葡萄糖苷 3a-d、f-h。在这些条件下，活性较低的 4-甲氧基苯酚（2e）、δ-萘酚（2i）、羟基取代的香豆素 2j、k 和黄酮 21 可生成 O-糖苷 5e、i-l。对 3a、b、d 进行氢解 O-脱苄基反应，可得到化合物 4a、b、d。
• Selective Formation of β-<i>O</i>-Aryl Glycosides in the Absence of the C(2)-Ester Neighboring Group
  作者：Matthew J. McKay、Benjamin D. Naab、Gregory J. Mercer、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/jo9002807

  日期：2009.7.3

  electron-withdrawing, and hindered phenols. The reaction is likely to proceed through a seven-membered ring intermediate, wherein the palladium catalyst coordinates to both C(1)-trichloroacetimidate nitrogen and C(2)-oxygen of the donor, blocking the α-face. As a result, the phenol nucleophile preferentially approaches to the top face of the activated donor, leading to formation of the β-O-aryl glycoside.

  立体选择性合成β- O-芳基糖苷的通用方法的开发，该方法利用阳离子钯（II）催化剂的性质代替C（2）-酯导向基团的性质来控制β-选择性描述。这种β-糖基化反应具有很高的非对映选择性，并且需要2–3 mol％的Pd（CH 3 CN）4（BF 4）2在室温下活化糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体。目前的方法已应用于具有在C（2）位置掺入非定向基团的d-葡萄糖，d-半乳糖和d-木糖供体，以提供O芳基糖苷具有良好至极好的β选择性。另外，它的应用广泛用于给电子，吸电子和受阻酚。该反应可能通过七元环中间体进行，其中钯催化剂与给体的C（1）-三氯乙亚氨酸氮和C（2）-氧均配位，从而阻断了α-面。结果，苯酚亲核试剂优先接近活化的供体的顶面，导致β- O-芳基糖苷的形成。
• New Synthetic Methods and Reagents for Complex Carbohydrates. IX. Aryl D-Glucopyranosides and 1-Aryl-1-deoxy-D-glucopyranoses from 2,3,4,6-Tetra-<i>O</i>-benzyl-<i>α</i>-D-glucopyranosyl Dimethylphosphinothioate
  作者：Takashi Yamanoi、Ayumi Fujioka、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/bcsj.67.1488

  日期：1994.5

  The reactions of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate and phenolic compounds gave the corresponding aryl α-d-glucopyranosides predominantly in good yields, even when the trimethylsiloxy derivatives of benzene, which are known to afford 1-aryl-1-deoxy-d-glucopyranoses by the conventional methods, were used as acceptors. On the other hands, 1-ary-1-deoxy-β-d-glucopyranose was obtained in good yield when 1,3,5-trimethoxybenzene was used as an acceptor.

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯与酚类化合物反应，主要得到相应的芳基α-d-吡喃葡萄糖苷，收率很高，即使使用苯的三甲基硅氧烷衍生物作为受体也是如此，众所周知，苯的三甲基硅氧烷衍生物可通过传统方法得到 1-芳基-1-脱氧-d-吡喃葡萄糖。另一方面，以 1,3,5-三甲氧基苯为受体时，1-芳基-1-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖的产率也很高。
• Bogusiak, J.; Szeja, W., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2309 - 2314
  作者：Bogusiak, J.、Szeja, W.

  DOI：——

  日期：——