2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-methylidene-D-glucopyranose；3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol；2,6-Anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-gluco-hept-1-enitol；(3R,4S,5R,6R)-2-methylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₃₅H₃₆O₅
• 分子量: 536.668
• InChiKey: ZMPUERSSNVHHJM-AOJHZZQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-gluco-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ramberg-Bäcklund衍生的外糖的合成应用

  摘要：

  描述了使用Ramberg-Bäcklund重排的Meyers'变体由S-糖苷二氧化物制备的标题糖的合成应用。这些包括新型β-糖苷酶抑制剂的正式全合成，以及获得螺环葡萄糖衍生物的有效途径。另外，已经开发了甲硅烷基方法，其允许合成未保护的外糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01823-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of Ketoheptoses

  摘要：

  A reliable, facile, high overall yielding and diastereoselective synthesis of ketoheptoses was developed and applied for preparation of the two most diabetogenic ketoheptoses as well as in a modified version for the synthesis of kamusol.

  DOI：

  10.1021/ol2012764

文献信息

• [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA<br/>[FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2011030160A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A method for determining the presence of mycobacteria species in an organism or biological sample, the method comprising adding to the organism or biological sample a probe molecule comprising a substrate and a label, which probe molecule can be incorporated into mycobacteria, the presence of mycobacteria being determined by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus; suitable probe molecules include compounds comprising a label and a substrate, which label is can be detected by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus, characterised by compound being able to engage with the active site of Antigen 85B (Ag85B) such that it can form simultaneous hydrogen bonds with two or more amino acids in the active site selected from Arg 43, Trp 264, Ser126, His 262 and Leu 42, or the corresponding amino acids in Antigen 85A (Ag85A) or Antigen 85C (Ag85C), at least one of which is with Ser126.

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。
• Stereoselective Synthesis of <i>C</i>,<i>C</i>-Glycosides from <i>exo</i>-Glycals Enabled by Iron-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Damien Tardieu、Marine Desnoyers、Claire Laye、Damien Hazelard、Nicolas Kern、Philippe Compain

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02496

  日期：2019.9.20

  We describe herein a convenient strategy for the construction of C,C-glycoside building blocks via the intermediacy of tertiary pseudoanomeric radicals. Application of an iron-mediated hydrogen atom transfer/Michael–Giese coupling enables the anomeric quaternization of readily available exo-glycals with good to complete stereocontrol in the pyranose and furanose series. Carefully optimized conditions

  我们在本文中描述了通过叔假异构基团的中间体构建C，C-糖苷结构单元的方便策略。铁介导的氢原子转移/ Michael–Giese偶联的应用使得易得的外糖的异头季铵化反应能够很好地完成吡喃糖和呋喃糖系列的立体控制。精心优化的条件允许使用具有挑战性的易取代的三取代衍生物，使其易于进一步精制成稳定的新糖缀合物。还讨论了直接C-二糖合成的初步结果。
• Highly stereoselective synthesis of aryl/heteroaryl-<i>C</i>-nucleosides <i>via</i> the merger of photoredox and nickel catalysis
  作者：Yingying Ma、Shihui Liu、Yifan Xi、Hongrui Li、Kai Yang、Zhihao Cheng、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07184a

  日期：——

  developed. The reaction proceeds smoothly under visible-light irradiation and features the using of cost-effective and easily handled catalysts and starting materials, which allows the highly stereoselective synthesis of diverse aryl/heteroaryl-C-nucleosides in moderate to high yields.

  已经开发了异核糖基/脱氧核糖基酸与芳基/杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化的脱羧交叉偶联反应。该反应在可见光照射下可顺利进行，其特点是使用经济高效且易于操作的催化剂和起始原料，从而可以以中等至高收率高度立体选择性地合成各种芳基/杂芳基-C-核苷。
• Synthesis of Methylene Exoglycals Using a Modified Julia Olefination
  作者：David Gueyrard、Rose Haddoub、Amine Salem、Nassib Said Bacar、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1055/s-2005-862364

  日期：——

  A new route to exomethylene sugars is reported. The use of a two-step coupling-elimination procedure allows successful Julia olefination of sugar-derived lactones.

  报道了外亚甲基糖的新途径。使用两步耦合消除程序可以成功实现糖衍生内酯的 Julia 烯化。
• Stereochemistry in the Synthesis and Reaction of <i>e</i><i>xo</i>-Glycals
  作者：Wen-Bin Yang、Yu-Ying Yang、Yu-Feng Gu、Shwu-Huey Wang、Che-Chien Chang、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1021/jo0255227

  日期：2002.5.1

  Two general methods are explored for the stereoselective synthesis of exo-glycals. One method utilizes a nucleophilic addition of fully protected sugar lactones of gluco-, galacto-, and manno-types, followed by the subsequent dehydration, to give the desired exo-glycals with (Z)-configuration. The other method proceeds with selenylation of C-glycosides in a stereoselective manner. The subsequent selenoxide

  探索了两种一般方法来立体选择性合成外糖。一种方法利用亲核加成葡萄糖，半乳糖和甘露糖型的完全保护的糖内酯，随后进行脱水，以得到具有（Z）构型的期望的外糖。另一种方法以立体选择性方式进行C-糖苷的硒化。随后的亚硒酸盐消除也提供了（Z）-外糖。制备的葡萄糖型或甘露型的外糖共轭酯与烯丙醇反应，仅得到α-异头物。