2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl chloride；1-chloro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside；(3R,4S,5R,6R)-2-chloro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₃₄H₃₅ClO₅
• 分子量: 559.102
• InChiKey: PCQHHGZMQLZGQM-BKJHVTENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 β-D-葡萄糖五乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• OFox imidates as versatile glycosyl donors for chemical glycosylation
  作者：Swati S. Nigudkar、Tinghua Wang、Salvatore G. Pistorio、Jagodige P. Yasomanee、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c6ob02230h

  日期：——

  mediated glycosylations wherein 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl (OFox) imidates were found to be key intermediates. Both the in situ synthesis from the corresponding glycosyl bromides and activation of the OFox imidates could be conducted in a regenerative fashion. Herein, we extend this study with the main focus on the synthesis of various OFox imidates and their investigation as glycosyl donors for chemical

  以前，我们交流了3,3-二氟己二酮（HOFox）介导的糖基化作用，其中发现3,3-二氟-3 H-吲哚-2-基（OFox）酰亚胺化是关键中间体。无论是在原位由相应的糖基溴化物和亚胺酸酯OFox活化合成可以在再生的方式进行。在这里，我们扩展了这项研究，主要侧重于各种OFox酰亚胺的合成及其作为化学1,2-顺式和1,2-反式糖基化的糖基供体的研究。
• Preparation and calculated conformations of the 2′-, 3′-, 4′-, and 6′-deoxy, 3′-O-methyl, 4′-epi, and 4′- and 6′-deoxyfluoro derivatives of methyl 4-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside (methyl β-d-galabioside)
  作者：Jan Kihlberg、Torbjörn Frejd、Karl Jansson、Susanna Kitzing、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80033-3

  日期：1989.2

  deprotection, the 6′-deoxy ( 31 ), 3′-deoxy ( 34 ), and 4′-deoxy ( 37 ) derivatives of 1 , respectively. The 2′-deoxy ( 41 ) derivative of 1 was prepared by N -iodosuccinimide-induced condensation of 3,4,6-tri- O -acetyl- d -galactal and 21 followed by deprotection. Treatment of methyl 2,3,6-tri- O -benzoyl-4- O -(2,3-di- O -benzoyl-α- d -galactopyranosyl)-β- d -galactopyranoside with Et 2 NSF 3 (DAST), followed

  摘要d-吡喃半乳糖的3-O-甲基（6）和4-脱氧-4-氟（8）O-苄基衍生物和2,3,4,6-四-O-苄基-d-的糖基氯化物吡喃葡萄糖与2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基缩合，脱保护后得到3'-O-甲基（23），4'-脱氧-4'-氟（25 ）和4'-epi（27）衍生物分别是甲基β-d-Galabioside（1）。将2,3,4-三-O-苄基-d-呋喃果糖的糖基氟化物和d-半乳糖基吡喃糖的3-脱氧（12）和4-脱氧（16）O-苄基化衍生物与2,3,3,2-甲基丙二醇缩合， 6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（21），在脱保护后得到6'-脱氧（31），3'-脱氧（34）和4'-脱氧（37）衍生物分别为1。1的2'-脱氧（41）衍生物是通过N-碘琥珀酰亚胺诱导的3,4,6-三-O-乙酰基-d-半乳糖和21的缩合反应，然后脱保护而制备的。用Et 2 NSF 3（DAST）处理甲基2
• Synthesis and biological activities of NB-506 analogues modified at the glucose group
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hiroshi Kawamoto、Masato Nakano、Teruki Honma、Tomoko Yoshinari、Hiroharu Arakawa、Hiroyuki Suda、Hajime Morishima、Susumu Nishimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00004-4

  日期：2000.3

  A new indolocarbazole compound, NB-506 (1), modified at the glucose group yielded a beta-D-glucopyranoside, J-107,088 (2), which showed potent anticancer activity. A beta-D-ribofuranoside, J-109,534 (3), was found to be 6 times more potent than J-107,088 at inhibiting topoisomerase I.

  在葡萄糖基团上修饰的新吲哚并咔唑化合物NB-506（1）产生了β-D-吡喃葡萄糖苷J-107,088（2），该化合物具有强大的抗癌活性。发现β-D-核呋喃糖苷J-109,534（3）在抑制拓扑异构酶I方面的效力是J-107,088的6倍。
• Macrocyclic bis-thioureas catalyze stereospecific glycosylation reactions
  作者：Yongho Park、Kaid C. Harper、Nadine Kuhl、Eugene E. Kwan、Richard Y. Liu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1126/science.aal1875

  日期：2017.1.13

  challenges to their synthesis. In particular, stereochemical outcomes in glycosylation reactions are highly dependent on the steric and electronic properties of coupling partners; thus, carbohydrate synthesis is not easily predictable. Here we report the discovery of a macrocyclic bis-thiourea derivative that catalyzes stereospecific invertive substitution pathways of glycosyl chlorides. The utility of

  配对糖的循环催化剂将糖分子连接在一起以制造复杂的碳水化合物是一个几何挑战。对于诸如葡萄糖之类的六碳糖，有六种不同的可能的连接位点以及两种可能的构型来锚定初始键。帕克等人。开发了一种环形二聚催化剂，在其中一个糖被氯化物修饰后将其配对。基于硫脲的催化剂似乎可以去除氯化物，同时激活进入的第二种糖。由此产生的成键过程可靠地反转了初始的 C-Cl 构型。科学，本期第 14 页。 162 二聚体催化剂通过立体化学反转将两个糖连接在一起。碳水化合物几乎涉及生物化学的所有方面，但其复杂的化学结构对其合成提出了长期的实际挑战。特别是，糖基化反应中的立体化学结果高度依赖于偶联伙伴的空间和电子特性；因此，碳水化合物的合成不容易预测。在这里，我们报告了一种大环双硫脲衍生物的发现，该衍生物可以催化糖基氯的立体特异性反向取代途径。该催化剂的实用性在反式-1,2-、顺式-1,2-和2-脱氧-β-糖苷的合成中得到了证明。
• Synthesis and biological activities of NB-506 analogues: Effects of the positions of two hydroxyl groups at the indole rings
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Teruki Honma、Ikuko Nishimura、Satoru Ito、Tomoko Yoshinari、Hiroharu Arakawa、Hiroyuki Suda、Hajime Morishima、Susumu Nishimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00595-8

  日期：1999.12

  course of a study of 6-N-amino-substituted analogues of NB-506 (1), a more potent anticancer drug, J-109,404 (2), in which the formyl group of NB-506 was replaced with a 1,3-dihydroxypropane group, was reported. A study of further modification in the positions of two hydroxyl groups at the indole rings of 2 resulted in the discovery of a 2,10-dihydroxy analogue, J-107,088 (3), which is a promising anticancer

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。