4-溴苯乙酮 | 99-90-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴苯乙酮
• 中文别名: 对溴苯乙酮；P-溴苯乙酮；1-乙酰基-4-溴苯；4-溴代乙苯酰；4-溴代乙酰苯；4'-溴苯乙酮；甲基对溴苯基甲酮；p-溴苯乙酮
• 英文名称: para-bromoacetophenone
• 英文别名: 4-Bromoacetophenone；1-(4-bromophenyl)ethan-1-one；p-bromoacetophenone；1-(4-bromophenyl)ethanone；4’-bromoacetophenone；4′-bromoacetophenone；p‐bromo acetophenone；4‐bromobenzaldehyde；4-acetylbromobenzene；2-bromoacetophenone；4'-Bromoacetophenone
• CAS: 99-90-1
• 化学式: C₈H₇BrO
• mdl: MFCD00000105
• 分子量: 199.047
• InChiKey: WYECURVXVYPVAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(lit.)
• 沸点：
  255 °C(lit.)
• 密度：
  1.64
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• 保留指数：
  1286.3;1296.7;1308;1315.1;1286;1278
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化剂和碱性物质接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29147090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  AM6950000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、强碱等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4′-溴苯乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-Acetyl-4-bromobenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
呼吸过敏 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
P284 戴呼吸防护装置。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P342 + P311 如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Acetyl-4-bromobenzene
别名
: C8H7BrO
分子式
: 199.04 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4'-Bromoacetophenone
-
化学文摘登记号(CAS 99-90-1
No.) 202-799-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 49 - 51 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
255 °C - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.57
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

对溴苯乙酮是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药、染料、香精香料和香水等领域。

制备

目前对溴苯乙酮的制备方法主要有傅克酰基化法、1-(4-溴苯基)乙醇氧化法以及对溴乙苯氧化法等。其中，对溴乙苯氧化法又可分为化学氧化法和分子氧氧化法。氧气作为价廉易得、清洁无污染且原子经济性好的氧化剂，由其直接氧化对溴乙苯制备对溴苯乙酮的方法相较于其他方法具有显著的优越性。

化学性质

对溴苯乙酮是一种白色片状结晶。熔点为51℃，沸点分别为255.5℃（97.9kPa）、130℃（1.46kPa）和117℃（0.93kPa）。该化合物溶于乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳及石油醚，而不溶于水。此外，它容易随水蒸气挥发。

用途

对溴苯乙酮主要用作有机合成中间体，广泛应用于染料、医药及试剂的生产中。

• 用于染料有机合成
• 用作医药中间体

生产方法

对溴苯乙酮由溴苯与乙酐在三氯化铝存在下反应制得。具体步骤如下：将溴苯和干燥的二硫化碳加入反应器，投入粉状无水三氯化铝并加热至开始回流后停止加热，随后滴加乙酐并在1小时后蒸出二硫化碳。趁热将反应物倒入盐酸冰水混合液中，滤干后再进行减压蒸馏即可得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N-甲基苄胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔碳-碳三键断裂合成芳基腈无需金属催化剂

  摘要：

  实现了炔烃的碳-碳三键的裂解，从而在无过渡金属的条件下合成芳腈。大量的末端炔底物经历了这种反应，以中等至良好的产率提供相应的腈，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600438
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  连接工程介导的载流子转移和氮化碳表面反应以提高光催化活性

  摘要：

  合理调整具有多种功能的光催化剂的原子结构以提高载流子转移效率和氮化碳（C 3 N 4）的表面活化是有前途的，也是一个挑战。在这里，我们首次报道了通过将甲醛与蜜勒胺共聚，在功能性氮化碳 (COCN) 中构建两亲碳和 C-O-C 链连接的末端蜜勒胺单元的简便策略。通过将碳和 C-O-C 链的两亲载流子桥整合到框架中，光生载流子迁移率和活性物质（超氧自由基、单线态氧）以及表面相互作用得到显着改善。因此，C 3 N 4的最佳剪裁在制氢 (34.9 μmol h -1 ) 和使用空气将硫化物选择性氧化为亚砜方面获得优异的光催化活性（光照 3 小时后转化率和选择性接近 100%），比原始 C 3 N高约 7 倍4 . 这项研究为有机基光催化剂上载流子转移和表面反应的原子定制提供了深入的见解和策略。

  DOI：

  10.1039/d1ta03813c
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1-乙醇 、 乙酸苯酯 在 triscarbonyl-(η⁴-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone)iron 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 lipase B from Candida antarctica immobilized on acrylic resin 、 4-溴苯乙酮 、 sodium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(R)-1-(4-bromophenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的铁外消旋催化剂对仲醇的化学酶动力学动力学拆分

  摘要：

  本文中，我们报道了使用铁基消旋催化剂和脂肪酶的仲醇的金属酶动力学动力学解析。在外消旋作用中评估了铁催化剂，然后将其用于动态动力学拆分多种仲醇，从而以高至高收率得到对映体纯的产物。铁催化剂是空气和湿气稳定的，并且容易获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201605754

文献信息

• Highly Efficient Narasaka-Heck Cyclizations Mediated by P(3,5-(CF3)2C6H3)3: Facile Access to N-Heterobicyclic Scaffolds
  作者：Adele Faulkner、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201107511

  日期：2012.2.13

  N‐heterobicyclic scaffolds: Highly efficient palladium‐catalyzed cyclizations of oxime esters with cyclic alkenes were used as a general entry to perhydroindole and related scaffolds. The chemistry is reliant upon the use of P(3,5‐(CF3)2C6H3)3 for the key C(sp3)N bond‐forming process and this facilitates cyclizations with enhanced levels of efficiency across a range of sterically and electronically

  N-杂环双环支架：肟酯与环烯烃的高效钯催化环化反应通常用作过氢吲哚和相关支架的入口。化学过程依赖于关键的C（sp 3）N键形成过程使用P（3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）3的形成，这有利于环化反应，并提高了整个反应过程的效率。一系列在空间和电子方面不同的基材。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。

表征谱图