1,4-二(4-溴苯基)丁烷-1,4-二酮 | 2461-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二(4-溴苯基)丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1,4-bis(4-bromophenyl)-1,4-butanedione
• 英文别名: 1,4-bis(4-bromophenyl)butane-1,4-dione
• CAS: 2461-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 396.078
• InChiKey: VOJRFGKKQMVGPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  500.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(4-溴苯基)丁烷-1,4-二酮 在 劳森试剂 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2,5-双(4-溴苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇作为溶剂和促进剂在Paal-Knorr合成N-取代的二芳基吡咯中

  摘要：

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131985
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到1,4-二(4-溴苯基)丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的C ？S键活化：轻松获得β-酮砜中的1,4-二酮

  摘要：

  用于从β-1,4-酮砜二酮类合成的新方法是通过可见光诱导的C装置显影 S键激活过程。可以容易地制备对称和不对称的1,4-二酮，产量适中。

  DOI：

  10.1002/chem.201304898

文献信息

• Polymer-Stabilized Palladium Nanoparticles for the Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls: Single-Step Bottom-Up Approach
  作者：Sanjit K. Mahato、Rafique Ul Islam、Chiranjit Acharya、Michael J. Witcomb、Kaushik Mallick

  DOI：10.1002/cctc.201300985

  日期：2014.3.19

  Polypyrrole stabilised palladium nanoparticles show good catalytic efficiency for the chemoselective transfer hydrogenation of α,β‐unsaturated carbonyl compounds. The catalyst is very specific and selectively hydrogenates the olefins or acetylenes only, without affecting the carbonyl moiety, with an excellent yield of products for a wide range of substrates.

  聚吡咯稳定的钯纳米粒子对α，β-不饱和羰基化合物的化学选择性转移氢化显示出良好的催化效率。该催化剂是非常特殊的，并且仅选择性地氢化烯烃或乙炔，而不会影响羰基部分，对于广泛的底物具有优异的产物收率。
• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100317568A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• A simple method for the synthesis of furfuryl ketones and furylacetic acid derivatives
  作者：Petrakis N. Chalikidi、Tatyana A. Nevolina、Maxim G. Uchuskin、Vladimir T. Abaev、Alexander V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-015-1744-z

  日期：2015.7

  A simple preparative method has been developed for the synthesis of aryl(furfuryl) ketones, amides, and furylacetic acid esters, based on radical alkylation of furan derivatives at the α-position with О-ethyl(phenacyl)xanthogenates and phenacyl iodides in the presence of Fenton's reagent (H2O2/FeSO4 · 7H2O) in DMSO. The range of applicability and mechanisms for the formation of major and side products

  一种简单的方法制备已发展为芳基（糠基）酮，酰胺，和呋喃基乙酸酯的合成中，基于在与α位呋喃衍生物的烷基化基团О -乙基（苯甲酰甲基）黄原酸酯和苯甲酰甲基碘化物在存在DMSO中制备的Fenton试剂（H 2 O 2 / FeSO 4 ·7H2O）。已经考虑了主要和副产物形成的适用范围和机理。
• Synthesis, biological characterisation and structure activity relationships of aromatic bisamidines active against Plasmodium falciparum
  作者：B. Sauer、T.S. Skinner-Adams、A. Bouchut、M.J. Chua、C. Pierrot、F. Erdmann、D. Robaa、M. Schmidt、J. Khalife、K.T. Andrews、W. Sippl

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.041

  日期：2017.2

  with improved selectivity. In this study a bisamidine compound series based on furamidine was synthesized by introducing modifications at the furan core structure and terminal amidine groups. The activity of the derived compounds was tested in vitro against drug sensitive and resistant P. falciparum lines and a human cell line (HEK293 cells) to generate anti-Plasmodium structure-activity relationships

  疟疾是最重要的热带疾病之一，由于缺乏广泛有效的疫苗和对当前药物的寄生虫抗性，仍然是主要挑战。这意味着需要具有新颖作用方式的新候选药物。芳香族双am例如呋喃idine（DB75）最初被开发为抗锥虫病药物，但是随着呋喃idine的临床试验突显了潜在的副作用，因此在这种情况下不再进行研究。尽管有明显的细胞毒性作用，但呋喃啶对恶性疟原虫的效力使其成为开发新型抗疟原虫的有前途的支架选择性提高的化学试剂。在这项研究中，通过在呋喃核心结构和末端am基团上引入修饰，合成了基于呋喃idine的双am化合物系列。在体外测试了衍生化合物的抗药性和抗药性恶性疟原虫系和人细胞系（HEK293细胞）的活性，以产生抗疟原虫的构效关系并提供初步的选择性数据。
• Evidence for Significant Through-Space and Through-Bond Electronic Coupling in the 1,4-Diphenylcyclohexane-1,4-diyl Radical Cation Gained by Absorption Spectroscopy and DFT Calculations
  作者：Hiroshi Ikeda、Yosuke Hoshi、Hayato Namai、Futoshi Tanaka、Joshua L. Goodman、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200700820

  日期：2007.11.16

  formation of an intense electronic absorption band at 476 nm, which is attributed to the 1,4-diphenylcyclohexane-1,4-diyl radical cation. The absorption maximum (lambda(ob)) of this transient occurs at a longer wavelength than is expected for either the cumyl radical or the cumyl cation components. Substitution at the para positions of the phenyl groups in this radical cation by CH(3)O, CH(3), F, Cl

  N-甲基喹啉四氟硼酸酯/联苯的光敏单电子转移促进了2,5-二苯基-1,5-己二烯的氧化，在476 nm处形成强烈的电子吸收带，这是由于1,4-二苯基环己烷-1,4-二基自由基阳离子。此瞬态的最大吸收值（λ（ob））发生在比对枯基自由基或对枯基阳离子组分预期的更长的波长处。CH（3）O，CH（3），F，Cl和Br取代该自由基阳离子中苯基的对位会导致lambda（ob）的红移越来越大。比较Rho值，该值是从自由基阳离子相对于sigma（+）的电子跃迁能的Hammett图获得的，与对枯基阳离子的对数的关系表明，取代基对1，4-二芳基环己烷-1，4-二基自由基阳离子的跃迁能的影响约占对对枯基阳离子跃迁能的影响的一半。观察到的取代基引起的lambda（ob）的红移和lambda（ob）对取代基变化的降低的敏感性是根据以下建议：在异丙基的枯基和枯基阳离子部分之间存在明显的贯穿空间和-键电子相互作用。 1