乙酮,1-(4-溴苯基)-2-巯基- | 18099-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酮,1-(4-溴苯基)-2-巯基-
• 英文名称: 4'-Bromo-2-mercaptoacetophenon
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-mercaptoethanone；1-(4-bromophenyl)-2-sulfanylethanone
• CAS: 18099-15-5
• 化学式: C₈H₇BrOS
• 分子量: 231.113
• InChiKey: SSJRAUUZYUCFPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酮,1-(4-溴苯基)-2-巯基- 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-((2R,3S)-2-(4-bromobenzoyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过与双亲核双酮硫醚的有机催化对映选择性形式的硫代[3 + 3]环加成反应，不对称合成手性二氢噻喃。

  摘要：

  通过涉及迈克尔-醛醇缩合级联序列的正式硫[3 + 3]环加成过程，已经实现了对具有两个连续立体中心的3,4-二氢-2 H-硫吡喃骨架进行前所未有的有机催化高对映选择性的方法。值得注意的是，为该方法设计了新型的双亲核性双酮硫醚。此外，它们的反应性的微调使得级联过程能够高度区域选择性地进行。

  DOI：

  10.1021/ol4027705
• 作为产物：
  描述：

  α-(acetylthio)-4-bromoacetophenone 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 乙酮,1-(4-溴苯基)-2-巯基-
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne 诱导的 [2,3] Sigmatropic 重排 - 环化级联合成三取代恶唑

  摘要：

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01379

文献信息

• Novel molecular structures with controllable electron conducting properties
  申请人：Getty Ross

  公开号：US20070215866A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Aromatic and heteroaromatic molecular structures with controllable electron conducting properties are derived from the incorporation of electron active substituents in selective positions. Such compounds can form self-assembled layers on metal or other substrates, and can be used in molecular scaled opto-electronic devices including field-effect transistors, light-emitting diodes and photovoltaic cells.

  通过在选择性位置引入电子活性取代基，可以得到具有可控电子导电性的芳香和杂芳分子结构。这些化合物可以在金属或其他基底上形成自组装层，并可用于分子尺度的光电子器件，包括场效应晶体管、发光二极管和光伏电池。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Spiro-Tetrahydrothiophene Oxindoles Bearing Four Contiguous Stereocenters by One-Pot Michael-Henry-Cascade-Rearrangement Reactions
  作者：Shengzheng Wang、Zhongjie Guo、Shuqiang Chen、Yan Jiang、Fan Zhang、Xueying Liu、Weiping Chen、Chunquan Sheng

  DOI：10.1002/chem.201703837

  日期：2018.1.2

  Asymmetric construction of tetrahydrothiophenes with four contiguous stereocenters remains a formidable challenge. Herein, the bottleneck was addressed by an unprecedented one‐pot Michael–Henry‐cascade–rearrangement reaction that could simultaneously create four consecutive stereogenic centers including two tetrasubstituted carbon stereocenters. The highly functionalized chiral spirotetrahydrothiophene

  具有四个连续立体中心的四氢噻吩的不对称结构仍然是一个巨大的挑战。在这里，瓶颈是通过前所未有的单锅迈克尔-亨利-级联-重排反应解决的，该反应可以同时创建四个连续的立体异构中心，包括两个四取代的碳立体中心。高度官能化的手性螺四氢噻吩支架组装得中等至良好的产率（约54–79％），出色的非对映异构体（> 20：1 dr）和对映体选择性（高达93％ee）。
• Catalytic asymmetric conjugate addition of various α-mercaptoketones to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones with bifunctional organocatalyst
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c4ra02400a

  日期：——

  catalysed enantioselective conjugate Michael addition reaction of various α-mercaptoketones to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidinones under mild reaction conditions has been developed. This catalytic reaction afforded the corresponding adducts in good yields with high enantioselectivities (up to 92% ee). This is the first example of organocatalysed sulfa-Michael addition using various α-mercaptoketones

  已经开发了在温和的反应条件下，各种α-巯基酮对α，β-不饱和N-酰化的恶唑烷酮的双官能方酰胺催化的对映选择性共轭迈克尔加成反应。该催化反应以高收率和高对映选择性（高达92％ee）提供了相应的加合物。这是使用各种α-巯基酮作为迈克尔供体的有机催化磺胺-迈克尔加成的第一个例子。
• Carbonyl compounds as inhibitors of histone deacetylase for the treatment of disease
  申请人：Wash L. Paul

  公开号：US20050026907A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Disclosed herein are carbonyl compounds of Formula I, II, or III, and others as described herein. Also disclosed are methods of treating disease, such as cancer, neurological disorders, including polyglutamine-repeat disorders, anemias, thalassemias, inflammatory conditions, autoimmune diseases and cardiovascular conditions, using the compounds of the invention. In addition, methods of modulating the activity of histone deacetylase (HDAC) are also disclosed.

  本文披露了公式I、II或III的羰基化合物，以及其他如本文所述的化合物。此外，还披露了使用该发明的化合物治疗疾病（如癌症、神经系统疾病，包括多谷氨酸重复障碍、贫血、地中海贫血、炎症性疾病、自身免疫疾病和心血管疾病）的方法。此外，还披露了调节组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性的方法。
• [3+3] Annulation of Diazoenals and α-Mercapto Ketones via Protic Sulfonium Ylides: Direct Synthesis of 2H-Thiopyrans, Innovative Progenitors for Unstudied 2H-Thiopyran-2-ones and 4H-Thiopyran-4-ones
  作者：Pratap Kumar Mandal、Rahul Chakrawarti、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01033

  日期：2024.4.26

  Herein, we report a new Rh(II)/Sc(III)-catalyzed [3+3] annulation between diazoenals and α-mercapto ketones for the direct synthesis of 4-formyl-2H-thiopyrans. The reaction proceeds via protic sulfonium ylides derived from highly electrophilic Rh-enalcarbenoids, followed by regioselective intramolecular aldol condensation. Further studies revealed that 4-formyl-2H-thiopyrans are novel precursors for unstudied

  在此，我们报道了一种新的Rh(II)/Sc(III)催化的重氮烯醛和α-巯基酮之间的[3+3]环化反应，用于直接合成4-甲酰基-2H-噻喃。该反应通过由高亲电性铑烯醛类化合物衍生的质子锍叶立德进行，然后进行区域选择性分子内羟醛缩合。进一步的研究表明，4-甲酰基-2 H-噻喃是未研究的2 H-噻喃-2-酮和4 H-噻喃-4-酮的新型前体。 4 H-噻喃-4-酮是通过新型O 2 /Et 3 N介导的氧化去甲酰化获得的。该方法通过级联 Schmidt、Ritter 和分子内环化反应，应用于结构复杂的嘧啶稠合 2 H-噻喃的短合成。