1-溴-4-丙-1-烯-2-基苯 | 6888-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-丙-1-烯-2-基苯
• 英文名称: 4-bromo-α-methylstyrene
• 英文别名: 1-bromo-4-(prop-1-en-2-yl)benzene；1-bromo-4-isopropenylbenzene；2-(4-bromophenyl)propene；4-bromo-alpha-methylstyrene；1-bromo-4-(1-propen-2-yl)benzene；p-Bromo-alpha-methylstyrene；1-bromo-4-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 6888-79-5
• 化学式: C₉H₉Br
• mdl: MFCD01035657
• 分子量: 197.074
• InChiKey: OGVFUFNUTOTCIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228 °C
• 密度：
  1.350 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-丙-1-烯-2-基苯 在 tetrafluoroboric acid 、 碘苯 、 六氟异丙醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到4-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  碘苯催化烯烃氧化裂解成羰基化合物

  摘要：

  通过使用氧化剂m -CPBA和甲苯/ H 2 O中的非金属有机催化剂PhI，建立了一种无金属的方法将烯烃的碳-碳双键氧化裂解为羰基化合物。使用了广泛的芳族烯烃。所有反应均在35°C的短时间内顺利进行，以中等至良好的收率选择性提供各自的单羰基化合物和双羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152204
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异丙苯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-溴-4-丙-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化脱氢狄尔斯-阿尔德反应对烷基苯的选择性功能化

  摘要：

  C（sp 3）-H键在无金属反应条件下的功能化是一个巨大的挑战，因为其键反应性较差。描述了一种新颖的无金属氧化脱氢狄尔斯-阿尔德反应的烷基苯衍生物与烯烃通过C（sp 3）-H键官能化。发达的氧化方法提供了一种直接途径，可从容易获得的起始原料中获得生物学上相关的1,4-蒽醌和异吲哚衍生物。此外，已经证明了通过选择性的C（sp 3）-H键官能化从苯基苯衍生物合成硝基苯乙烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201701535

文献信息

• Single-Electron Transfer between CuX₂and Thiols Determined by Extended X-Ray Absorption Fine Structure Analysis: Application in Markovnikov-Type Hydrothiolation of Styrenes
  作者：Hong Yi、Chunlan Song、Yiying Li、Chih-Wen Pao、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201604086

  日期：2016.12.19

  with the CuI center, whereas no sulfur atom is observed in the first coordination sphere. This CuI ate complex serves as the key intermediate for the proton transfer in the application of Markovnikov‐type hydrothiolation reactions.

  近年来，使用硫醇化合物的过渡金属介导的C-S键形成已被广泛使用。但是，人们很少关注金属与硫醇化合物之间的相互作用。在这项工作中，我们已经成功证明了利用EXAFS在CuX 2和苯硫酚之间进行单电子转移。拟合的EXAFS结果显示，两个卤化物阴离子与Cu I中心配位，而在第一个配位球中未观察到硫原子。该Cu我根型配合物用作用于在马氏型hydrothiolation反应的应用程序中的质子转移的关键中间体。
• Catalyst-Controlled Dioxygenation of Olefins: An Approach to Peroxides, Alcohols, and Ketones
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Zhen Gu、Haijun Wang、Wei Li、Xiang Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00460

  日期：2015.6.5

  An efficient catalytic approach for the synthesis of substituted peroxides, alcohols, and ketones through a catalyst-controlled highly selective dioxygenation of olefins has been demonstrated. The reported methods are mild and practical, can be switched by the selection of different catalytic systems, and employ peroxide as an oxidant and a reagent at room temperature.

  已经证明了通过催化剂控制的烯烃的高选择性双加氧作用来合成取代的过氧化物，醇和酮的有效催化方法。报道的方法温和实用，可以通过选择不同的催化系统进行切换，并在室温下使用过氧化物作为氧化剂和试剂。
• Thiyl radical promoted chemo- and regioselective oxidation of CC bonds using molecular oxygen <i>via</i> iron catalysis
  作者：Baojian Xiong、Xiaoqin Zeng、Shasha Geng、Shuo Chen、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c8gc02369g

  日期：——

  The first example of the thiyl radical promoted ligand-free iron-catalyzed oxidative cleavage of alkenes using molecular oxygen (1 atm) has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and high chemo- and regioselectivity. It features a broad substrate scope and excellent functional group compatibility, enabling facile access to valuable molecules for application

  已经开发出使用分子氧（1 atm）的噻吩基自由基促进的无配体铁催化的烯烃氧化裂解的第一个例子。该反应在温和的反应条件下以高效率以及高化学和区域选择性进行。它具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可轻松获得有价值的分子以用于药物化学。初步的机理研究表明，重要的中间体二氧杂环丁烷可能参与该反应，而硫代自由基在促进C C键的选择性氧化中起着协同作用。
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• The direct anti-Markovnikov addition of mineral acids to styrenes
  作者：Dale J. Wilger、Jean-Marc M. Grandjean、Taylor R. Lammert、David A. Nicewicz

  DOI：10.1038/nchem.2000

  日期：2014.8

  hydrogen atom donor. The nucleophile counterion plays a critical role by ensuring high reactivity, with 2,6-lutidinium salts typically furnishing the best results. The nature of the redox-active hydrogen atom donor is also consequential, with 4-methoxythiophenol providing the best reactivity when 2,6-lutidinium salts are used. A novel acridinium sensitizer provides enhanced reactivity within several of

  强布朗斯台德酸与烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成仍然是合成化学中未解决的问题。在这里，我们报告了一种有效的有机光氧化还原催化剂体系，用于将 HCl、HF 以及磷酸和磺酸添加到烯烃中，具有完全的区域选择性。这些转化是使用光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合开发的。亲核抗衡离子通过确保高反应性发挥关键作用，2,6-lutidinium 盐通常可提供最佳结果。氧化还原活性氢原子供体的性质也是重要的，当使用 2,6-lutidinium 盐时，4-甲氧基苯硫酚提供最佳反应性。一种新型吖啶敏化剂在几个更具挑战性的反应歧管中提供了增强的反应性。