2-叠氮基-1-(4-溴苯基)乙酮 | 71559-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-叠氮基-1-(4-溴苯基)乙酮
• 英文名称: 2-azido-1-(4-bromophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-azido-1-(4-bromophenyl)ethan-1-one；2-azido-4'-bromo-acetophenone
• CAS: 71559-14-3
• 化学式: C₈H₆BrN₃O
• 分子量: 240.059
• InChiKey: VTHHOAOWUXSGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(4-溴苯基)乙酮 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 葡萄糖 、 Candida magnoliae carbonyl reductase 、 D-glucose dehydrogenase 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(S)-2-azido-1-(4-bromophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用点击化学方法合成具有分离酶的光学纯2-氮杂-1-芳基乙醇并转化为含三唑的β-阻滞剂类似物

  摘要：

  合成了2-叠氮基-1-芳基乙醇的两种对映体，均通过酶促还原木薯假丝酵母（CMCR）的重组羰基还原酶或酿酒酵母（Ymr226c）的醇脱氢酶催化的相应α-叠氮苯乙酮衍生物而获得了极佳的光学纯度。这为光学纯形式的这类重要化合物提供了有效的途径。（S）-2-叠氮基-1-（对氯苯基）乙醇与炔烃利用点击化学反应，得到高产率的具有潜在生物活性的光学纯的含三唑的β-肾上腺素能受体阻滞剂类似物。

  DOI：

  10.1021/jo8009616
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-叠氮基-1-(4-溴苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent and its application as a ‘catch and release’ reagent for α-substituted acetophenones

  摘要：

  合成了一种新型咪唑鎓盐类离子液体负载的高价碘试剂，并将其应用于替代乙酰苯的“捕捉和释放”策略，以较高至优异的产率生成各种α-取代的乙酰苯。使用离子液体负载的高价碘试剂避免了色谱分离步骤，从而使α-取代乙酰苯的纯化过程更加环保。

  DOI：

  10.1039/c4ra00063c

文献信息

• New 2,9-disubstituted-1,10-phenanthroline derivatives with anticancer activity by selective targeting of telomeric G-quadruplex DNA
  作者：Anda-Mihaela Craciun、Alexandru Rotaru、Corneliu Cojocaru、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119318

  日期：2021.3

  heterocycles have been designed and synthesized as G-quadruplex DNA stabilizers. Ten compounds were evaluated for the in vitro anticancer activity against 60 human tumor cell lines panel, four of them showing a very good inhibitory activity on several cell lines. To assess the ability of the most active compounds to interact with G-quadruplex DNA (G4-DNA), circular dichroism experiments were performed. The

  已经设计并合成了十五个在2和9位通过具有不同杂环的酰胺键双取代的新的1,10-菲咯啉作为G-四链体DNA稳定剂。评价了十种化合物对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性，其中四种对几种细胞系表现出非常好的抑制活性。为了评估最具活性的化合物与G-四链体DNA（G4-DNA）相互作用的能力，进行了圆二色性实验。从热变性实验已显示出化合物稳定G4-DNA的效力。理论上通过分子对接研究了化合物与DNA和G4-DNA的结合机理。 实验结果表明，带有两个吡啶-3-基残基（甲基化和非甲基化）的两种化合物具有出色的抗癌活性，可以用作选择性G-四链体粘合剂。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols Bearing Adjacent Quaternary Centers Using Substituted Allylic Zinc Reagents
  作者：Hongjun Ren、Guillaume Dunet、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja071380s

  日期：2007.5.1

  Staring from readily available polysubstituted allylic chlorides, a range of polysubstituted allylic zinc chlorides were obtained using a LiCl-mediated zinc dust insertion in 55−84% yield. A highly diastereoselective synthesis of homoallylic alcohols bearing up to two adjacent quaternary centers was achieved using these polysubstituted allylic zinc reagents.

  从容易获得的多取代烯丙基氯化物开始，使用 LiCl 介导的锌粉插入以 55-84% 的产率获得了一系列多取代烯丙基氯化锌。使用这些多取代的烯丙基锌试剂实现了具有多达两个相邻季中心的高烯丙基醇的高度非对映选择性合成。
• Asymmetric Hydrogenation of α-Primary and Secondary Amino Ketones: Efficient Asymmetric Syntheses of (−)-Arbutamine and (−)-Denopamine
  作者：Gao Shang、Duan Liu、Scott E. Allen、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200700594

  日期：2007.9.17

  Two beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine were prepared in good yields and enantioselectivities by asymmetric hydrogenation of unprotected amino ketones for the first time by using Rh catalysts bearing electron-donating phosphine ligands. A series of alpha-primary and secondary amino ketones were synthesized and hydrogenated to produce various 1,2-amino alcohols in good yields and

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。
• Discovery of Natural Product Derived Labdane Appended Triazoles as Potent Pancreatic Lipase Inhibitors
  作者：Renjitha Jalaja、Shyni G. Leela、Praveen K. Valmiki、Chettiyan Thodi F. Salfeena、Kizhakkan T. Ashitha、Venkata Rao D. Krishna Rao、Mangalam S. Nair、Raghu K. Gopalan、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00109

  日期：2018.7.12

  coronary heart disease (CHD), nonalcoholic fatty liver, type 2 diabetes, etc. Pancreatic lipase plays a vital role in food fat digestion and absorption. Therefore, to control obesity, inhibition of pancreatic lipase is the active therapy. Thus, novel natural product derived labdane appended triazoles with pancreatic lipase inhibition potential were designed and synthesized. Among these hybrids, 6b and

  肥胖是导致许多代谢异常的原因，包括血脂异常，冠心病（CHD），非酒精性脂肪肝，2型糖尿病等。胰腺脂肪酶在食物脂肪的消化吸收中起着至关重要的作用。因此，控制肥胖是抑制胰腺脂肪酶的有效疗法。因此，设计并合成了具有胰脂肪酶抑制潜能的新的天然产物衍生的附有拉丹烷的三唑。在这些杂种中，6b和6f表现出优异的抑制活性（IC 50 0.75±0.02μM和0.77±0.01μM），略好于阳性对照Orlistat（IC 50 0.8±0.03μM）。化合物6c，6e和6g – j对PL的抑制作用与阳性对照相当。有趣的是，在0.5至100μM的浓度范围内，没有一种化合物显示出细胞毒性（Hep G2）。总体结果显示，附有拉丹的三唑类药物可作为减肥药。
• Photocatalyst‐Free Visible‐Light Enabled Synthesis of Substituted Pyrroles from <i>α</i> ‐Keto Vinyl Azides
  作者：Satheesh Borra、Lodsna Borkotoky、Uma Devi Newar、Babulal Das、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1002/adsc.202000562

  日期：2020.8.19

  visible light enabled synthesis of substituted pyrroles from α‐keto vinyl azides (readily prepared via Knoevenagel condensation of phenacyl azides with 2‐oxo‐2H‐chromene‐3‐carbaldehydes) was developed. The reaction proceeds through a denitrogenative photodecomposition of α‐keto vinyl azides, 1,3‐amino group migration, and coupling of intermediates with secondary amines.

  开发了一种高效的无光催化剂可见光，能够从α-酮基乙烯基叠氮化物合成取代的吡咯（已通过苯甲酰叠氮与2-oxo- 2H -chromene-3-甲醛的Knoevenagel缩合反应制备）。该反应通过α-酮基乙烯基叠氮化物的脱氮光分解，1,3-氨基迁移以及中间体与仲胺的偶联而进行。