1-(4-bromophenyl)-2-methoxyethanone | 97728-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-methoxyethanone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-methoxyethan-1-one
• CAS: 97728-73-9
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: XHHXDICRIOREOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75.5 °C
• 沸点：
  303.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-methoxyethanone 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(2-methoxy-1-(4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)ethyl)-6-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  化合物的化学式为(I)：其中每个符号如规范中所述，或其盐具有PDE2A抑制作用，并且可用作精神分裂症、阿尔茨海默病等疾病的预防或治疗药物。

  公开号：

  US20160159808A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-methoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  与烷氧基自由基形成分子间 C-O 键：羰基化合物的光氧化还原催化 α-烷氧基化

  摘要：

  由于烷氧基 (RO·) 自由基的高反应性及其容易发生 β 断裂或氢原子转移 (HAT) 反应的倾向，几乎没有描述涉及 RO· 自由基的分子间烷氧基化。我们在此首次报道了甲硅烷基烯醇醚对烷氧基自由基的有效分子间捕获。这种光氧化还原介导的协议能够将结构简单和更复杂的烷氧基引入范围广泛的酮和酰胺中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03444

文献信息

• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Aerobic Photooxidative Synthesis of β-Alkoxy Monohydroperoxides Using an Organo Photoredox Catalyst Controlled by a Base
  作者：Yuya Asano、Yoshitomo Nagasawa、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/asia.201701742

  日期：2018.2.16

  Transition‐metal‐free synthesis of β‐alkoxy monohydroperoxides via aerobic photooxidation using an acridinium photocatalyst was developed. This method enables the synthesis of some novel hydroperoxides. The peroxide source is molecular oxygen, which is cost‐effective and atomically efficient. Magnesium oxide plays an important role as a base in the catalytic system.

  开发了使用cri啶光催化剂通过需氧光氧化无过渡金属合成β-烷氧基单氢过氧化物的方法。该方法能够合成一些新颖的氢过氧化物。过氧化物源是分子氧，具有成本效益和原子效率。氧化镁在催化体系中起着重要的作用。
• Oxidative 1,2-aryl migration of alkyl aryl ketones by using diacetoxyphenyliodine: Syntheses of arylacetate, 2-arylpropanoate, and 2-arylsuccinate.
  作者：YASUMITSU TAMURA、TAKAYUKI YAKURA、YOSHIAKI SHIROUCHI、JUNICHI HARUTA

  DOI：10.1248/cpb.33.1097

  日期：——

  Oxidative 1, 2-aryl migration of alky aryl ketones (2, 5, and 8) to 2-arylalkanoates (3, 6, and 9) was effected by using diacetoxyphenyliodine (1). The migration was successfully applied to the preparation of the antiinflammatory agents ibuprofen (15) and clidanac (17).

  通过使用二乙酰氧基苯基碘（1），实现了烷基芳基酮（2、5和8）的氧化性1,2-芳基迁移，转化为2-芳基烷酸酯（3、6和9）。这一迁移方法成功应用于抗炎药物布洛芬（15）和克利达那克（17）的制备。
• Baker's yeast-mediated reduction of α-hydroxy ketones and derivatives: The steric course of the biotransformation
  作者：Patrizia Ferraboschi、Paride Grisenti、Ada Manzocchi、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89594-6

  日期：1994.1

  The results from the baker's yeast-mediated reduction of the acetates 3a-d and the methyl ethers 5a-d were compared with the same biotransformation which converts the α-hydroxy ketones 1a-d into the (R)-diols 2a-d (90–98%ee); the acetates 3a-d afford the (S)-monoacetates 4a-d (72–94% ee) and the methyl ethers 5a-d are reduced to the (R)-monoethers 6a-d (64–76% ce).

  将面包师酵母介导的乙酸盐3a-d和甲基醚5a-d还原的结果与将α-羟基酮1a-d转化为（R）-二醇2a-d的相同生物转化进行了比较（90 –98％ee）; 醋酸盐3a-d提供（S）-单乙酸盐4a-d（72-94％ee），甲基醚5a-d还原为（R）-单醚6a-d（64-76％ce）。
• Catalytic [3+3] Annulation of <scp>β‐Ketoethers</scp> and Cyclopropenones <i>via</i> C(sp ³ )—O/C—C Bond Cleavage under <scp>Transition‐Metal</scp> Free Conditions
  作者：Dachang Bai、Junyan Chen、Bingbing Zheng、Xueyan Li、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.202100276

  日期：2021.10

  carbon-oxygen (C—O) bond is highly important for the transformation of oxygen-rich biomass and industry chemicals. Herein, an efficient [3+3] annulation of β-ketoethers with cyclopropenones in the presence of catalytic base has been developed, which proceeds through the C(sp3)—O bonds cleavage in β-ketoethers and C—C bond cleavage in cyclopropenones under transition-metal free conditions. The cleavage of C(sp3)—O

  碳氧 (CO) 键的有效裂解对于富氧生物质和工业化学品的转化非常重要。在此，开发了一种在催化碱存在下 β-酮醚与环丙烯酮的有效 [3+3] 环化，其通过β-酮醚中的 C(sp 3 )-O 键断裂和 β-酮醚中的 C-C 键断裂进行。无过渡金属条件下的环丙烯酮。实现了烷基烷基醚和芳基烷基醚中C(sp 3 )-O键的断裂。该反应具有优异的官能团相容性和化学选择性，在温和的条件和简单的操作下以良好的收率获得了各种2-吡喃酮。