1.4-bis-(4-bromo-phenyl)-butene-(2c)-dione-(1.4) | 6332-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1.4-bis-(4-bromo-phenyl)-butene-(2c)-dione-(1.4)
• 英文别名: 1.4-Bis-(4-brom-phenyl)-buten-(2c)-dion-(1.4)；(Z)-1,4-bis(4-bromophenyl)but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 6332-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 394.062
• InChiKey: XCPFGALFEXMGJF-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.4-bis-(4-bromo-phenyl)-butene-(2c)-dione-(1.4) 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 1,4-二(4-溴苯基)丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  减少 1 : 4-二酮

  摘要：

  二苯甲酰乙烯在某些条件下用金属组合还原或催化氢化产生相应的二苯甲酰基，并且有证据表明该反应通过氢的 1:6-加成和中间体二烯醇的快速酮化发生。Lutz 和 Reveley2 显示了一种这样的二烯醇的存在，但是没有将其分离：需要确认这种机制，特别是因为 1:6 加成相对不常见。我们已经通过在异丙醇中用异丙醇铝还原几个取代的二苯甲酰亚乙基来实现这一点，异丙醇是一种已知的试剂，可以攻击羰基，同时保持烯键完整。还原产物总是相应的二苯甲酰，通过与真实样品的混合熔点进行鉴定（色谱吸附后）。

  DOI：

  10.1038/161054a0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(4-bromophenyl)but-2-ene-1,4-dione 在 氯仿 作用下， 生成 1.4-bis-(4-bromo-phenyl)-butene-(2c)-dione-(1.4)
  参考文献：
  名称：

  Campbell; Khanna, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 33, 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of 1 : 4-Diketones
  作者：NEIL CAMPBELL、NANDOOMAL KHANNA

  DOI：10.1038/161054a0

  日期：1948.1

  desirable, especially since 1 : 6-addition is comparatively uncommon3. We have done this by reducing several substituted dibenzoylethylenes with aluminium isopropoxide in isopropyl alcohol, a reagent known to attack carbonyl groups while leaving olefinic linkages intact. The reduction products were invariably the corresponding diphenacyls, identified (after chromatographic adsorption) by mixed melting points

  二苯甲酰乙烯在某些条件下用金属组合还原或催化氢化产生相应的二苯甲酰基，并且有证据表明该反应通过氢的 1:6-加成和中间体二烯醇的快速酮化发生。Lutz 和 Reveley2 显示了一种这样的二烯醇的存在，但是没有将其分离：需要确认这种机制，特别是因为 1:6 加成相对不常见。我们已经通过在异丙醇中用异丙醇铝还原几个取代的二苯甲酰亚乙基来实现这一点，异丙醇是一种已知的试剂，可以攻击羰基，同时保持烯键完整。还原产物总是相应的二苯甲酰，通过与真实样品的混合熔点进行鉴定（色谱吸附后）。
• Oxidative ring opening of 2,5-diarylfurans by Selectfluor®
  作者：Stephen J. Blank、Chad E. Stephens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.071

  日期：2006.9

  Attempted fluorination of some 2,5-diarylfurans with the N–F reagent Selectfluor® has led instead to oxidative ring opening of the furan ring to give the cis-enedione, along with traces of the trans isomer, in good isolated yield.

  一些2,5- diarylfurans与N-F的氟化尝试试剂的Selectfluor ®导致代替到呋喃环的氧化开环，得到顺式-enedione，与反式异构体的痕迹沿，在良好的分离产率。
• Photoredox-Mediated Aerobic Oxidative Cleavage of 1,3-Diketones to Access 1,2-Diketones and (<i>Z</i>)-1,4-Enediones
  作者：Xiaofeng Yu、Nan Huang、Yanping Huo、Xianwei Li、Yan Liu、Keiji Maruoka、Qian Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04247

  日期：2024.1.19

  is disclosed. The newly developed reaction provides practical access to 1,2-diketones and (Z)-1,4-enediones in moderate to good yields with absolute regio- and stereoselectivity. Mechanistic studies of the reaction suggest that tetraketone intermediates might undergo a photocatalytic energy transfer from the excited photocatalyst to form biradical-like (n,π*) states of ketones.

  公开了使用有机染料作为光催化剂在可见光照射下1,3-二酮的有氧氧化裂解。新开发的反应以中等至良好的产率和绝对的区域选择性和立体选择性提供了实际获得 1,2-二酮和 ( Z )-1,4-烯二酮的方法。该反应的机理研究表明，四酮中间体可能会经历激发光催化剂的光催化能量转移，形成酮的双自由基 (n,π*) 态。
• Di-(p-bromophenyl)-furans and 1,4-Diketones
  作者：Robert E. Lutz、W. M. Eisner

  DOI：10.1021/ja01327a051

  日期：1934.12
• Campbell; Khanna, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 33, 35
  作者：Campbell、Khanna

  DOI：——

  日期：——