1-(4-溴苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 | 25856-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
• 中文别名: 1-(4-溴苯基)-3-苯基-1,3-丙二酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione；1-(4-bromophenyl)-3-phenylpropan-1,3-dione
• CAS: 25856-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD11539406
• 分子量: 303.155
• InChiKey: IDQRBGOEWUVZGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  443.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 manganese(II) acetate 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 、 copper(I) bromide 作用下， 以70%的产率得到2-bromo-1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  一种2-卤代-1,3-二羰基衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备2‑卤代‑1,3‑二羰基衍生物的方法，适用于广泛的1,3‑二羰基衍生物，该类原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高、污染少，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN105461496B
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以85.8%的产率得到1-(4-溴苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种非金属催化的基于炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种非金属催化的基于炔酮制备1,3‑二酮类化合物的方法，制备方法为分步法或一锅法。分步法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II和一类碱混合反应，再分离提纯得中间产物，然后将中间产物与二类碱混合反应，最后分离提纯得产物；一锅法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II混合后先加入一类碱反应一段时间，然后加入二类碱继续反应一段时间，最后分离提纯得产物。本发明中的方法反应条件温和、操作简便、产率较高，一般在80％以上，在药物合成上具有较大的实际应用价值。

  公开号：

  CN110746278B

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS DGAT-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGAT-1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013096093A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Described herein are compounds of formula I. The compounds of formula I act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本发明描述了公式I的化合物。公式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为治疗高脂血症、糖尿病和肥胖的药物。
• Transition-Metal-Free Formal Decarboxylative Coupling of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones under Neutral Conditions: A Simple Access to 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Shiqing Li、Yinsong Zhao、Ge Gao、Yu Lan、Yiwei Wu、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201409361

  日期：2015.1.12

  A transition‐metal‐free formal decarboxylative coupling reaction between α‐oxocarboxylates and α‐bromoketones to synthesize 1,3‐diketone derivatives is presented. In this reaction, a broad scope of substrates can be employed, and neither a metal‐based reagent nor an additional base is required. DFT calculations reveal that this reaction proceeds through a coupling followed by decarboxylation mechanism

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。
• Copper-catalyzed sp3-carbon radical/carbamoyl radical cross coupling: A direct strategy for carbamoylation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Xu-Ping Yan、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131342

  日期：2020.7

  radical cross-coupling protocol for the construction of C(sp3)-C(O) bond is described. This provides a straightforward method for synthesis of 2-carbamoyl-1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yields under mild conditions. Mechanistic studies confirms the generation of both carbamoyl and C(sp3)-centered radicals directly from oxidation of C(sp3)-H bond of formamides and 1,3-dicarbonyl compounds, respectively

  描述了一种新型的铜催化的sp 3-碳自由基/氨基甲酰基自由基交叉偶联方案，用于构建C（sp 3）-C（O）键。这提供了一种在温和条件下以高至优异的产率合成2-氨基甲酰基-1,3-二羰基化合物的简单方法。机理研究证实，分别由甲酰胺和1,3-二羰基化合物的C（sp 3）-H键氧化直接生成氨基甲酰基和以C（sp 3）为中心的自由基。
• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• Process for preparing vinyl substituted beta-diketones
  申请人：Southard E. Glen

  公开号：US20060069288A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A process for preparing vinyl substituted beta-diketones includes reacting a halogen-containing beta-diketone with an olefin in a reaction zone under Heck coupling reaction conditions in the presence of a catalyst, a base, and an organic phosphine to provide a vinyl substituted beta-diketone product.

  制备乙烯基取代的β-二酮的方法包括在反应区域中，在存在催化剂、碱和有机膦的条件下，将含卤素的β-二酮与烯烃进行 Heck 偶联反应，从而得到乙烯基取代的β-二酮产物。