2-bromo-1-(4-bromophenyl)-2-fluoroethan-1-one | 201206-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-bromophenyl)-2-fluoroethan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-1-(4-bromophenyl)-2-fluoroethan-1-one；2-bromo-1-(4-bromophenyl)-2-fluoroethanone
• CAS: 201206-41-9
• 化学式: C₈H₅Br₂FO
• 分子量: 295.934
• InChiKey: JMYQHYGCPSEEPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-bromophenyl)-2-fluoroethan-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-fluoro-1-[4-(phenylsulfanyl)phenyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  JP2015/848

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  STK088045 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-bromo-1-(4-bromophenyl)-2-fluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，合成α-氟代酮。

  摘要：

  据报道，镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，为高产率地获得2-氟-1,2-二芳基酮提供了一条有效途径。我们还公开了通过使用三氟乙酸盐释放方案来合成单氟化剂α-溴-α-氟代酮。机理研究表明，单氟烷基参与了催化环。此外，通过镍催化的α-溴-α-氟-2-吲哚酮与硼酸酯的偶联反应，合成了氟多卡因的重要医药中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02474

文献信息

• Reactions of 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes with tetrasulfur tetranitride (S4N4): a general method for the synthesis of 3-aryl-4-halogeno-1,2,5-thiadiazoles
  作者：Sung Cheol Yoon、Jaeeock Cho、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a704408i

  日期：——

  on the basis of 1H NMR spectroscopic evidence and an X-ray crystallographic analysis of 1-(3-chlorophenyl)-2,2-dichloroethanone oxime 7f. The 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes react with tetrasulfur tetranitride in refluxing 1,4-dioxane to give 3-aryl-4-chloro-1, 3-aryl-4-bromo-2, and 3-aryl-4-fluoro-1,2,5-thiadiazoles 3 in 69–98, 49–99, and 32–65% yields, respectively. A mechanism for the formation

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。
• Electrocatalytic synthesis of α,α-<i>gem</i>-dihalide ketones from α-mono-halide ketones and unexpected dimer condensation
  作者：Bei Zhou、Yu-Juan He、Yun-Feng Tao、Lan-Xiang Liu、Min Hu、Zu-Hui Chang、Hong Lei、Jun Lin、Tong Lin、Guan-Ben Du

  DOI：10.1039/d1gc04584a

  日期：——

  However, when the aqueous solution contained NaOH, two α-mono-halide ketone molecules had a special dimer condensation. The reaction mechanisms were explored by conducting GC-MS, EPR, and CV with DFT calculations. These revealed that in situ generation of a halogen radical initiated electrocatalytic halogenation, while the dimer condensation involved a hydroxyl radical-mediated C1 fragment elimination.

  已经开发了一种新颖的、环境友好的电催化工艺，以在含有碱金属卤化物盐的水溶液中从 α-单卤化物酮制备 α,α-偕二卤化物（F、Cl 和 Br）酮。宝石_-二卤化物可以在相同的碳上具有相同或不同的卤素，这取决于所使用的反应物和无机卤化物盐。位于单卤代碳的α位的吸电子基团，如羰基，对反应至关重要。电合成在没有惰性气体保护的环境条件下进行，产率约为 80%。该方法避免了经典的卤仿消除反应。然而，当水溶液中含有NaOH时，两个α-单卤酮分子发生了特殊的二聚体缩合。通过使用 DFT 计算进行 GC-MS、EPR 和 CV 来探索反应机制。这些揭示了现场卤素自由基的产生引发了电催化卤化，而二聚体缩合涉及羟基自由基介导的 C1 片段消除。
• Cobalt-catalyzed synthesis of bromomonofluoroallyl ketones by addition of alkynes and α-bromo-α-fluoroketones
  作者：Jie Ren、Xiaoyi Fu、Yali Hou、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152805

  日期：2021.3
• Asymmetric Organocatalytic Monofluorovinylations
  作者：Christian Borch Jacobsen、Martin Nielsen、Dennis Worgull、Theo Zweifel、Esben Fisker、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja110624k

  日期：2011.5.18

  The development of highly enantio- and c organocatalytic monofluorovinylations is presented. Based on the application of alpha-fluoro beta-keto-benzothiazolesulfones, the formal addition of a monofluorovinylic anion synthon to a range of acydic and cyclic enones, as well as imines, is shown. These procedures give selective access to both E- and Z-isomers of the monofluorovinylated products, which are isolated as the pure diastereoisomers in good to excellent yields with up to 99% ee. Furthermore, the application of this concept for the formation of highly enantioenriched bicylic compounds containing a monofluorovinyl moiety is also described. In addition, a mechanistic rationale for the observed E:Z-selectivities is presented.