(Z)-3-amino-1-(4-bromophenyl)but-2-en-1-one | 1488363-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-amino-1-(4-bromophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 1488363-22-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: FSHYEESAWIHSPV-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-1-(4-bromophenyl)but-2-en-1-one 在 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮从芳基甲基酮简单合成 4-aroyl-5-methyl-1H-imidazol-2(3H)-one 衍生物（Enoxymone 类似物）

  摘要：

  芳基甲基酮 1a-e 与 N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛 (DMADMA) (E)-1aryl-3-(二甲氨基)-but-2-en-1-ones 2a-e 一起得到。在与乙酸铵的反应中取代 N,N-(二甲氨基) 基团得到相应的 (Z)-3-氨基-1-芳基-丁-2-烯-1 酮 3a-e。在 3a-e 与偶氮二羧酸二乙酯的反应中，形成了中间体 4a-e，在大多数情况下，它们无需分离就环化为乙基（5-芳酰基-4-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑-1-基)氨基甲酸酯5a-e。酯基水解，然后中间体 6a-c,e 脱羧和脱氨基，生成 4-aroyl-5-methyl-1 Himidazol-2(3H)-ones 7a-c,e。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.236
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(dimethylamino)but-2-en-1-one 在 甲醇 、 ammonium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(Z)-3-amino-1-(4-bromophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮从芳基甲基酮简单合成 4-aroyl-5-methyl-1H-imidazol-2(3H)-one 衍生物（Enoxymone 类似物）

  摘要：

  芳基甲基酮 1a-e 与 N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛 (DMADMA) (E)-1aryl-3-(二甲氨基)-but-2-en-1-ones 2a-e 一起得到。在与乙酸铵的反应中取代 N,N-(二甲氨基) 基团得到相应的 (Z)-3-氨基-1-芳基-丁-2-烯-1 酮 3a-e。在 3a-e 与偶氮二羧酸二乙酯的反应中，形成了中间体 4a-e，在大多数情况下，它们无需分离就环化为乙基（5-芳酰基-4-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑-1-基)氨基甲酸酯5a-e。酯基水解，然后中间体 6a-c,e 脱羧和脱氨基，生成 4-aroyl-5-methyl-1 Himidazol-2(3H)-ones 7a-c,e。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.236

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Oxidative Cross-Coupling of Enamines and Propargylamines under Metal-Free Conditions: An Alternative Way to Prepare Highly Substituted 3-Pyrrolines
  作者：Chen Zheng、Yu Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00026

  日期：2015.2.20

  A PhIO/Bu4NI-mediated oxidative cross-coupling reaction between enamines and propargylamines under metal-free conditions has been developed. Bu4NI works as an activator of PhIO. The resulting coupling products are ready to undergo copper(II)-mediated electrophilic cyclization to form highly substituted 3-pyrrolines.

  在无金属条件下，开发了PhIO / Bu 4 NI介导的烯胺和炔丙基胺之间的氧化交叉偶联反应。Bu 4 NI是PhIO的激活剂。所得的偶联产物准备好进行铜（II）介导的亲电环化反应，以形成高度取代的3-吡咯啉。
• 5-(Phenyl)-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones, their cardiotonic use and
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04560691A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  1-R-5-Ar-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (I) or salts thereof, where R is hydrogen or methyl, and Ar is phenyl or phenyl substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, hydroxy, amino, acetylamino, methanesulfonylamino, bromo, chloro, fluoro, cyano or carbamyl are useful as cardiotonic agents and corresponding compounds where Ar is nitrophenyl are useful as intermediates. Also shown as intermediates, are 5-(Ar--CO)-6-[2-(di-lower-alkylamino)-ethenyl]-2(1H)-pyridinones (II) or salts thereof, where Ar is phenyl or phenyl substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, bromo, chloro, fluoro, cyano or nitro and 5-(Ar--CO)-6-methyl-2(1H)-pyridinones (III) where Ar is phenyl or phenyl substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, bromo, chloro, fluoro, hydroxy, cyano or nitro; said compounds (III) where Ar is phenyl or hydroxyphenyl also are useful as cardiotonic agents. Processes for preparing the compounds of formulas I, II and III are shown.

  1-R-5-Ar-1,6-萘啶并[2(1H)-酮]（I）或其盐，其中R为氢或甲基，Ar为苯基或甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羟基、氨基、乙酰氨基、甲磺酰氨基、溴、氯、氟、氰或氨基甲酰基取代的苯基均可作为强心药剂，相应的Ar为硝基苯基时可作为中间体。还显示了5-(Ar--CO)-6-[2-(二低碳基氨基)-乙烯基]-2(1H)-吡啶酮（II）或其盐作为中间体，其中Ar为苯基或甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、溴、氯、氟、氰或硝基取代的苯基，以及5-(Ar--CO)-6-甲基-2(1H)-吡啶酮（III），其中Ar为苯基或甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、溴、氯、氟、羟基、氰或硝基；当Ar为苯基或羟基苯基时，化合物（III）也可作为强心药剂。显示了制备式I、II和III化合物的方法。
• Reactions of Methyl Ketones and (Hetero)arylcarboxamides with N,N-Dimethylacetamide Dimethyl Acetal. A Simple Metal-Free Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Pyridines
  作者：Benjamin Prek、Uroš Grošelj、Marta Kasunič、Silvo Zupančič、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1071/ch14349

  日期：——

  Two metal-free syntheses of 2,4,6-trisubstituted pyridines 10a–m and 16a–j are described. N,N,6-Trimethyl-4-(substituted)pyridin-2-amines 10 were prepared from aryl or heteroaryl methyl ketones which were transformed with N,N-dimethylacetamide dimethyl acetal (DMADMA) into enaminones 4a–m, followed by treatment with ammonium acetate to give (Z)-3-amino-1-(substituted)but-2-en-1-ones 5a–m. These were

  描述了2,4,6-三取代的吡啶10a - m和16a - j的两种无金属合成方法。由芳基或杂芳基甲基酮制备N，N，6-，三甲基-4-（取代）吡啶-2-胺10，然后用N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMADMA）转化为烯胺4a – m，然后进行处理用乙酸铵得到（Z）-3-氨基-1-（取代的）丁-2-烯-1-酮5a – m。这些与DMADMA微波辐射下在130℃的密闭容器中进行处理，经由中间体，得到7 - 9最终产物10A -米。N 2，N 2，N 4，N 4-四甲基-6-（取代的）吡啶-2,4-二胺16a – j由一锅法合成，由相应的羧酰胺11a – j通过过量的二甲酰胺处理而制得。 DMADMA在密闭容器中在微波辐射下通过中间体12a – j至15a给出– j最终产品16a – j。烯胺酮5c，5g，5i，5j和5m以及2,4,6-三取代吡啶16a，16b，16g，16i和16j的X射线单晶衍射研究与预期结构一致。
• A novel one-pot method for the synthesis of substituted furopyridines: iodine-mediated oxidation of enaminones by tandem metal-free cyclization
  作者：Rulong Yan、Xiaoni Li、Xiaodong Yang、Xing Kang、Likui Xiang、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c4cc08834d

  日期：——

  novel iodine-mediated oxidative tandem cyclization reaction of simple enaminones has been developed for the synthesis of substituted furopyridines through C-C/C-N/C-O bond formation in a one-pot procedure. Substituted furopyridines are obtained in moderate to good yield. In addition, I- and Br-substituted furopyridines have been successfully produced by the electrophilic substitution of N-iodo- or N-bromosuccinimide

  已经开发了一种新颖的简单的烯胺酮碘介导的氧化串联环化反应，用于通过一锅法通过CC / CN / CO键的形成来合成取代的呋喃吡啶。以中等至良好的产率获得取代的呋喃吡啶。另外，通过亲电取代N-碘-或N-溴代琥珀酰亚胺成功地制备了I-和Br-取代的呋喃吡啶。
• 通过C-N氧化偶联合成取代二氨基烯烃衍生物 的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN104326966B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种通过C–N氧化偶联合成取代二氨基烯烃衍生物的方法，包括如下步骤：在极性有机溶剂中，以过氧叔丁醇为氧化剂，在含碘催化剂催化下，烯胺(II)与邻苯二甲酰亚胺(III)在80～120℃，通过C–N氧化偶联反应0.2-3.0小时，生成取代二氨基烯烃衍生物(I)，反应式为：本发明的方法具有无过渡金属参与、绿色环保、操作简单、反应原料以及反应试剂易得、底物应用范围广泛等优点。