1,4-二乙酰苯 | 1009-61-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二乙酰苯
• 中文别名: 1,4-二乙酰基苯；对二乙酰基苯； 对二乙酰基苯；对二乙酰苯
• 英文名称: 1,4-Diacetylbenzene
• 英文别名: 1,1'-(1,4-phenylene)bis(ethan-1-one)；p-diacetylbenzene；terephthalaldehyde；1-(4-acetylphenyl)ethanone
• CAS: 1009-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD00008750
• 分子量: 162.188
• InChiKey: SKBBQSLSGRSQAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C (lit.)
• 沸点：
  120 °C / 1mmHg
• 密度：
  1.0613 (rough estimate)
• 保留指数：
  1470;1451
• 稳定性/保质期：
  1. 在常温常压下稳定，应避免与强碱和氧化物接触。
  2. 主要存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29143990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1,4-二乙酰苯

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,4-Diacetylbenzene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,4-二乙酰苯
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 1009-61-6
俗名： 4'-Acetylacetophenone
分子式： C10H10O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1,4-二乙酰苯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
113°C
沸点/沸程 120 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1,4-二乙酰苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,4-二乙酰苯

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法：由1,4-二乙基苯与双氧水反应而得。

合成制备方法：同样是由1,4-二乙基苯与双氧水反应而得。

用途简介：暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙酰苯 在 diammonium sulfide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以71.63%的产率得到对苯二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种对二乙酰苯酰胺化制备2-(4-氨基甲酰基 甲基-苯基)-乙酰胺的方法

  摘要：

  本发明涉及一种对二乙酰苯酰胺化制备2‑(4‑氨基甲酰基甲基‑苯基)‑乙酰胺的方法。该方法以对二乙酰苯为原料，加入胺化剂、硫化剂及溶剂，在80～180℃的反应温度和0.5～2.0MPa的反应压力下反应，即得产物2‑(4‑氨基甲酰基甲基‑苯基)‑乙酰胺。本发明方法操作简单、避免使用腈类物质，对二乙酰苯转化率及2‑(4‑氨基甲酰基甲基‑苯基)‑乙酰胺收率较高，具有原料无毒、反应安全性高、经济效益高等诸多优点，具有广阔的工业应用前景。

  公开号：

  CN107805209B
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二异丙烯基苯 在 氧气 、 Mn(dtbpy)₂(OTf)₂ 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以66%的产率得到1,4-二乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  用非血红素锰催化剂通过 O2 氧化裂解烯烃

  摘要：

  C=C双键与分子氧的氧化裂解产生羰基化合物是化学和药物合成中的一个重要转化。在自然界中，含有第一排过渡金属的酶，特别是血红素和非血红素铁依赖性酶，在环境条件下很容易激活 O 2并以极其精确的方式氧化裂解 C=C 键。然而，该反应对合成化学家来说仍然具有挑战性。只有少数已知的合成金属催化剂允许在 O 2大气压下氧化裂解烯烃，很少有人知道催化未活化烯烃的裂解。在这项工作中，我们描述了一种光驱动、Mn 催化的协议，用于在 1 个大气压的 O 2下将烯烃选择性氧化为羰基化合物。首次使用第一排生物相关金属催化剂，在清洁、温和的条件下，可以将芳香族和各种未活化的脂肪族烯烃氧化成酮和醛。此外，该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，Mn-oxo 物种，包括不对称的混合价双 (μ-oxo)-Mn(III,IV) 络合物，参与氧化，溶剂甲醇参与 O 2活化，导致oxo 物种的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05757
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂酸乙酯 、 溴代叔丁烷 在 1,4-二乙酰苯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-benzyl-3,3-dimethylbutanoate 、 2-(4-acetylphenyl)-3,3-dimethyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Studies of the Homogeneous Coupling Reaction between Electrochemically Generated Aromatic Radical Anions and Alkyl Radicals.

  摘要：

  Radicals produced via the indirect reduction of alkyl halides by aromatic radical anions are likely to couple fast with the mediator. In the presence of activated olefins or good hydrogen atom donors the fate of the alkyl radicals might be changed. In this study rate constants for the coupling reaction (2) between primary, secondary and tertiary alkyl radicals and some aromatic radical anions were measured via the competition with addition of the radical to styrene or ethyl cinnamate, or via the competition with hydrogen atom transfer from thiophenol or 2-methyl-2-propanethiol to the alkyl radical. It is shown that for all the alkyl radicals and aromatic radical anions investigated so far the rate constant for coupling is close to 1 x 10(9) M-1 s(-1).

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0657

文献信息

• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

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• Silver-Catalyzed Hydrogenation of Ketones under Mild Conditions
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Svetlana Tsareva、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/adsc.201801523

  日期：2019.2.19

  silver‐catalyzed hydrogenation of ketones using H2 as hydrogen source is reported. Silver nanoparticles are generated from simple silver (I) salts and operate at 25 °C under 20 bar of hydrogen pressure. Various aliphatic and aromatic ketones, including natural products were reduced into the corresponding alcohols in high yields. This silver catalyst allows for the selective hydrogenation of ketones in

  据报道，使用H 2作为氢源，银催化了酮的氢化反应。银纳米粒子由简单的银（I）盐生成，并在25°C和20 bar的氢气压力下运行。各种脂肪族和芳香族酮，包括天然产物，都以高收率被还原成相应的醇。这种银催化剂可以在其他官能团存在的情况下对酮进行选择性加氢。
• InBr3-catalyzed reduction of ketones with a hydrosilane: deoxygenation of aromatic ketones and selective synthesis of secondary alcohols and symmetrical ethers from aliphatic ketones
  作者：Norio Sakai、Ken Nagasawa、Reiko Ikeda、Yumi Nakaike、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.029

  日期：2011.6

  An InBr3–Et3SiH reducing system was developed to selectively convert aliphatic ketones to a variety of secondary alcohols in moderate to good yields. An initial mixing of InBr3 and PhSiH3 was followed by the addition of aliphatic ketones and a solvent to afford the symmetrical ether derivatives.

  开发了InBr 3 -Et 3 SiH还原系统，以中等至良好的收率选择性地将脂肪族酮转化为多种仲醇。最初混合InBr 3和PhSiH 3，然后添加脂族酮和溶剂，得到对称的醚衍生物。
• Transfer Hydrogenation of Carbonyl Groups, Imines and <i>N</i> ‐Heterocycles Catalyzed by Simple, Bipyridine‐Based Mn ^I Complexes
  作者：Abhishek Dubey、S. M. Wahidur Rahaman、Robert R. Fayzullin、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1002/cctc.201900358

  日期：2019.8.21

  Utilization of hydroxy‐substituted bipyridine ligands in transition metal catalysis mimicking [Fe]‐hydrogenase has been shown to be a promising approach in developing new catalysts for hydrogenation. For example, MnI complexes with 6,6′‐dihydroxy‐2,2′‐bipyridine ligand have been previously shown to be active catalysts for CO2 hydrogenation. In this work, simple bipyridine‐based Mn catalysts were developed

  在模拟[Fe]-氢化酶的过渡金属催化中使用羟基取代的联吡啶配体已被证明是开发新型氢化催化剂的一种有前途的方法。例如，先前已证明具有6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶配体的Mn I络合物是CO 2加氢的活性催化剂。在这项工作中，开发了简单的基于联吡啶的Mn催化剂，用作酮，醛和亚胺转移加氢的活性催化剂。Mn首次催化N的转移加氢报告了杂环。对于联吡啶中带有两个OH基的配合物，在具有各种取代的配体的配合物中观察到最高的催化活性。氘标记实验提示一价氢途径。
• The solvent determines the product in the hydrogenation of aromatic ketones using unligated RhCl₃ as catalyst precursor
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Nils Rockstroh、Stephan Bartling、Henrik Lund、Bernd H. Müller、Paul C. J. Kamer、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/d1cy01504d

  日期：——

  Alkyl cyclohexanes were synthesized in high selectivity via a combined hydrogenation/hydrodeoxygenation of aromatic ketones using ligand-free RhCl3 as pre-catalyst in trifluoroethanol as solvent. The true catalyst consists of rhodium nanoparticles (Rh NPs), generated in situ during the reaction. A range of conjugated as well as non-conjugated aromatic ketones were directly hydrodeoxygenated to the corresponding

  烷基环己烷被以高选择性合成通过使用无配体的RhCl芳族酮的组合加氢/加氢脱氧3如三氟乙醇作为溶剂的预催化剂。真正的催化剂由反应过程中原位生成的铑纳米颗粒 (Rh NPs) 组成。在相对温和的条件下，一系列共轭和非共轭芳族酮被直接加氢脱氧成相应的饱和环己烷衍生物。发现溶剂是改变酮氢化选择性的决定因素。环己基烷基醇是以水为溶剂的产物。

表征谱图