4-溴苯甲酰氯 | 586-75-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯甲酰氯
• 中文别名: 对溴苯甲酰氯
• 英文名称: p-Bromobenzoyl chloride
• 英文别名: 4-bromobenzoyl chloride
• CAS: 586-75-4
• 化学式: C₇H₄BrClO
• mdl: MFCD00000683
• 分子量: 219.465
• InChiKey: DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-39 °C(lit.)
• 沸点：
  246 °C
• 密度：
  1.6111 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  避免接触潮湿空气。禁配物包括氧化剂、强碱、水和醇类。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29163900
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉处，并保持在惰性气体的保护下。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对溴苯甲酰氯；对溴苯酰氯
化学品英文名称：	p-Bromobenzoyl chloride；4-Bromobenzoyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	586-75-4
分子式：	C 7 H 4 BrClO
分子量：	219.47

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对溴苯甲酰氯；对溴苯酰氯

有害物成分 含量 CAS No. 对溴苯甲酰氯 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	有腐蚀性。蒸气对眼睛、皮肤、粘膜有强烈刺激作用。吸入，可引起喉炎、支气管炎、化学性肺炎、肺水肿等。接触后可引起头痛、头晕、恶心、呕吐、咳嗽、气短等症状。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。受高热分解放出有毒的气体。具有腐蚀性。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、溴化氢、氯化氢、光气。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>112
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，将污染地面撒上苏打灰，用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类、醇类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类、醇类、食用化学品等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，必须佩戴防尘面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：	穿橡胶耐酸碱服。
手防护：	戴橡胶耐酸碱手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	40～41
沸点(℃)：	174／13．6kPa
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>112
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 4 BrClO
分子量：	219.47
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于乙醇、苯、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、强碱、水、醇类。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、溴化氢、光气。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81637
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱。
运输注意事项：	铁路运输时，禁止使用金属制容器包装。铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、醇类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质：熔点为36-41℃，沸点为246℃。

用途：

• 用作催泪剂。
• 用于有机合成。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对溴苯甲醛	4-bromo-benzaldehyde	1122-91-4	C7H5BrO	185.02
  对苯二甲酰氯	p-phthaloyl chloride	100-20-9	C8H4Cl2O2	203.025
  4-溴苯甲酸	4-Bromobenzoic acid	586-76-5	C7H5BrO2	201.019
  4-溴苯乙酮	para-bromoacetophenone	99-90-1	C8H7BrO	199.047

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯甲酰氯	benzoyl chloride	98-88-4	C7H5ClO	140.569
  对溴苯甲醛	4-bromo-benzaldehyde	1122-91-4	C7H5BrO	185.02
  对乙基苯甲酰氯	p-ethylbenzoyl chloride	16331-45-6	C9H9ClO	168.623
  4-溴苯甲酰基氟化物	4-bromobenzoyl fluoride	72398-40-4	C7H4BrFO	203.011
  4-溴苯甲酸	4-Bromobenzoic acid	586-76-5	C7H5BrO2	201.019
  对溴苯甲胺	p-bromobenzamide	698-67-9	C7H6BrNO	200.035
  4-溴苯乙酮	para-bromoacetophenone	99-90-1	C8H7BrO	199.047
  ——	p-bromothiobenzoic acid	98556-16-2	C7H5BrOS	217.086

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 普仑司特
  参考文献：
  名称：

  一种普仑司特的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药领域，尤其涉及一种普仑司特的制备方法，该方法包括以下步骤：A、将4‑溴苯甲酸与氯化亚砜加入溶剂中，反应得到4‑溴苯甲酰氯；B、将步骤A反应得到的4‑溴苯甲酰氯、碱与3‑氨基‑2‑碘苯甲酸乙酯加入溶剂中，反应得到2‑碘‑3‑(4‑溴苯甲酰胺)苯甲酸乙酯；C、将步骤B反应得到的2‑碘‑3‑(4‑溴苯甲酰胺)苯甲酸乙酯、碱与1‑(1H‑四氮唑‑5‑基)乙酮加入到溶剂中，反应得到4‑溴‑N‑(4‑氧代‑2‑(1H‑四氮唑‑5‑基)‑4H‑苯并吡喃酮‑8‑基)苯甲酰胺；D、将步骤C反应得到的4‑溴‑N‑(4‑氧代‑2‑(1H‑四氮唑‑5‑基)‑4H‑苯并吡喃酮‑8‑基)苯甲酰胺、催化剂与碱加入到溶剂中，反应得到本产品；本发明方法，其工艺简单易行，生产成本低，收率高。

  公开号：

  CN108947984B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到4-溴苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Thermally stable oxadiazole-containing polyacetylenes: Relationship between molecular structure and nonlinear optical properties

  摘要：

  两种带有恶二唑基团作为侧链的新型高分子量官能化聚乙炔，聚(2-(4-癸氧基苯基)-5-(4-乙炔基苯基)-1,3,4-恶二唑)(P1)和聚(2-(4-通过多步反应路线设计并合成了丁氧基苯基)-5-(4-乙炔基苯基)-1,3,4-恶二唑)(P2)。通过 FTIR、NMR、UV、TGA、GPC、光学限制 (OL) 和非线性光学 (NLO) 分析对结构和性能进行了表征和评估。将恶二唑引入聚乙炔中显着赋予聚乙炔更高的热稳定性和光限幅性能。柔性末端烷氧基链长度明显影响所得聚乙炔的溶解度、立构规整性和光学性质。聚乙炔主链中的顺式烯属结构含量随着端烷氧基长度的增加而增加。顺烯结构含量较高的功能聚乙炔表现出较高的热稳定性、较好的光限幅性能和较大的三阶非线性光学性能。研究了所得聚合物的光限幅机制，其主要源于分子较大的激发态吸收截面，导致反向饱和吸收。

  DOI：

  10.1039/b807004k
• 作为试剂：
  描述：

  β-D-glucopyranosyl (1(10)Z,4E)-(3R,7R,8S)-3-hydroxygermacra-1(10),4,11(13)-trien-12,8-olide-14-oate 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 4-溴苯甲酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nagumo, Seiji; Nagai, Masahiro; Inoue, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 7, p. 2302 - 2307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Synthesis of poly-functionalized pyrazoles under Vilsmeier-Haack reaction conditions
  作者：Aleksandr V. Popov、Valentina A. Kobelevskaya、Ludmila I. Larina、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.934

  日期：——

  Synthesis of 1,3-disubstituted 5-chloro-1H-pyrazole-4-carbaldehydes was achieved by formylation of the corresponding 5-chloro-1H-pyrazoles under Vilsmeier-Haack conditions.

  1,3-二取代的 5-氯-1H-吡唑-4-甲醛的合成是通过在 Vilsmeier-Haack 条件下相应的 5-氯-1H-吡唑的甲酰化来实现的。
• Quinazolines. 4*. Acylation of quinazoline-2,4-diones with aromatic acids chlorides in the presence of ferric chloride hexahydrate
  作者：R. Sh. Kuryazov、Yu. R. Takhirov、D. A. Dushamov、N. S. Mukhamedov、K. K. Turgunov、Kh. M. Shakhidoyatov、B. Tashkhodjaev

  DOI：10.1007/s10593-011-0675-6

  日期：2011.2

  The interaction of quinazoline-2,4-diones with aromatic acids chlorides in nitrobenzene has been investigated in the presence of FeCl3·6H2O. Optimum conditions for the acylation reaction have been developed, the used 4-substituted benzoyl chlorides have been put in order of relative activity, depending on the degree of their electrophilicity.

  在FeCl 3 ·6H 2 O存在的条件下，研究了喹唑啉-2,4-二酮与芳香族酰氯在硝基苯中的相互作用。研究了酰化反应的最佳条件，并提出了所用的4-取代的苯甲酰氯。相对活性的顺序，取决于它们的亲电程度。
• A concise enantioselective synthesis of a fully oxygen substituted ring A taxol precursor
  作者：Olivier Roy、Gerald Pattenden、David C. Pryde、Claire Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00699-9

  日期：2003.6

  A concise synthesis of the oxygen substituted ring A compound 2 found in Taxol®1a and Taxotere®1b starting from 2,2-dimethylcyclohexane-1,3-dione and proceeding via the key intermediates 8 and 11, is described. The absolute configuration of 2 was established from an X-ray crystal structure determination of a 4-bromophenylbenzoate derivative, viz. 15.

  氧取代的环的化合物的合成简明2紫杉醇发现® 1A和泰索帝® 1B经由关键中间体由2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮和程序开始8和11，进行说明。根据X-射线晶体结构测定4-溴苯基苯甲酸酯衍生物，即2，确定2的绝对构型。15。
• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。

表征谱图