1-(4-溴苯基)-3-苯基-1-丙酮 | 1669-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-苯基-1-丙酮
• 中文别名: 1-(4-溴苯基)-3-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 4'-Bromo-3-phenylpropiophenone
• CAS: 1669-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• mdl: MFCD01851729
• 分子量: 289.172
• InChiKey: AKQSTOHWSLTIIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  403.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-苯基-1-丙酮 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 二乙二醇 作用下， 反应 10.0h， 生成 1-Phenyl-3-(p-bromphenyl)propan
  参考文献：
  名称：

  Matthias, Carsten; Kuck, Dietmar, Croatica Chemica Acta, 2009, vol. 82, # 1, p. 7 - 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 氢气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-(4-溴苯基)-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  生物量衍生的钴纳米粒子在水中催化的α，β-不饱和羰基的化学选择性加氢

  摘要：

  在本文中，我们报道了由竹笋中的生物质衍生的碳负载的钴纳米颗粒与水中的分子氢在水中将α，β-不饱和羰基高度化学选择性氢化为饱和羰基，这是使用非均相非贵金属催化剂的首个原型据我们所知进行这种有机转型。最佳钴纳米催化剂CoO x@ NC-800在温和条件下表现出显着的活性，对α，β-不饱和羰基中的C = C进行氢化。广泛的α，β-芳族和脂族不饱和羰基被选择性还原为相应的饱和羰基，收率高达99％，并且对各种官能团具有良好的耐受性。同时，通过酮与醛的交叉羟醛缩合，然后进行选择性加氢，实现了一种新的，直接的，高活性和高选择性的饱和羰基单锅级联反应。更重要的是，这种单罐策略适用于从容易获得的起始原料合成卢瑞瑞林A（一种多功能的生物活性和药用分子）的权宜之计，这进一步突出了该催化剂的实用性。此外，

  DOI：

  10.1002/cctc.201801987

文献信息

• Highly chemoselective palladium-catalyzed conjugate reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds with silicon hydrides and zinc chloride cocatalyst
  作者：Ehud. Keinan、Noam. Greenspoon

  DOI：10.1021/ja00283a029

  日期：1986.11

  experiments and 'H NMR studies, a catalytic cycle is postulated in which the first step involves reversible coordination of the palladium complex to the electron-deficient olefin and oxidative addition of silicon hydride to form a hydridopalladium olefin complex. Migratory insertion of hydride into the coordinated olefin produces an intermediate palladium enolate which, via reductive elimination, collapses back

  由可溶性钯催化剂、氢化硅烷和氯化锌组成的三组分体系能够有效地共轭还原α、不饱和酮和醛。最佳条件组包括二苯基硅烷作为最有效的氢化物供体，任何可溶于 0 或 I1 氧化态的钯配合物，当它被膦配体稳定时，以及作为最佳路易斯酸助催化剂的 ZnCl。该反应对于范围广泛的不饱和酮和醛非常普遍，并且对于这些迈克尔受体具有高度选择性，因为在这些条件下α，-不饱和羧酸衍生物的还原非常缓慢。当双氘代二苯基硅烷用于还原不饱和酮时，氘在底物的受阻较少的面上立体选择性地引入，并在 8 位上以区域选择性的方式引入。相反，当在痕量 D2O 存在下进行还原时，氘掺入发生在 a 位。在掺入氘的实验和 1 H NMR 研究的基础上，假定催化循环，其中第一步涉及钯配合物与缺电子烯烃的可逆配位和氢化硅的氧化加成以形成氢化钯烯烃配合物。氢化物迁移插入配位的烯烃产生中间体烯醇钯，通过还原消除，它塌缩回 Pd(0) 络合物和甲硅烷基烯
• Chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyls catalyzed by a reusable supported Pd nanoparticles on biomass-derived carbon
  作者：Tao Song、Yanan Duan、Yong Yang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.017

  日期：2019.2

  We herein report highly chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds to saturated carbonyls with formic acid as a hydrogen donor over a stable and recyclable heterogeneous Pd nanoparticles (NPs) on N,O-dual doped hierarchical porous biomass-derived carbon. The synergistic effect between Pd NPs and incorporated heteroatoms on carbon plays a critical role on promoting the

  我们在此报告了在N，O-双掺杂分层多孔生物质衍生碳上稳定且可回收的异质Pd纳米颗粒（NPs）上，以甲酸为氢供体，将α，β-不饱和羰基化合物高度化学选择性转移氢化为饱和羰基的方法。Pd NP和掺入的杂原子对碳的协同作用对提高反应效率起关键作用。一系列的α，β-芳族和脂族不饱和羰基化合物被选择性还原为相应的饱和羰基化合物，分离产率高达97％，并具有对各种官能团的良好耐受性。另外，催化剂可以连续重复使用至少6次，而不会显着降低反应效率。
• Electrochemical 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones with methanol and ammonium chloride as hydrogen sources
  作者：Binbin Huang、Yanan Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc02368b

  日期：——

  sustainable, chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones by means of an electrochemical method is presented, wherein the extremely inexpensive ammonium chloride (NH4Cl) is applied as the only additive. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperature. Mechanistic studies reveal that both NH4Cl and solvent methanol work as hydrogen donors.

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。
• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• Oxidation and β-Alkylation of Alcohols Catalysed by Iridium(I) Complexes with Functionalised N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：M. Victoria Jiménez、Javier Fernández-Tornos、F. Javier Modrego、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/chem.201502910

  日期：2015.12.1

  for the use of alcohols as alkylating agents for CC bond forming processes offering significant environmental benefits over traditional approaches. Iridium(I)‐cyclooctadiene complexes having a NHC ligand with a O‐ or N‐functionalised wingtip efficiently catalysed the oxidation and β‐alkylation of secondary alcohols with primary alcohols in the presence of a base. The cationic complex [Ir(NCCH3)(cod)(MeIm(2‐

  借用氢的方法学允许将醇用作CC键形成过程的烷基化剂，与传统方法相比具有显着的环境效益。在碱存在下，具有NHC配体和O-或N-官能化的翼尖的铱（I）-环辛二烯络合物可有效催化仲醇与伯醇的氧化和β-烷基化。具有刚性O-官能化翼尖的阳离子络合物[Ir（NCCH 3）（cod）（MeIm（2-甲氧基苄基））] [BF 4 ]（cod = 1,5-环辛二烯，MeIm = 1-甲基咪唑基）显示苯甲醇在丙酮中脱氢的最佳催化剂性能，初始转换频率（TOF 0）为1283 h -1，以及2-丁醇与丁-1-醇的β-烷基化反应，在10小时内转化率为94％，对庚烷-2-醇的选择性为99％。我们已经通过DFT计算研究了完整的反应机理，包括脱氢，交叉羟醛缩合和氢化步骤。有趣的是，这些研究表明铱催化剂参与了导致形成新的CC键的关键步骤，该键涉及在碱性介质中生成的O-键烯醇与亲电子醛的反应。