1-(4-溴苯基)-1,3-丁二酮 | 4023-81-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-1,3-丁二酮
• 中文别名: 1-(3-溴苯基)-1,3-丁二酮；(4-溴苯甲酰基)丙酮
• 英文名称: 1-(p-bromophenyl)-1,3-butanedione
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)butane-1,3-dione；p-Brom-benzoylaceton；p-bromobenzoylacetone；1-(4-bromophenyl)-1,3-butanedione；4-Brom-benzoylaceton
• CAS: 4023-81-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• mdl: MFCD04619579
• 分子量: 241.084
• InChiKey: GIKXMINIUUFRFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96℃ (ethanol )
• 沸点：
  331.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  321nm(H2O)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1,3-丁二酮 在 乙酸铵 、 Bredereck 试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Baldev; Lesher, George Y., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2085 - 2091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [4-(4-bromophenyl)-4-oxobut-2-enyl] acetate 在 亚甲基双(碘锌) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到1-(4-溴苯基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（碘代甲烷）甲烷加到α，β-不饱和酮上：化学和理论/计算研究

  摘要：

  1,4-将双（碘嗪）甲烷添加到简单的α，β-不饱和酮中进展不顺利; 根据DFT计算，反应略有吸热。在三甲基氯硅烷存在下，反应有效进行，得到β-锌甲基甲基酮的甲硅烷基烯醇醚。与c 的甲硅烷基烯醇醚的Zn键可以在交叉偶联反应中使用，以形成另一种C 一锅反应中的C键。相反，在没有任何添加剂的情况下，二锌试剂向带有酰氧基的烯酮的1,4加成反应非常有效。在这种情况下，产物是1,3-二酮，它是通过新型串联反应生成的。理论/计算研究表明，整个反应路径是放热的，并且双（碘嗪）甲烷的两个锌原子作为有效的路易斯酸协同促进了每个步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201000738

文献信息

• A General Proline‐Catalyzed Synthesis of 4,5‐Disubstituted <i>N</i> ‐Sulfonyl‐1,2,3‐Triazoles from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Sulfonyl Azide
  作者：Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/asia.201901015

  日期：2019.12.13

  An efficient proline-catalyzed synthesis of 4,5-disubstituted-N-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been accomplished from 1,3-dicarbonyl compounds and sulfonyl azides. The developed reaction is suitable for various symmetrical and unsymmetrical 1,3-dicarbonyl compounds, tolerates various functional groups and affords 4,5-disubstituted-N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in good yield with excellent regioselectivity

  由1，3-二羰基化合物和磺酰基叠氮化物已经完成了有效的脯氨酸催化的4，5-二取代的-N-磺酰基-1,2,3-三唑的合成。所开发的反应适用于各种对称和不对称的1,3-二羰基化合物，耐受各种官能团，并以良好的产率和优异的区域选择性提供了4,5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑。铑催化的4，5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮官能化进一步证明了它们在有机合成中的效用。
• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• Proline-catalyzed aldol reactions of acyl cyanides with acetone: an efficient and convenient synthesis of 1,3-diketones
  作者：Zongxuan Shen、Bin Li、Lu Wang、Yawen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.036

  日期：2005.12

  The aldol-type addition of acetone towards (un)substituted benzoyl, heteroarylcarbonyl or α,β-unsaturated acyl cyanides was efficiently catalyzed by l-proline (30 mol %) to give 2-hydroxy-4-oxo-2-substituted pentanenitriles. Upon the treatment with sodium hydroxide, the adducts transformed to 1,3-diketones in good-to-excellent yield, furnishing an efficient and convenient method for the regioselective

  丙酮对（未）取代的苯甲酰基，杂芳基羰基或α，β-不饱和酰基氰的醛醇型加成被1-脯氨酸（30mol％）有效地催化，得到2-羟基-4-氧代-2-取代的戊腈。用氢氧化钠处理后，加合物以良好至优异的产率转化为1，3-二酮，为1，3-二酮的区域选择性合成提供了一种有效而方便的方法。
• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110204487B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种喹啉衍生物的合成方法：以式I所示的2,1‑苯并异恶唑衍生物、式II所示的β‑二酮衍生物为原料，进行反应得到式Ⅲ所示的喹啉衍生物。本发明原料便宜，催化剂廉价易得，高效绿色，而且产率较高，操作简单等优点。。
• [EN] 1,4-DIARYL-DIHYDROPYRIMIDIN-2-ONES AND THEIR USE AS HUMAN NEUTROPHIL ELASTASE INHIBITORS<br/>[FR] 1,4-DIARYL-DIHYDROPYRIMIDIN-2-ONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ELASTASE DU NEUTROPHILE HUMAINE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005082864A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The invention relates to novel heterocyclic derivatives of the general formula (I), processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction and heart failure development.

  这项发明涉及一般式(I)的新型杂环衍生物，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于治疗慢性阻塞性肺病、急性冠状动脉综合征、急性心肌梗死和心力衰竭的发展。