3-溴-1-(4-溴苯基)丙烷-1-酮 | 33994-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-1-(4-溴苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-bromo-1-(4-bromophenyl)propan-1-one
• CAS: 33994-13-7
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: YINLPKSWWRJXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-(4-溴苯基)丙烷-1-酮 在 manganese(IV) oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(4-溴苯基)-1-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Transformation of arenes into 3-arylpyrazoles and 3-arylisoxazolines with β-bromopropionyl chloride, hydrazine, and hydroxylamine

  摘要：

  Successive treatment of arenes with beta-bromopropionyl chloride and AlCl3, followed by the reactions with hydrazines and Na2CO3, and then with MnO2 gave the corresponding 3-arylpyrazoles in one pot in good to moderate yields. The same successive treatment of arenes with beta-bromopropionyl chloride and AlCl3, followed by the reactions with hydroxylamine and KF gave the corresponding 3-arylisoxazolines in one pot in good to moderate yields. (C) 2020 Elsevier Science. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130920
• 作为产物：
  描述：

  2,4’-二溴苯丙酮 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 生成 3-溴-1-(4-溴苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  无溶剂，光诱导的α-溴代酮的1,2-溴转移反应

  摘要：

  α-溴苯乙酮在乙腈中的光解作用导致形成了具有良好产物选择性的β-溴苯乙酮，这可以被称为1,2-Br转移反应。当反应以纯净或固态进行时，产物选择性增加，在某些情况下，仅形成1,2-Br转移产物。建议反应由C进行Br键均质化，得到一个自由基对，然后歧化和将HBr共轭添加到α，β-不饱和酮中间体上。当不饱和中间体通过额外的共轭作用稳定时，反应在不饱和酮成为主要产物的阶段停止。由于该反应不使用挥发性有机溶剂和任何其他添加剂（例如酸，碱或金属催化剂等），因此该研究中描述的合成方法很好地适合于生态友好型有机合成。此外，该方法还适用于完美原子经济，不会产生任何副产品。合成方法应比其他替代方法有更多优势，以获得β-溴代羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.015

文献信息

• Spiro-hydantoin compounds useful as anti-inflammatory agents
  申请人：——

  公开号：US20040009998A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Compounds having the formula (I), and pharmaceutically-acceptable salts, hydrates, enantiomers, and diastereomers, and prodrugs thereof, 1 are useful as inhibitors of LFA-1/ICAM and as anti-inflammatory agents, wherein L and K are O or S; Z is N or CR 4b ; Ar is an optionally-substituted aryl or heteroaryl; G is a linker attached to T or M or is absent; J, M and T are selected to define a three to six membered saturated or partially unsaturated non-aromatic ring; and R 2 R 4a , R 4b , and R 4c are as defined in the specification.

  具有公式(I)的化合物，以及药用可接受的盐、水合物、对映异构体、非对映异构体和前药，可用作LFA-1/ICAM的抑制剂和作为抗炎剂，其中L和K是O或S；Z是N或CR4b；Ar是可选地取代的芳基或杂芳基；G是连接到T或M的连接剂或不存在；J、M和T被选用来定义一个三到六成员的饱和或部分不饱和的非芳香环；R2R4a, R4b, 和R4c如说明书所定义。
• A gold-catalyzed 1,2-acyloxy migration/intramolecular cyclopropanation/ring enlargement cascade: syntheses of medium-sized heterocycles
  作者：Yin-Wei Sun、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c5cc05808b

  日期：——

  A gold catalyzed 1,2-acyloxy migration/intramolecular cyclopropanation/ring enlargement cascade of furan substrates provides a new highly efficient procedure for the formation of ten and eleven-membered ring compounds. A new transformation type of intermolecular furan compound catalyzed by a gold catalyst was reported.

  一种由金催化的呋喃底物1,2-酰氧迁移/分子内环丙烷化/环扩大级联反应提供了一种新的高效程序，用于形成十元环和十一元环化合物。报道了一种由金催化剂催化的分子间呋喃化合物的新转化类型。
• Electrochemical Synthesis of 2-Bromoethyl and 2-Iodoethyl Ketones from Cyclopropanols
  作者：Alaksiej L. Hurski、Maryia V. Barysevich、Yauhen M. Aniskevich

  DOI：10.1055/a-1650-8519

  日期：2021.12

  been developed. The reaction proceeded with exclusive regioselectivity and without epimerization of the α-stereocenter in the products. We also showed that the synthesized diastereomerically pure 2-bromoethyl ketones undergo smooth copper and nickel-catalyzed alkylation, alkenylation, and arylations reactions.

  已开发出一种用于从环丙醇和卤化镁制备 2-溴乙基和 2-碘乙基酮的简单电化学方案。反应以独特的区域选择性进行，产物中没有α-立体中心的差向异构化。我们还表明合成的非对映异构纯 2-溴乙基酮经历了顺利的铜和镍催化的烷基化、烯基化和芳基化反应。
• Asymmetric α-alkylation of cyclic β-keto esters and β-keto amides by phase-transfer catalysis
  作者：Yakun Wang、Yueyun Li、Mingming Lian、Jixia Zhang、Zhaomin Liu、Xiaofei Tang、Hang Yin、Qingwei Meng

  DOI：10.1039/c8ob02669f

  日期：——

  Without employing any transition metal, a highly enantioselective α-alkylation of cyclic β-keto esters and β-keto amides has been realized by phase-transfer catalysis. This improved procedure is applicable to different kinds of halides with cinchona derivatives and gives the corresponding products in excellent enantiopurities (up to 98% ee) and good yields (up to 98%). Moreover, the reaction was scalable

  在不使用任何过渡金属的情况下，通过相转移催化已经实现了环状β-酮酯和β-酮酰胺的高度对映选择性的α-烷基化。这种改进的方法适用于各种具有金鸡纳衍生物的卤化物，并能以优异的对映纯度（高达98％ee）和良好的产率（高达98％）提供相应的产品。而且，反应是可扩展的，并且相转移催化剂是可循环的。这为β-二羰基化合物的不对称α-烷基化提供了另一种竞争性方法。
• Electrochemically enhanced deoxygenative cross-coupling of aryl ketones with heteroarenes through <i>in situ</i> generated benzyl carbocations
  作者：Yiyi Zhang、Jianxin Hou、Hui Yang、Shengdong Wang、Kedong Yuan

  DOI：10.1039/d2ob02065c

  日期：——

  transformation of CO bonds through a multistep reaction pathway in one pot. Electrolysis of the acidic reaction mixture significantly improved carbonyl reduction and thus facilitated the generation of benzyl carbocations, which show high reactivity towards electron-rich heteroarenes for C–C bond formation.

  三氟甲磺酸/硅烷作为协同还原剂，可以通过多步反应途径在一锅中方便地转化 C O 键。酸性反应混合物的电解显着改善了羰基还原，从而促进了苄基碳阳离子的产生，其对富电子杂芳烃具有高反应性，可形成 C-C 键。