β-(4-bromobenzoyl)acrylic acid | 39644-80-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(4-bromobenzoyl)acrylic acid
• 英文别名: β-(p-bromobenzoyl)acrylic acid；4-(4-Bromophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 39644-80-9
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: CJNVLFPUEBQQMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154°C
• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  保存在2至8℃的环境中，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(4-bromobenzoyl)acrylic acid 在 一水合肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(4-bromophenyl)-4-(1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Sayed, G. H.; Elhalim, M. S. Abd, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 424 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-3-环己基脲 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 β-(4-bromobenzoyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kuchar,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 3950 - 3955

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted benzoylacrylanilides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04130661A1

  公开（公告）日：1978-12-19

  Novel substituted benzoylacrylanilides are prepared by reacting a substituted benzoylacrylic acid with a substituted aniline in the presence of a coupling agent. These acrylanilides have significant anticoccidial activity.

  通过在偶联剂的存在下将取代的苯甲酰丙烯酸与取代的苯胺反应，可以制备出新的取代苯甲酰丙烯腈。这些丙烯腈具有显著的抗球虫活性。
• Synthesis, antioxidant and antimicrobial activities of novel thiopyrano[2,3-d]thiazoles based on aroylacrylic acids
  作者：Andrii Lozynskyi、Viktoria Zasidko、Dmytro Atamanyuk、Danylo Kaminskyy、Halyna Derkach、Olexandr Karpenko、Volodymyr Ogurtsov、Roman Kutsyk、Roman Lesyk

  DOI：10.1007/s11030-017-9737-8

  日期：2017.5

  AbstractHere it is described the synthesis, antioxidant and antimicrobial activity determination of novel rel-(\(5R,6S,7R\))-6-benzoyl-7-phenyl-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d]thiazole-5-carboxylic acids. The target compounds were obtained in good yields from 5-arylidene-4-thioxo-2-thiazolidinones and \(\upbeta \)-aroylacrylic acids via regio- and diastereoselective hetero-Diels–Alder

  抽象的这里描述了新型rel-（\（5R，6S，7R \））-6-苯甲酰基-7-苯基-2-氧代-3,5,6,7-四氢-的合成，抗氧化剂和抗菌活性的测定2 H-硫代吡喃并[2，3 - d ]噻唑-5-羧酸。通过区域-和非对映选择性的杂-Diels-Alder反应，从5-芳叉基-4-硫代-2--2-噻唑烷酮和\（upbeta \）-芳酰基丙烯酸以高收率获得了目标化合物。通过NMR光谱证实了环加成的立体化学。进行抗氧化和抗菌活性筛选，鉴定出7种化合物（3c，3e，3f，3g，3k，3l，3p）具有高水平的自由基清除能力（43-77％DPPH测定），以及对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和白色念珠菌有显着影响的化合物（MIC 3.13-6.25 \（\ upmu \ hbox g / mL} \）），但对大肠杆菌有轻微影响。 图形概要
• Synthesis and Biological Evaluations of 1,2-Diaryl Pyrroles as Analogues of Combretastatin A-4
  作者：Jun Sun、Lei Chen、Chunjiang Liu、Zhan Wang、Daiying Zuo、Jiatong Pan、Huan Qi、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.12617

  日期：2015.12

  A series of novel 1,2‐diaryl pyrroles as analogues of combretastatin A‐4 (CA‐4, 1a) were synthesized and evaluated for their antitumour potential against three cancer cell lines. Most compounds exhibited growth inhibition against all of the cancer cell lines. Compound 7q not only exhibited prominent antitumour efficacy with IC50 values of 0.390 μm in SGC‐7901, 0.070 μm in HT‐1080 and 0.045 μm in KB

  合成了一系列新型的1,2-二芳基吡咯类化合物，作为康布雷他汀A-4（CA- 4，1a）的类似物，并评估了它们对三种癌细胞系的抗肿瘤潜力。大多数化合物对所有癌细胞系均显示出生长抑制作用。化合物7Q不仅显示出显着的抗肿瘤功效与IC 50个的0.390值μ米在SGC-7901，0.070 μ米在HT-1080和0.045 μ米在KB细胞系，但也表现出低的活性，IC 50个的30.08值μ米在正常的L929细胞系。此外，化合物7q抑制微管蛋白聚合成微管并引起微管不稳定。进行了7q的分子对接研究，以确定其在微管蛋白二聚体中秋水仙碱位点的结合模式。
• Structure-Activity Relationship, Cytotoxicity and Mode of Action of 2-Ester-substituted 1,5-Benzothiazepines as Potent Antifungal Agents
  作者：Wang Kang、Xingqiong Du、Lanzhi Wang、Lijuan Hu、Yuhuan Dong、Yanqing Bian、Yuan Li

  DOI：10.1002/cjoc.201300316

  日期：2013.10

  were further studied by evaluating their cytotoxicity and mode of action (for 7a). The results showed that compounds 7a and 7b were relatively safe for BV2 cells, but compound 7a interfered with Cryptococcus neoformans cell wall integrity by increasing the chitinase activity. Therefore, compound 7a was considered safe as an antifungal agent for animal cells.

  我们的研究检查了2-乙氧羰基-1,5-苯并硫氮杂（7a）的抗真菌活性的结构特征。合成了三个系列的1,5-苯并噻嗪类衍生物，并筛选了它们的抗真菌活性。结果表明，2位的乙氧羰基和七元环上的亚胺部分对于活性是必不可少的。通过评估它们的细胞毒性和作用方式（针对7a），进一步研究了最有效的合成类似物（7a，7b）。结果表明，化合物7a和7b对BV 2细胞相对安全，但化合物7a干扰了BV 2细胞。新型隐球菌可通过增加几丁质酶活性来增强细胞壁的完整性。因此，认为化合物7a作为用于动物细胞的抗真菌剂是安全的。
• Decarboxylative Alkylcarboxylation of α,β-Unsaturated Acids Enabled by Copper-Catalyzed Oxidative Coupling
  作者：Bao Gao、Yinjun Xie、Zhiqiang Shen、Lei Yang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02382

  日期：2015.10.16

  A facile and general method for copper-catalyzed decarboxylative alkylcarboxylation of cinnamic acids with dimethyl 2,2′-azobis(2-methylpropionate) has been developed. The scope and versatility of the reaction was demonstrated, and a broad range of substrates bearing electron-donating and -withdrawing groups on the aromatic rings were all compatible with this reaction to provide desired β,γ-unsaturated

  已经开发了一种简便的，通用的方法，用铜催化肉桂酸与2,2'-偶氮双（2-甲基丙酸二甲酯）的二甲酯的脱羧烷基羧化反应。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物都与该反应相容，以中等至良好的产率提供所需的β，γ-不饱和酯。此外，丙烯酸的γ-位上具有羰基的α，β-不饱和酸也可以顺利地进行，以高收率提供所需的产物。