2-(4-溴苯基)-2-氧代硫氰酸乙酯 | 65679-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-2-氧代硫氰酸乙酯
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-thiocyanatoethanone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-thiocyanatoethan-1-one；2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl thiocyanate；[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] thiocyanate
• CAS: 65679-14-3
• 化学式: C₉H₆BrNOS
• mdl: MFCD00019770
• 分子量: 256.123
• InChiKey: PIXLLQKMZXDTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-氧代硫氰酸乙酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-溴-4-(4-溴苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  Imidazolidin-2-one derivatives useful as PR modulators

  摘要：

  以下结构的化合物被描述如下： 其中R1-R6，R10，m，V，X，Y，Z和Q在此处描述，或其药学上可接受的盐，异构体，代谢物或前药。这些化合物可用于治疗各种与激素有关的疾病，包括避孕，治疗或预防子宫肌瘤，子宫内膜异位症，功能性出血，子宫平滑肌瘤，多囊卵巢综合征，或激素依赖性癌症，提供激素替代疗法，刺激食欲或同步发情。

  公开号：

  US20080045577A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-溴苯基)-2-氧代硫氰酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用烯醇乙酸酯电化学合成 α-硫氰化/甲氧基化酮

  摘要：

  我们开发了以电化学方式用烯醇乙酸酯合成α-取代酮化合物的方法。通过使用廉价的NH 4 SCN和MeOH作为自由基源，在温和的电解条件下合成了一系列有价值的α-硫氰酸酯/甲氧基酮，收率可接受，且具有多种官能团相容性。此外，放大实验和合成转化揭示了在有机合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01417

文献信息

• Metal-free base-promoted sulfenylation for the synthesis of α - arylthio- α,β -unsaturated ketones
  作者：Xiao-Tong Zhu、Qi Zhao、Shi-Da Wang、Tian-Shu Zhang、Pei-Jun Cai、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.037

  日期：2018.2

  A new sulfenylation reaction has been established, stereoselectively affording 37 examples of α-arylthio-α,β-unsaturated ketones with generally good yields via a metal-free three-component reaction of α-thiocyanate ketones with diaryliodonium salts and 1,2-dicarbonyls. The reaction enabled multiple bond-forming events including C(sp2)–S formation to provide a high-efficient and practical method toward

  已经建立了新的亚磺酰化反应，通过α-硫氰酸酯酮与二芳基碘鎓盐和1,2-二羰基的无金属三组分反应，立体选择性地获得了37种α-芳硫基-α，β-不饱和酮的实例，通常收率良好。。该反应使包括C（sp 2）–S形成在内的多个键形成事件能够提供一种针对α-芳硫基-α，β-不饱和酮的高效实用方法。提出了形成α-芳硫基-α，β-不饱和酮的合理机理。
• Pyrrolidine and related derivatives useful as PR modulators
  申请人：Commons Thomas Joseph

  公开号：US20080045560A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of the following structure are described: wherein R 1 -R 6 , R 11 , R 12 , m, V, X, Y, Z and Q are described herein, or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, metabolite or prodrug thereof. These compounds are useful for treating a variety of hormone-related conditions including contraception, treating or preventing fibroids, endometriosis, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, polycystic ovary syndrome, or hormone-dependent carcinomas, providing hormone replacement therapy, stimulating food intake or synchronizing estrus.

  以下结构的化合物被描述如下： 其中R1-R6，R11，R12，m，V，X，Y，Z和Q在此处描述，或其药学上可接受的盐、异构体、代谢物或前药。这些化合物可用于治疗各种激素相关疾病，包括避孕、治疗或预防子宫肌瘤、子宫内膜异位症、功能性出血、子宫平滑肌瘤、多囊卵巢综合征、激素依赖性癌症、提供激素替代疗法、促进食欲或同步发情。
• Tricyclic oxazolidone derivatives useful as PR modulators
  申请人：Commons Thomas Joseph

  公开号：US20080045578A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of the following structure are described: wherein R 1 -R 6 , R 16 , m, V, W, X, Y, and Q are described herein, or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, metabolite or prodrug thereof. These compounds are useful for treating a variety of hormone-related conditions including contraception, treating or preventing fibroids, endometriosis, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, polycystic ovary syndrome, or hormone-dependent carcinomas, providing hormone replacement therapy, stimulating food intake or synchronizing estrus.

  以下结构的化合物被描述如下： 其中R1-R6，R16，m，V，W，X，Y和Q在此处描述，或其药学上可接受的盐，异构体，代谢物或前药。这些化合物可用于治疗各种激素相关疾病，包括避孕，治疗或预防子宫肌瘤，子宫内膜异位症，功能性出血，子宫平滑肌瘤，多囊卵巢综合征，或激素依赖性癌症，提供激素替代疗法，刺激食欲或同步发情。
• Synthesis, characterization and application of β-cyclodextrin-silica nanocomposite as potential microvessel in nucleophilic substitution reaction of phenacyl halides
  作者：Ali Reza Kiasat、Simin Nazari

  DOI：10.1007/s10847-012-0263-0

  日期：2013.12

  β-cyclodextrin-silica hybrid is synthesized as a novel, efficient and eco-friendly microvessel and solid–liquid phase-transfer catalyst. This molecular host system was applied for nucleophilic substitution reaction of phenacyl halides in water. No evidence was observed for the formation of by-product for example isothiocyanate or alcohol. Also the products were obtained in pure form without further purification

  在本研究中，β-环糊精-二氧化硅杂化物被合成为一种新型、高效且环保的微容器和固液相转移催化剂。该分子主体体系用于苯甲酰卤在水中的亲核取代反应。没有观察到形成副产物例如异硫氰酸酯或醇的证据。也以纯形式获得产物而无需进一步纯化。通过红外光谱、粉末X射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、热重分析和差热分析技术研究了所得体系的结构和形貌。合成催化剂的表面孔隙率由氮吸附等温线评价。
• β-Cyclodextrin Immobilized onto Dowex Resin: A Unique Microvessel and Heterogeneous Catalyst in Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Ali Reza Kiasat、Nasrollah Zarinderakht、Soheil Sayyahi

  DOI：10.1002/cjoc.201280003

  日期：2012.3

  The catalytic activity of β‐cyclodextrin immobilized on Dowex resin as an efficient solid‐liquid phase transfer catalyst was developed for the synthesis of alkyl thiocyanates and phenacyl derivatives in water. The nucleophilic substitution reactions were performed under mild reaction condition and gave the products in excellent yields. Furthermore, the catalyst could be recycled by facile separation

  固定在Dowex树脂上的β-环糊精作为一种有效的固液相转移催化剂，具有催化活性，可用于在水中合成烷基硫氰酸酯和苯甲酰基衍生物。亲核取代反应在温和的反应条件下进行，并以优异的产率获得了产物。此外，可以通过容易的分离来回收催化剂，而不会损失任何活性。