对溴苯甲醛 | 1122-91-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对溴苯甲醛
• 中文别名: 4-溴苯甲醛
• 英文名称: 4-bromo-benzaldehyde
• 英文别名: p-bromobenzaldehyde；para-bromobenzaldehyde；4-bromobenzoaldehyde；4-Bromobenzaldehyde
• CAS: 1122-91-4
• 化学式: C₇H₅BrO
• mdl: MFCD00003377
• 分子量: 185.02
• InChiKey: ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58 °C(lit.)
• 沸点：
  66-68°C 2mm
• 密度：
  1.85 g/cm3
• 闪点：
  228 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• LogP：
  2.75 at 25℃
• 保留指数：
  1207.1;1216.5;1229
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化物、碱以及空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  CU4810000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-溴苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
呼吸敏化作用 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P342 + P311 如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H5BrO
分子式
: 185.02 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Bromobenzaldehyde
-
CAS 号 1122-91-4
EC-编号 214-365-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 55 - 58 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
109 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.479
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
吸入可引起过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CU4810000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

对溴苯甲醛是一种重要的精细化学品，作为化学合成中的关键中间体，它能够合成多种含苯化合物，在医药、农药和染料等领域有着广泛的应用。

国内现状 截至目前，我国尚未形成工业化大规模的对溴苯甲醛生产，产量远低于市场需求，很大程度上仍依赖进口。鉴于其巨大的消费市场，开发绿色无污染且适合工业化的生产工艺显得尤为迫切。

化学性质
对溴苯甲醛为无色或微黄色叶状结晶，熔点67℃，沸点66-68℃（0.27kPa）。该物质易溶于乙醇和苯，而不溶于水。

用途 主要用作医药和染料的中间体，并用于有机合成及医药中间体等。

生产方法
对溴苯甲醛由对溴甲苯经以下步骤制得：在光照条件下，将溴从液面下滴加至105℃的对溴甲苯中。前期温度控制在105-110℃，后期温度升至135℃。滴加完毕后，温度逐渐升高至150℃，随后加入碳酸钙粉末和水搅拌均匀，加热回流15分钟进行水解。最后通过水蒸气蒸馏分离出对溴苯甲醛结晶。

类别 有毒物质
毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服-小鼠 LD50: 1230 毫克/公斤
• 腹腔-小鼠 LD50: 389 毫克/公斤

可燃性危险特性
热分解时会排出有毒的溴化物蒸汽。

储运特性
库房应通风、低温干燥。

灭火剂
水、沙土、二氧化碳、干粉或泡沫等均可用于灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 potassium permanganate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  酰胺咪唑衍生物作为新型代谢酶CYP26A1抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  全反式维甲酸（ATRA）作为维生素A的一种生理代谢产物，已广泛应用于癌症，皮肤，神经退行性疾病和自身免疫性疾病的治疗。在肝脏和靶组织中由ATRA诱导的CYP26A1酶将ATRA代谢为4-羟基-RA。CYP26A1代谢酶的抑制代表了一种发现新的特异性抗癌药的有前途的策略。在这里，我们描述了一系列新的酰胺咪唑衍生物作为视黄酸代谢阻断剂（RAMBAs）对CYP26A1酶的设计，合成和生物学评估。首先，基于最新的理论模型（Sun等，J。Mol。Graph。Model。，2015，56，10-19），使用基于片段的药物发现方法设计了一系列具有新型支架的RAMBA。随后，合成了新的RAMBA，并对其生物学活性进行了评估。所有化合物均显示出适当的酶活性和细胞活性。进一步评估了对CYP26A1的IC50值分别为0.22μM和0.46μM的有希望的抑制剂20和23的CYP选择性和ATRA的代谢特征。与利拉唑

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.019
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 lithium diisobutylmorpholinoaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到对溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  二异丁基吗啉铝氢化物锂 (LDBMOA) 作为叔酰胺和腈的有效部分还原剂

  摘要：

  将羧酸衍生物直接还原为醛是有机合成中的有用工具。已经报道了许多从羧酸衍生物如酰氯、酯、酰胺和腈制备醛的合成方法。我们开发并报道了一种由二异丁基氢化铝 (DIBALH) 简单制备的新型部分还原剂，在温和的反应条件下以有用的收率将羧酸衍生物顺利还原为醛。1 由羧酸衍生物直接合成醛而无需氧化步骤的方法是有机合成中重要且有价值的工具。作为我们旨在通过对商业 DIBALH 进行简单修改来发现新还原剂的研究计划的一部分，我们最近发现二异丁基吗啉铝氢化物锂 (LDBMOA) 很容易通过在室温下在 THF 中使等摩尔量的吗啉锂与 DIBALH 反应来制备（方案 1）。以前，我们已经评估了该试剂的还原特性，用于将代表性羧酸衍生物部分还原为醛（表 1）。幸运的是，我们发现了在 0 o C 下以非常好的收率将叔酰胺和腈部分还原为醛的可能性。我们试图通过 N,N-二甲基苯甲酰胺和苄腈作为 LDBMOA 的模型化合物（表

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.12.4194
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 iron(III)-acetylacetonate 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 水 、 potassium carbonate 、 对溴苯甲醛 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  温和条件下金铁协同催化的区域选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  开发了一种协同金铁 (Au-Fe) 催化系统，用于顺序炔烃水合和乙烯基 Au 加成至醛或酮。 Fe(acac) 3被认为是防止乙烯基 Au 原型脱气和促进亲核加成的重要助催化剂。在温和条件（室温）下实现了有效的 C-C 键形成，具有出色的区域选择性和高效率（1% [Au]，产率高达 95%）。还实现了分子内反应，成功进行了大环化（16-31 个环尺寸），且收率优异（高达 90%，克级），无需进一步稀释 (0.2 M)，这突显了这种新的交叉羟醛策略在挑战中的巨大潜力。目标分子合成。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.03.014

文献信息

• Cyclopropyl derivative lipoxygenase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05037853A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  Certain carbocyclic aryl- and heterocyclic aryl-substituted cyclopropyl N-hydroxyureas, N-hydoroxycarboxamides, and N-acyl-N-hydroxyamides inhibit 5- and/or 12-lipoxygenase and are useful in the treatment of inflammatory disease states.

  某些含环丙基N-羟基脲、N-羟基羧酰胺和N-酰基-N-羟基酰胺的碳环芳基和杂环芳基取代物抑制5-和/或12-脂氧合酶，在治疗炎症性疾病状态中具有用处。
• Diastereoselective Pictet−Spengler Approach for the Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>e</i>][1,4]diazepin-2-one Peptide Turn Mimics
  作者：Philippe Deaudelin、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol8009978

  日期：2008.7.3

  diffraction demonstrated that the alpha-amino acid residue adopted dihedral angle geometry similar to an ideal gamma-turn, illustrating the potential for employing these novel heterocycles as peptide turn mimics.

  通过特征在于非对映选择性Pictet-Spengler反应的路线，由4-氧代脯氨酸8以4-5个步骤合成了十六个吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2-酮1，总产率为5-48％。闭合七元二氮杂萘酮环。X射线衍射对吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2--2-酮1b的晶体学分析表明，α-氨基酸残基的二面角几何形状与理想的γ-转角相似，说明了其潜力。用于将这些新型杂环用作肽转向模拟物。
• Perfluoroalkylation of Aryl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl Hydrazones Using Hypervalent Iodine(III) Reagents or Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Benjamin Janhsen、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00934

  日期：2017.11.17

  Radical trifluoromethylation of aryl N,N-dimethyl hydrazones using TBAI as an initiator and Togni’s reagent as a trifluoromethyl radical source is described. Cascades proceed via electron-catalysis; this approach is generally more applicable to hydrazone perfluoroalkylation using perfluoroalkyl iodides as the radical precursors in combination with a base under visible-light initiation.

  描述了使用TBAI作为引发剂和Togni试剂作为三氟甲基自由基源对芳基N，N-二甲基进行自由基三氟甲基化。级联通过电子催化进行。该方法通常更适用于在可见光引发下使用全氟烷基碘作为自由基前体与碱结合的全氟烷基化反应。
• Hydrazone as the Directing Group for Ir-Catalyzed Arene Diborylations and Sequential Functionalizations
  作者：Abel Ros、Rocío López-Rodríguez、Beatriz Estepa、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ja300308c

  日期：2012.3.14

  The use of hemilabile pyridine-hydrazone N,N-ligands allows the highly selective Ir-catalyzed ortho,ortho'-directed diborylation of aromatic N,N-dimethylhydrazones in near-quantitative yields. One-pot sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to unsymmetrically substituted 2,6-diarylbenzaldehyde derivatives.

  使用 hemilabile 吡啶-腙 N,N-配体允许以接近定量的产率对芳香族 N,N-二甲基腙进行高度选择性的 Ir 催化的邻、邻'-定向二硼化。与不同芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为不对称取代的 2,6-二芳基苯甲醛衍生物提供了一个捷径。
• Exploring new selective 3-benzylquinoxaline-based MAO-A inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Sherine N. Khattab、Shimaa A.H. Abdel Moneim、Adnan A. Bekhit、Abdel Moneim El Massry、Seham Y. Hassan、Ayman El-Faham、Hany Emary Ali Ahmed、Adel Amer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.020

  日期：2015.3

  scaffold based on our earlier findings. Series of N′-(3-benzylquinoxalin-2-yl)acetohydrazide, 4a, N′-(3-benzylquinoxalin-2-yl)benzohydrazide derivatives 4b–f, N′-[2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetyl]benzohydrazide derivatives 7a–d, (9H-fluoren-9-yl)methyl 1-[2-(2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetyl)-hydrazinyl]-2-ylcarbamate derivatives 8a–c, 2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-N′-benzylidene

  在这项研究中，我们根据我们之前的发现，使用3-苄基喹喔啉支架寻找新型的MAO-A抑制剂。N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）乙酰肼系列4a，N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）苯甲酰肼衍生物4b - f，N '-[2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉） -1（2 H）-基）乙酰基]苯并肼衍生物7a - d，（9 H-氟-9-基）甲基1- [2-（2-（2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉）-1（2 H）） -（基）乙酰基）-肼基] -2-基氨基甲酸酯衍生物8a – c，2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H合成了）-基）-N'-亚苄基乙酰肼衍生物9a - h和2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸乙酯衍生物10a - e，并在体外对其进行了评估，以作为两种单胺氧化酶同工型，MAO-A和MAO-B。大多数化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内显示出选择性的MAO-A抑制活性。化合物4e和9g是最

表征谱图